6',7'-环氧-7-香叶基氧基香豆素 | 36414-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6',7'-环氧-7-香叶基氧基香豆素
• 英文名称: (E)-7-<<5-(3,3-dimethyloxiranyl)-3-methyl-2-pentenyl>oxy>-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 7-{[(E)-5-(3,3-dimethyl-2-oxiranyl)-3-methyl-2-pentenyl]oxy}-2H-chromen-2-one；7-[5-(3,3-dimethyloxiranyl)-3-methylpent-2E-enyloxy]chromen-2-one；(+/-)-epoxy-6',7' dimethyl-3',7' octene-2' oxy-7 cumarine；geranyl umbelliferone monoepoxide；6',7'-epoxyauraptene；(+/-)-epoxyaurapten；Epoxyaurapten；7-[(E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enoxy]chromen-2-one
• CAS: 36414-00-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: KJDXYWIMMJVFLH-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140
• 保留指数：
  2776.4;2772

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6',7'-环氧-7-香叶基氧基香豆素 在 selenium(IV) oxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 7-[[(2E)-3-(4,5-二氢-5,5-二甲基-4-氧代-2-呋喃基)-2-丁烯-1-基]氧基]-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Geiparvarin类似物。3.奇异巴灵的3（2H）-呋喃酮和4,5-二氢-3（2H）-呋喃酮同类物的合成和抑癌活性，其侧链包含类香叶醇片段。

  摘要：

  继续研究负责细胞抑制活性的geiparvarin（1）的结构特征，一系列4,5-二氢-3（2H）-呋喃酮10a-f和3（2H）-呋喃酮11a-f以及设计并合成了2“，3”-二氢geiparvarin（14）。评估了它们对小鼠（L1210，FM3A）和人类（Raji，Molt / 4F和MT4）肿瘤细胞增殖的抑制作用。通过引入异黄酮的特征性烯基侧链（化合物10a-f和11a-f）在烯属双键区域进行的修饰与吉巴伐林本身相比明显降低了细胞抑制活性，但这种作用似乎与呋喃酮部分与烯基链连接或具有提供迈克尔型加合物的能力。用其他芳环取代香豆素部分并没有改变细胞抑制活性。2“，3”-二氢geiparvarin（14）的基本无活性表明3（2H）-呋喃酮环系统在细胞抑制活性中的重要性；因此，该部分可被视为抗肿瘤活性的决定性药效团，而侧链则起着相当的调节作用。

  DOI：

  10.1021/jm00088a025
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 6',7'-环氧-7-香叶基氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Novel Squalene-Hopene Cyclase Inhibitors Derived from Hydroxycoumarins and Hydroxyacetophenones

  摘要：

  角鲨烯-蒎烯环化酶（SHC）是预测与氧化角鲨烯环化酶（OSC）分子相互作用的有用模型酶。我们研究了多种香豆素衍生的 SHC 抑制剂的结构-活性关系，并提出了结构简化建议。伞形酮和 2,4-二羟基苯乙酮为设计 SHC 抑制剂提供了方便的起始核。含有ω-环氧法呢酰基或只有普通烷基链的衍生物对在大肠杆菌中表达的重组 SHC 有抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1171

文献信息

• Novel Squalene-Hopene Cyclase Inhibitors Derived from Hydroxycoumarins and Hydroxyacetophenones
  作者：Giancarlo Cravotto、Gianni Balliano、Silvia Tagliapietra、Simonetta Oliaro-Bosso、Gian Mario Nano

  DOI：10.1248/cpb.52.1171

  日期：——

  Squalene-hopene cyclase (SHC) is a useful model enzyme for predicting molecular interactions with oxidosqualene cyclase (OSC). Structure–activity relationships were investigated for numerous coumarin-derived inhibitors of SHC, and structural simplifications are suggested. Both umbelliferone and 2,4-dihydroxyacetophenone provide convenient starting nuclei for the design of SHC inhibitors. Derivatives bearing an ω-epoxyfarnesyl moiety or just a plain alkyl chain showed an inhibitory effect on a recombinant SHC from Alicyclobacillus acidocaldarius expressed in Escherichia coli.

  角鲨烯-蒎烯环化酶（SHC）是预测与氧化角鲨烯环化酶（OSC）分子相互作用的有用模型酶。我们研究了多种香豆素衍生的 SHC 抑制剂的结构-活性关系，并提出了结构简化建议。伞形酮和 2,4-二羟基苯乙酮为设计 SHC 抑制剂提供了方便的起始核。含有ω-环氧法呢酰基或只有普通烷基链的衍生物对在大肠杆菌中表达的重组 SHC 有抑制作用。
• Syntheses en serie racemique et en serie optiquement active d'une famille de derives oxygenes naturels de l'ombelliferone. Structure spatiale du (-)epoxy-3'6' auraptene
  作者：Mostafa Aziz、Francis Rouessac

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85097-3

  日期：1988.1

  The reaction sequence involved a Sharpless asymmetric epoxidation as the key-step to induce chirality. Enantiomeric conversion gave rise to the opposite unnatural serie. The structural dimensions of (-)3'6'-epoxyaurapten have been ascertained by means of X-ray cristallography. This route allows the preparation of related molecules.

  3'6'Epoxyaurapten和marmin是通过立体控制的方式从非手性前体中以外消旋形式，然后以光学活性形式合成的。合成策略是仿生型。反应顺序涉及Sharpless不对称环氧化反应，是诱导手性的关键步骤。对映异构体转化产生了相反的不自然序列。（-）3'6'-环氧锐钛型的结构尺寸已经通过X射线晶体描记法确定。该途径允许制备相关分子。
• Chemo-enzymatic enantio-convergent asymmetric synthesis of (R)-(+)-Marmin
  作者：Klaus Edegger、Sandra F Mayer、Andreas Steinreiber、Kurt Faber

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.106

  日期：2004.1

  Asymmetric biohydrolysis of trisubstituted terpenoid oxiranes (rac-1a–rac-3a) was accomplished by employing the epoxide hydrolase activity Rhodococcus and Streptomyces spp. Depending on the biocatalyst, the biohydrolysis proceeded in an enantio-convergent fashion and gave the corresponding vic-diols in up to 97% ee at conversions beyond the 50%-threshold. In order to avoid a depletion of the ee of

  三取代萜类化合物肟（rac - 1a – rac - 3a）的不对称生物水解是通过利用环氧化酶活性红球菌和链霉菌属（Streptomyces spp ）来完成的。取决于生物催化剂，所述biohydrolysis在对映会聚方式进行，并且得到相应的VIC在高达97％的ee值-diols在50％ -阈值超出转换。为了避免通过进一步的氧化代谢耗尽产物的ee，必须在惰性气氛中排除分子氧进行生物转化。单萜类香豆素的不对称全合成证明了该方法的合成适用性（R）-（+）-Marmin在95％ee中。
• Banerji, J.; Ghoshal, N.; Sarkar, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 496 - 498
  作者：Banerji, J.、Ghoshal, N.、Sarkar, S.、Kumar, M.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses de la (+)-marmine, des (+)-epoxy-6′,7′- et (-)-epoxy-3′,6′-auraptenes et des racemiques correspondants.
  作者：Mostafa Aziz、Francis Rouessac

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96152-5

  日期：1987.1