(1E,3E,5E,12E)-(8S,9S,11S)-14-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6,8,12-tetramethyl-1-(2-methyl-oxazol-4-yl)-11-triisopropylsilanyloxy-9-trimethylsilanyloxy-tetradeca-1,3,5,12-tetraen-7-one | 237735-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1E,3E,5E,12E)-(8S,9S,11S)-14-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6,8,12-tetramethyl-1-(2-methyl-oxazol-4-yl)-11-triisopropylsilanyloxy-9-trimethylsilanyloxy-tetradeca-1,3,5,12-tetraen-7-one
• 英文别名: (1E,3E,5E,8S,9S,11S,12E)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6,8,12-tetramethyl-1-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)-9-trimethylsilyloxy-11-tri(propan-2-yl)silyloxytetradeca-1,3,5,12-tetraen-7-one
• CAS: 237735-40-9
• 化学式: C₄₀H₇₃NO₅Si₃
• 分子量: 732.28
• InChiKey: DHSZDQHUOLDGDO-JNKXDQKKSA-N

物化性质

• 沸点：
  676.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.23
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E,5E,12E)-(8S,9S,11S)-14-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6,8,12-tetramethyl-1-(2-methyl-oxazol-4-yl)-11-triisopropylsilanyloxy-9-trimethylsilanyloxy-tetradeca-1,3,5,12-tetraen-7-one 在 六氟合硅酸 、 samarium diiodide 、 3 A molecular sieve 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 15.52h， 生成 (2E,4S,6S,7S,8R,9E,11E,13E)-1-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-3,7,9,13-tetramethyl-8-methoxy-14-(2'-methyl-4'-oxazolyl)-6-(p-nitrobenzoate)-4-[(triisopropylsilyl)oxy]-2,9,11,13-tetradecatetraene
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成抗肿瘤大环内酯类RhizoxinD。

  摘要：

  描述了具有强大的抗肿瘤和抗真菌生物活性的天然产物-根瘤菌素D的聚合，高对映选择性合成。该分子的C（1）-C（9）片段是使用三倍拟对称中间体合成的，该中间体最终衍生自γ-丁内酯。通过手性拆分/不对称羟醛方案制备了根霉菌素D的中心核心。探索了产生多烯片段的几种方法，并最终从丝氨酸中分六个步骤制备了侧链。分子的左翼和右翼的统一是使用一步式烯烃化方案实现的，大环化是使用Horner-Emmons烯烃在C（2）-C（3）烯烃上进行的。

  DOI：

  10.1021/jo034011x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-恶唑甲醇 在 barium dihydroxide 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 192.83h， 生成 (1E,3E,5E,12E)-(8S,9S,11S)-14-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6,8,12-tetramethyl-1-(2-methyl-oxazol-4-yl)-11-triisopropylsilanyloxy-9-trimethylsilanyloxy-tetradeca-1,3,5,12-tetraen-7-one
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成抗肿瘤大环内酯类RhizoxinD。

  摘要：

  描述了具有强大的抗肿瘤和抗真菌生物活性的天然产物-根瘤菌素D的聚合，高对映选择性合成。该分子的C（1）-C（9）片段是使用三倍拟对称中间体合成的，该中间体最终衍生自γ-丁内酯。通过手性拆分/不对称羟醛方案制备了根霉菌素D的中心核心。探索了产生多烯片段的几种方法，并最终从丝氨酸中分六个步骤制备了侧链。分子的左翼和右翼的统一是使用一步式烯烃化方案实现的，大环化是使用Horner-Emmons烯烃在C（2）-C（3）烯烃上进行的。

  DOI：

  10.1021/jo034011x

文献信息

• The enantioselective total synthesis of the antitumor macrolide natural product rhizoxin D
  作者：Jennifer A. Lafontaine、David P. Provencal、Cristina Gardelli、James W. Leahy

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00731-5

  日期：1999.5

  A convergent, enantioselective total synthesis of rhizoxin D (didesepoxy-rhizoxin), a potent antitumor natural product, was achieved via three critical olefinations, including a Horner-Emmons macrocyclization. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Total Synthesis of the Antitumor Macrolide Rhizoxin D
  作者：Jennifer A. Lafontaine、David P. Provencal、Cristina Gardelli、James W. Leahy

  DOI：10.1021/jo034011x

  日期：2003.5.1

  The convergent, highly enantioselective synthesis of rhizoxin D, a natural product possessing potent antitumor and antifungal bioactivity, is described. The C(1)-C(9) fragment of the molecule was synthesized utilizing a threefold pseudosymmetric intermediate ultimately derived from gamma-butyrolactone. The central core of rhizoxin D was prepared via a chiral resolution/asymmetric aldol protocol. Several

  描述了具有强大的抗肿瘤和抗真菌生物活性的天然产物-根瘤菌素D的聚合，高对映选择性合成。该分子的C（1）-C（9）片段是使用三倍拟对称中间体合成的，该中间体最终衍生自γ-丁内酯。通过手性拆分/不对称羟醛方案制备了根霉菌素D的中心核心。探索了产生多烯片段的几种方法，并最终从丝氨酸中分六个步骤制备了侧链。分子的左翼和右翼的统一是使用一步式烯烃化方案实现的，大环化是使用Horner-Emmons烯烃在C（2）-C（3）烯烃上进行的。