M-TOLYLMAGNESIUM BROMIDE | 28987-79-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 格氏试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: M-TOLYLMAGNESIUM BROMIDE
• 英文别名: 3-methylphenylmagnesium bromide；(3-methylphenyl)magnesium bromide；3-methyl-phenylmagnesium bromide；3-methylbenzenemagnesium bromide；3-methylphenyl magnesium bromide；m-methylphenyl magnesium bromide
• CAS: 28987-79-3
• 化学式: C₇H₇BrMg
• 分子量: 195.342
• InChiKey: NFSMTXPGEBBLLV-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 闪点：
  -17°C (THF)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 危险等级：
  3/8
• 安全说明：
  S16,S26,S43
• 危险类别码：
  R34,R14/15,R19,R11
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 2924

制备方法与用途

产品描述

间甲苯基溴化镁是有机烃类衍生物，可用作医药化工合成中间体。

应急措施

如果吸入间甲苯基溴化镁，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  M-TOLYLMAGNESIUM BROMIDE 在 乙醚 、 五溴化磷 、 苯 作用下， 生成 间甲基苯乙基溴
  参考文献：
  名称：

  Shoesmith; Connor, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1770

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基苯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 M-TOLYLMAGNESIUM BROMIDE
  参考文献：
  名称：

  镍催化对称环状硫酸盐的不对称熊田交叉偶联

  摘要：

  描述了对称环状硫酸盐和芳香格氏试剂之间的镍催化的对映选择性交叉偶联。这些反应对广泛的取代环硫酸盐有效，并提供具有不对称叔碳中心的产物。机理实验表明，镍络合物在亲电子底物上发生了立体反转的 SN2 样氧化加成反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03384
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯丁腈 在 乙醚 、 M-TOLYLMAGNESIUM BROMIDE 作用下， 生成 5-(m-tolyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2-Tolylpyrrolines and the Rearrangement and Hydrolysis of Aryl Cyclopropyl Ketimines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01228a027

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Selective and Mild C-H Amidation of Cyclic <i>N</i> -Sulfonyl Ketimines with Organic Azides
  作者：Manikantha Maraswami、Gang Chen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201700785

  日期：2018.2.1

  A general protocol for iridium catalyzed direct C−H amidation of cyclic N-sulfonyl ketimines using sulfonyl, acyl and aryl azides as nitrogen source is reported herein. The reaction takes place at room temperature with acyl and aryl azides, while an elevated temperature needed with sulfonyl azides to furnish aminated sultams in excellent yields with complete chemo and regioselectivity, thus providing

  本文报道了使用磺酰基，酰基和芳基叠氮化物作为氮源的铱催化环状N-磺酰基酮亚胺直接CH酰胺化的一般方案。该反应在室温下与酰基和芳基叠氮化物一起进行，而磺酰叠氮化物需要升高的温度以优异的收率提供胺化的磺胺类化合物，具有完全的化学和区域选择性，因此为氨基磺胺类化合物的合成提供了稳健且对环境有益的方法。
• Rh(III)-Catalyzed Regio- and Chemoselective [4 + 1]-Annulation of Azoxy Compounds with Diazoesters for the Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles: Roles of the Azoxy Oxygen Atom
  作者：Zhen Long、Zhigang Wang、Danni Zhou、Danyang Wan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00631

  日期：2017.6.2

  tandem C–H alkylation/intramolecular decarboxylative cyclization of azoxy compounds with diazoesters for the synthesis of 3-acyl-2H-indazoles is disclosed. The azoxy instead of the azo group enables a distinct approach for cyclative capture, leading to a [4 + 1]-annulation rather than a classic [4 + 2] manner. The azoxy oxygen atom is traceless after annulation, and further removal from the product is

  揭示了用Rh（III）催化的重氮化合物与重氮酸酯的串联C–H烷基化/分子内脱羧环化反应，可合成3-酰基-2 H-吲唑。取代偶氮基团的是偶氮氧基团，从而实现了一种独特的环化捕获方法，从而导致了[4 +1]环化，而不是经典的[4 + 2]方式。环氧化后，z氧基氧原子是无痕的，不需要进一步从产物中除去。该反应具有对不对称的乙氧基苯的完全区域选择性和单芳基二烯氧化物的相容性。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Unactivated Secondary Alkyl Thio Ethers and Sulfones with Aryl Grignard Reagents
  作者：Scott E. Denmark、Alexander J. Cresswell

  DOI：10.1021/jo402246h

  日期：2013.12.20

  ed cross-coupling are described. Initial studies focused on discerning the structural and electronic features of the organosulfur substrate that enable the challenging oxidative addition to the C(sp3)–S bond. Through extensive optimization efforts, an Fe(acac)3-catalyzed cross-coupling of unactivated alkyl aryl thio ethers with aryl Grignard reagents was realized in which a nitrogen “directing group”

  描述了未活化的脂肪族硫化合物作为过渡金属催化交叉偶联中的亲电试剂的首次系统研究。最初的研究侧重于识别有机硫底物的结构和电子特征，这些特征能够对 C(sp 3 )-S 键进行具有挑战性的氧化加成。通过广泛的优化工作，实现了未活化的烷基芳基硫醚与芳基格氏试剂的 Fe(acac) 3催化交叉偶联，其中硫醚 S-芳基部分上的氮“导向基团”起到了关键作用促进氧化加成步骤。此外，发现烷基苯砜是 Fe(acac) 3 中有效的亲电试剂。-催化与芳基格氏试剂的交叉偶联。对于后一类亲电试剂，对各种反应参数的彻底评估表明，过量的 TMEDA（8.0 当量）反应效率显着提高。优化的反应方案用于评估该方法在有机镁亲核试剂和砜亲电试剂方面的范围。
• Transmission of electronic effects in organosilanols
  作者：Glyn I. Harris

  DOI：10.1039/j29710002083

  日期：——

  The effectiveness of the silicon atom in transmitting electronic effects in a series of substituted diphenylsilanediols, dialkylsilanediols, and poly(diorganosiloxane)-αω-diols has been shown by an i.r. spectroscopy study to be high. The acidities of the diorganosilanediols give an approximately linear correlation with Σσ* values, while the protondonating properties of the substituted diphenylsilanediols

  红外光谱研究表明，硅原子在一系列取代的二苯基硅烷二醇，二烷基硅烷二醇和聚（二有机硅氧烷）-αω-二醇中传递电子效应的有效性很高。所述diorganosilanediols的酸度得到具有Σ的近似线性关系σ *值，而取代diphenylsilanediols的protondonating性能下降的顺序米-CF 3 >米-Cl> p -Cl> p -F> ö -Me>ħ > m -Me> p -Me> p -MeO> p -Me 2 N.根据烷基苯甲酸，二甲苯基硅烷二醇的邻位异构体是最酸性的，这同样归因于空间上的共振抑制。已经根据共振结构的贡献解释了卤代二苯基硅烷二醇的酸度，并与热缩合数据有关。计算了苯酚与聚（二有机硅氧烷）-αω-二醇相互作用的焓值，并根据硅氧烷链中的多中心π键解释了碱度的变化。许多对位取代的二苯基硅烷二醇似乎是双晶的。
• [EN] INHIBITORS OF NOROVIRUS AND CORONAVIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DE NOROVIRUS ET DE CORONAVIRUS
  申请人：COCRYSTAL PHARMA INC

  公开号：WO2021206876A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  Compounds of Formula (I) and methods of inhibiting the replication of viruses in a biological sample or patient, of reducing the amount of viruses in a biological sample or patient, and of treating a virus infection in a patient, comprising administering to said biological sample or patient an effective amount of a compound represented by Formula (I), a compound of Table A or B or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公式（I）化合物及抑制生物样本或患者中病毒复制、减少生物样本或患者中病毒数量、以及治疗患者病毒感染的方法，包括向所述生物样本或患者投与由公式（I）表示的化合物、表A或B中的化合物或其药用可接受盐的有效量。