6',7'-dihydroxybergamottin octanal acetal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6',7'-dihydroxybergamottin octanal acetal
• 英文别名: 4-[(E)-5-[(4R)-2-heptyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylpent-2-enoxy]furo[3,2-g]chromen-7-one
• 化学式: C₂₉H₃₈O₆
• 分子量: 482.617
• InChiKey: AZUMWAWLOFIGCX-NYOKMZSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6',7'-dihydroxybergamottin octanal acetal 生成 6',7'-二羟薄荷素
  参考文献：
  名称：

  葡萄柚皮油中的次要呋喃香豆素和香豆素可作为人类细胞色素P450 3A4的抑制剂

  摘要：

  一种新的环状缩醛（1 marmin的）（6'，7'-二羟基-7- geranyloxycoumarin），两个新的环状缩醛（5，6 6）'，7'- dihydroxybergamottin，和已知化合物marmin（2），从柚子皮油中分离出7-香叶烷氧基香豆素（3），佛手柑（4）和6'，7'-二羟基佛手柑（7）。测试了所有化合物对肠道细胞色素P450 3A4的抑制活性，肠道细胞色素P450 3A4是一种参与人体“葡萄柚/药物”相互作用的酶。香豆素（1 - 3）显示出可忽略的抑制活性，而呋喃香豆素（4 - 7）显示出强大的体外抑制活性，IC 50值分别为2.42、0.13、0.27和1.58μM。

  DOI：

  10.1021/np900266m
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 6',7'-二羟薄荷素 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6',7'-dihydroxybergamottin octanal acetal
  参考文献：
  名称：

  葡萄柚皮油中的次要呋喃香豆素和香豆素可作为人类细胞色素P450 3A4的抑制剂

  摘要：

  一种新的环状缩醛（1 marmin的）（6'，7'-二羟基-7- geranyloxycoumarin），两个新的环状缩醛（5，6 6）'，7'- dihydroxybergamottin，和已知化合物marmin（2），从柚子皮油中分离出7-香叶烷氧基香豆素（3），佛手柑（4）和6'，7'-二羟基佛手柑（7）。测试了所有化合物对肠道细胞色素P450 3A4的抑制活性，肠道细胞色素P450 3A4是一种参与人体“葡萄柚/药物”相互作用的酶。香豆素（1 - 3）显示出可忽略的抑制活性，而呋喃香豆素（4 - 7）显示出强大的体外抑制活性，IC 50值分别为2.42、0.13、0.27和1.58μM。

  DOI：

  10.1021/np900266m

文献信息

• Minor Furanocoumarins and Coumarins in Grapefruit Peel Oil as Inhibitors of Human Cytochrome P450 3A4
  作者：Thaïs B. César、John A. Manthey、Kyung Myung

  DOI：10.1021/np900266m

  日期：2009.9.25

  were isolated from grapefruit peel oil. All compounds were tested for inhibitory activity against intestinal cytochrome P450 3A4, an enzyme involved in the “grapefruit/drug” interactions in humans. Coumarins (1−3) exhibited negligible inhibitory activity, while the furanocoumarins (4−7) showed potent in vitro inhibitory activity with IC50 values of 2.42, 0.13, 0.27, and 1.58 μM, respectively.

  一种新的环状缩醛（1 marmin的）（6'，7'-二羟基-7- geranyloxycoumarin），两个新的环状缩醛（5，6 6）'，7'- dihydroxybergamottin，和已知化合物marmin（2），从柚子皮油中分离出7-香叶烷氧基香豆素（3），佛手柑（4）和6'，7'-二羟基佛手柑（7）。测试了所有化合物对肠道细胞色素P450 3A4的抑制活性，肠道细胞色素P450 3A4是一种参与人体“葡萄柚/药物”相互作用的酶。香豆素（1 - 3）显示出可忽略的抑制活性，而呋喃香豆素（4 - 7）显示出强大的体外抑制活性，IC 50值分别为2.42、0.13、0.27和1.58μM。