3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,14-hexaenal | 94868-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,14-hexaenal
• 英文别名: (all-E)-3,7,11,15-tetramethyl-hexadeca-2,4,6,8,10,14-hexaenal；15-apo-ψ-caroten-15-al；3,7,11,15-Tetramethyhexadeca-2,4,6,8,10,14-hexaenal, γ-Retinal；γ-retinal；ψ-retinal；3,7,11,15-Tetramethyl-2,4,6,8,10,14-hexadecahexaen-1-al
• CAS: 94868-70-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: LQAJUQDHCUNJJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,14-hexaenal 、 香叶基香叶基三苯基鏻溴化物 在 propyllithium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ζ-carotene
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素和相关化合物。第十五部分。八氢番茄红素，八氢番茄红素，ζ-胡萝卜素和神经孢子的结构与合成

  摘要：

  通过光谱研究和合成，已经建立了多烯，八氢番茄红素，八氢番茄红素，ζ-胡萝卜素和神经孢子烯的结构。讨论了这些多烯的立体化学。

  DOI：

  10.1039/j39660002154
• 作为产物：
  描述：

  lithio-6 methyl-3 dimethoxy-1,1 hexadiene-3,5 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.91h， 生成 3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,14-hexaenal
  参考文献：
  名称：

  Organolithiens vinyliques à fonction carbonylée masquée équivalents synthétiques d'anions en ω du méthyl-3 sorbaldéhyde

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90310-2

文献信息

• Reassociation of All-<i>trans</i>-3,4-Dihydroanhydrorhodovibrin with LH1 Subunits Isolated from<i>Rhodospirillum rubrum</i>: Selective Binding of All-<i>trans</i>Isomer from Mixture of<i>cis</i>- and<i>trans</i>-Isomers
  作者：Mai Yamamoto、Tomoko Horibe、Yoshiaki Nishisaka、Shuichi Suzuki、Masatoshi Kozaki、Ritsuko Fujii、Matsumi Doe、Mamoru Nango、Keiji Okada、Hideki Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.20120230

  日期：2013.1.15

  The reassociation of carotenoids with the photosynthetic light-harvesting 1 (LH1) pigment–protein complex has proven to be a powerful technique to investigate the function of carotenoids. We have recently investigated the reassociation of the carotenoids, spirilloxanthin (number of conjugated C=C bonds (n) = 13), anhydrorhodovibrin (n = 12), rhodopin (n = 11), and spheroidene (n = 10)) with carotenoid-depleted LH1 subunits isolated from Rhodospirillum rubrum. In the case of the rhodopin complex, small anomalies were observed in the absorption maximum of the Qy band of bacteriochlorophyll a (BChl a Qy) and the singlet–singlet energy-transter efficiency of 1carotenoid* → 1BChl a* within the LH1–carotenoid complex. The reason for these anomalies could probably be ascribed to the rhodopin hydroxy group. To investigate this further, reassociation experiments of the LH1 complex with hydroxy-protected rhodopin, all-trans-3,4-dihydroanhydrorhodovibrin (1), were conducted. We observed a normal absorption maximum (883 nm) of the BChl a Qy band in the LH1–1 complex. The energy-transter efficiency of 1carotenoid* (11*) → 1BChl a* was found to be 53%, giving a good correlation with the other carotenoids. Furthermore, we found a preferential complexation of all-trans-1 to carotenoid-depleted LH1 from a 1:1 mixture of all-trans-1 and cis-1 (cis-1 consists of a 1:1 mixture of 5-cis-5′-trans-1 and 5-trans-5′-cis-1).

  类胡萝卜素与光合光捕获1（LH1）色素-蛋白复合物的重新结合被证明是一种强有力的技术，用于研究类胡萝卜素的功能。我们最近研究了从红色螺旋菌中分离出的缺失类胡萝卜素的LH1亚基与类胡萝卜素的重新结合，包括螺旋胡萝卜素（共轭C=C键数(n) = 13）、无水红藻素（n = 12）、红苯（n = 11）和球藻烯（n = 10）。在红苯复合物的情况下，观察到细菌叶绿素a（BChl a） Qy带的吸收峰值存在小的异常现象，以及LH1-类胡萝卜素复合物中1类胡萝卜素* → 1 BChl a*的单重态-单重态能量转移效率。造成这些异常的原因可能归因于红苯的羟基。为了进一步研究这一点，进行了LH1复合物与羟基保护红苯的重新结合实验，氢化无水红藻素（1）的实验。我们观察到LH1-1复合物中BChl a Qy带的吸收峰值正常（883纳米）。发现1类胡萝卜素*（11*）→ 1 BChl a*的能量转移效率为53%，与其他类胡萝卜素有良好的相关性。此外，我们发现全反式-1与缺失类胡萝卜素的LH1之间存在优先配合，从全反式-1和顺式-1（顺式-1是5-顺式-5′-反式-1与5-反式-5′-顺式-1的1:1混合物）1:1混合物中得到了这一结果。
• Carotenoids and related compounds. Part XV. The structure and synthesis of phytoene, phytofluene, ζ-carotene, and neurosporene
  作者：J. B. Davis、L. M. Jackman、P. T. Siddons、B. C. L. Weedon

  DOI：10.1039/j39660002154

  日期：——

  Structures have been established for the polyenes, phytoene, phytofluene, ζ-carotene and neurosporene by spectral studies and synthesis. The stereochemistry of these polyenes is discussed.

  通过光谱研究和合成，已经建立了多烯，八氢番茄红素，八氢番茄红素，ζ-胡萝卜素和神经孢子烯的结构。讨论了这些多烯的立体化学。
• Organolithiens vinyliques à fonction carbonylée masquée équivalents synthétiques d'anions en ω du méthyl-3 sorbaldéhyde
  作者：Lucette Duhamel、Pierre Duhamel、Jean-Pierre Lecouvé

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90310-2

  日期：1987.1