4,5-dihydro-3-indol-2-ylcarbonylfuran-2-one | 69963-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dihydro-3-indol-2-ylcarbonylfuran-2-one
• 英文别名: 3-(indole-2-carbonyl)-dihydro-furan-2-one；α-<(Indol-2-yl)-carbonyl>-γ-butyrolactone；3-(1H-indole-2-carbonyl)oxolan-2-one
• CAS: 69963-25-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: VGJMIXHLSOWCHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-173 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  520.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-3-indol-2-ylcarbonylfuran-2-one 在 sodium hydroxide 、 水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-indol-2-ylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1-氧化咔唑的新途径。墨瑞茶碱-a的合成

  摘要：

  1-氧合咔唑由四个步骤由吲哚-2-羧酸酯与丙烯酸内酯进行克莱森缩合，然后水解并伴随脱羧，氧化和闭环反应制得（方案2）；该路线适用于咔唑生物碱，墨瑞福林-A的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98941-x
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 硫酸 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 4,5-dihydro-3-indol-2-ylcarbonylfuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Martin, Tracey; Moody, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 235 - 240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Psychotropic agents. I. Synthesis of 1-pyridinyl-1-butanones, 1-indolyl-1-butanones and the related compounds.
  作者：MAKOTO SATO、HIROAKI TAGAWA、AKIRA KOSASAYAMA、FUMIHIKO UCHIMARU、HIROSHI KOJIMA、TERUKIYO YAMASAKI、TAKEO SAKURAI

  DOI：10.1248/cpb.26.3296

  日期：——

  In order to search for new psychotropic agents, several 1-butanone derivatives (VIII) substituted by pyridine, indole or quinoline were synthesized. And the carbonyl group of VIII was modified to methylene (XII), secondary alcohol (XIII) and vinyl (XIV). The effects of the compounds on spontaneous motor activity and rotarod test in mice were determined. The structure-activity relationships of these derivatives are discussed.

  为了寻找新的精神药物，合成了几种被吡啶、吲哚或喹啉取代的 1-丁酮衍生物（VIII）。VIII 的羰基被改性为亚甲基（XII）、仲醇（XIII）和乙烯基（XIV）。测定了这些化合物对小鼠自发运动活动和旋转木马试验的影响。讨论了这些衍生物的结构-活性关系。
• MARTIN, TRACEY;MOODY, CHRISTOPHER J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 2, 235-240
  作者：MARTIN, TRACEY、MOODY, CHRISTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——
• SATO M.; TAGAWA H.; KOSASAYAMA A.; UCHIMARU F.; KOJIMA H.; YAMASAKI T.; S+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 11, 3296-3305
  作者：SATO M.、 TAGAWA H.、 KOSASAYAMA A.、 UCHIMARU F.、 KOJIMA H.、 YAMASAKI T.、 S+

  DOI：——

  日期：——