[(1E,3E,5E,7R,8S,9S,11S,12E,14E,16R)-16-[(2R,4R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(2-triethylsilyloxyethyl)oxan-2-yl]-7-methoxy-2,6,8,12-tetramethyl-1-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)-11-tri(propan-2-yl)silyloxyheptadeca-1,3,5,12,14-pentaen-9-yl] 4-nitrobenzoate | 237735-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1E,3E,5E,7R,8S,9S,11S,12E,14E,16R)-16-[(2R,4R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(2-triethylsilyloxyethyl)oxan-2-yl]-7-methoxy-2,6,8,12-tetramethyl-1-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)-11-tri(propan-2-yl)silyloxyheptadeca-1,3,5,12,14-pentaen-9-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 237735-34-1
• 化学式: C₆₁H₁₀₂N₂O₁₀Si₃
• 分子量: 1107.74
• InChiKey: ZFEUXOLCJRTFTB-ZCHAJOHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.32
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1E,3E,5E,7R,8S,9S,11S,12E,14E,16R)-16-[(2R,4R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(2-triethylsilyloxyethyl)oxan-2-yl]-7-methoxy-2,6,8,12-tetramethyl-1-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)-11-tri(propan-2-yl)silyloxyheptadeca-1,3,5,12,14-pentaen-9-yl] 4-nitrobenzoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成抗肿瘤大环内酯类RhizoxinD。

  摘要：

  描述了具有强大的抗肿瘤和抗真菌生物活性的天然产物-根瘤菌素D的聚合，高对映选择性合成。该分子的C（1）-C（9）片段是使用三倍拟对称中间体合成的，该中间体最终衍生自γ-丁内酯。通过手性拆分/不对称羟醛方案制备了根霉菌素D的中心核心。探索了产生多烯片段的几种方法，并最终从丝氨酸中分六个步骤制备了侧链。分子的左翼和右翼的统一是使用一步式烯烃化方案实现的，大环化是使用Horner-Emmons烯烃在C（2）-C（3）烯烃上进行的。

  DOI：

  10.1021/jo034011x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-恶唑甲醇 在 barium dihydroxide 、 六氟合硅酸 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 3 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 silver(l) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 230.02h， 生成 [(1E,3E,5E,7R,8S,9S,11S,12E,14E,16R)-16-[(2R,4R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(2-triethylsilyloxyethyl)oxan-2-yl]-7-methoxy-2,6,8,12-tetramethyl-1-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)-11-tri(propan-2-yl)silyloxyheptadeca-1,3,5,12,14-pentaen-9-yl] 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成抗肿瘤大环内酯类RhizoxinD。

  摘要：

  描述了具有强大的抗肿瘤和抗真菌生物活性的天然产物-根瘤菌素D的聚合，高对映选择性合成。该分子的C（1）-C（9）片段是使用三倍拟对称中间体合成的，该中间体最终衍生自γ-丁内酯。通过手性拆分/不对称羟醛方案制备了根霉菌素D的中心核心。探索了产生多烯片段的几种方法，并最终从丝氨酸中分六个步骤制备了侧链。分子的左翼和右翼的统一是使用一步式烯烃化方案实现的，大环化是使用Horner-Emmons烯烃在C（2）-C（3）烯烃上进行的。

  DOI：

  10.1021/jo034011x

文献信息

• The enantioselective total synthesis of the antitumor macrolide natural product rhizoxin D
  作者：Jennifer A. Lafontaine、David P. Provencal、Cristina Gardelli、James W. Leahy

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00731-5

  日期：1999.5

  A convergent, enantioselective total synthesis of rhizoxin D (didesepoxy-rhizoxin), a potent antitumor natural product, was achieved via three critical olefinations, including a Horner-Emmons macrocyclization. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Total Synthesis of the Antitumor Macrolide Rhizoxin D
  作者：Jennifer A. Lafontaine、David P. Provencal、Cristina Gardelli、James W. Leahy

  DOI：10.1021/jo034011x

  日期：2003.5.1

  The convergent, highly enantioselective synthesis of rhizoxin D, a natural product possessing potent antitumor and antifungal bioactivity, is described. The C(1)-C(9) fragment of the molecule was synthesized utilizing a threefold pseudosymmetric intermediate ultimately derived from gamma-butyrolactone. The central core of rhizoxin D was prepared via a chiral resolution/asymmetric aldol protocol. Several

  描述了具有强大的抗肿瘤和抗真菌生物活性的天然产物-根瘤菌素D的聚合，高对映选择性合成。该分子的C（1）-C（9）片段是使用三倍拟对称中间体合成的，该中间体最终衍生自γ-丁内酯。通过手性拆分/不对称羟醛方案制备了根霉菌素D的中心核心。探索了产生多烯片段的几种方法，并最终从丝氨酸中分六个步骤制备了侧链。分子的左翼和右翼的统一是使用一步式烯烃化方案实现的，大环化是使用Horner-Emmons烯烃在C（2）-C（3）烯烃上进行的。