(E)-5,9-dimethyl-2-(propan-2-ylidene)deca-4,8-dien-1-ol | 1609192-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-5,9-dimethyl-2-(propan-2-ylidene)deca-4,8-dien-1-ol
• 英文别名: isosesquilavandulyl alcohol；(4E)-5,9-dimethyl-2-propan-2-ylidenedeca-4,8-dien-1-ol
• CAS: 1609192-03-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: GBIPGOUOXZOAAH-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5,9-dimethyl-2-(propan-2-ylidene)deca-4,8-dien-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸 、 亚碘酰苯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 triisopropylsilyl merochlorin B
  参考文献：
  名称：

  仿生合成（±）-麦绿素B

  摘要：

  提出了短时间的全合成，受生物合成的考虑，外消旋的甲草绿素B。在这种条件下，未观察到其异构体，甲草绿素A的形成。关键步骤包括由碘（III）试剂介导的直接邻位金属化（D o M），选择性脱甲基，邻位烯丙基化和氧化性[3 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1021/ol500800z
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 甲基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-5,9-dimethyl-2-(propan-2-ylidene)deca-4,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Unusual “Head-to-Torso” Coupling of Terpene Precursors as a New Strategy for the Structural Diversification of Natural Products

  摘要：

  DOI：

  10.1016/bs.mie.2018.01.037

文献信息

• Synergistic Copper/Palladium Catalysis for the Regio- and Stereoselective Synthesis of Borylated Skipped Dienes
  作者：Jaime Mateos、Eva Rivera-Chao、Martín Fañanás-Mastral

  DOI：10.1021/acscatal.7b01833

  日期：2017.8.4

  A Cu/Pd-catalyzed allylboration of alkynes with allyl carbonates and bis(pinacolato)diboron to afford borylated skipped dienes is reported. Synergistic Cu and Pd catalysis enables this protocol to work for a wide array of alkynes and allyl carbonates under mild conditions with total regio- and stereocontrol. This transformation features the catalytic generation of β-borylalkenylcopper intermediates

  据报道，Cu / Pd催化炔烃与碳酸烯丙酯和双（频哪醇）二硼烷进行烯丙基硼化反应，生成硼化的跳过的二烯。铜和钯的协同催化作用使该方案能够在温和的条件下，通过对区域和立体的全面控制，适用于各种炔烃和碳酸烯丙酯。这种转化的特征是催化生成β-硼烷基烯基铜中间体，以及它们在钯催化的碳酸烯丙酯的烯丙基取代中的应用。通过合成（Z，E）-α-法莫烯（信息素）和绿藻素的萜类前体（有效的抗生素），突出了该方法的实用性。