2-苯基-6-羟基喹啉 | 87741-94-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基-6-羟基喹啉
• 英文名称: 2-phenylquinolin-6-ol
• CAS: 87741-94-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: ITPZZVLPTWDTNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C
• 沸点：
  424.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-6-羟基喹啉 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (E)-3-fluoro-2-[(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)oxymethyl]prop-2-en-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  抑制SSAO/VAP-1的胺类化合物及其在医药上的应用

  摘要：

  本发明涉及一种作为氨基脲敏感性胺氧化酶(SSAO)和/或血管黏附蛋白‑1(VAP‑1)抑制剂的胺类化合物及其在医药上的应用，进一步涉及包含所述化合物的药物组合物。本发明所述的化合物或药物组合物可用于治疗炎症和/或炎症相关疾病、糖尿病和/或糖尿病相关疾病、精神病症、缺血性疾病、血管疾病、纤维化或组织移植排斥。

  公开号：

  CN109988106B
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-苯基喹啉 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到2-苯基-6-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  抑制SSAO/VAP-1的胺类化合物及其在医药上的应用

  摘要：

  本发明涉及一种作为氨基脲敏感性胺氧化酶(SSAO)和/或血管黏附蛋白‑1(VAP‑1)抑制剂的胺类化合物及其在医药上的应用，进一步涉及包含所述化合物的药物组合物。本发明所述的化合物或药物组合物可用于治疗炎症和/或炎症相关疾病、糖尿病和/或糖尿病相关疾病、精神病症、缺血性疾病、血管疾病、纤维化或组织移植排斥。

  公开号：

  CN109988106B

文献信息

• Inhibitors of the Detoxifying Enzyme of the Phytoalexin Brassinin Based on Quinoline and Isoquinoline Scaffolds
  作者：M. Pedras、Abbas Abdoli、Vijay Sarma-Mamillapalle

  DOI：10.3390/molecules22081345

  日期：——

  The detoxification of the phytoalexin brassinin to indole-3-carboxaldehyde and S-methyl dithiocarbamate is catalyzed by brassinin oxidase (BOLm), an inducible fungal enzyme produced by the plant pathogen Leptosphaeria maculans. Twenty-six substituted quinolines and isoquinolines are synthesized and evaluated for antifungal activity against L. maculans and inhibition of BOLm. Eleven compounds that inhibit BOLm activity are reported, of which 3-ethyl-6-phenylquinoline displays the highest inhibitory effect. In general, substituted 3-phenylquinolines show significantly higher inhibitory activities than the corresponding 2-phenylquinolines. Overall, these results indicate that the quinoline scaffold is a good lead to design paldoxins (phytoalexin detoxification inhibitors) that inhibit the detoxification of brassinin by L. maculans.

  植物病原体Leptosphaeria maculans产生的可诱导真菌酶 brassinin 氧化酶 (BOLm) 催化了植物抗毒素brassinin向indole-3-carboxaldehyde和S-甲基二硫代氨基甲酸的解毒。合成了二十六种取代喹啉和异喹啉，并评估了它们对L. maculans的抑菌活性和对BOLm的抑制作用。报道了十一种抑制BOLm活性的化合物，其中3-乙基-6-苯基喹啉显示出最高的抑制效果。一般来说，取代的3-苯基喹啉比相应的2-苯基喹啉显示出显著更高的抑制活性。总的来说，这些结果表明喹啉支架是设计paldoxins（植物抗毒素解毒抑制剂）的良好先导，可以抑制L. maculans对brassinin的解毒。
• DDQ-mediated formation of carboncarbon bonds: Oxidation of imines
  作者：Barbara Bortolotti、Rino Leardini、Daniele Nanni、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80210-6

  日期：1993.1

  The reaction of imines with alkynes and alkenes, in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ), to give quinoline derivatives is described. The mechanism of the annulation is discussed, and evidence supporting a non-concerted pathway, at least when the alkene is butyl vinyl ether, is reported. Preliminary information is also given about solid adducts of imines with DDQ, which do

  描述了在2，3-二氯-5，6-二氰基对苯并醌（DDQ）存在下，亚胺与炔烃和烯烃的反应，得到喹啉衍生物。讨论了环化的机理，并报道了至少在烯烃为丁基乙烯基醚时支持非确定途径的证据。还给出了有关亚胺与DDQ的固态加合物的初步信息，该固态加合物似乎不参与导致喹啉的反应路径，并且应说明产物收率对起始亚胺上取代基位置的依赖性。
• Design, synthesis and evaluation of 2-aryl quinoline derivatives against 12R-lipoxygenase (12R-LOX): Discovery of first inhibitor of 12R-LOX
  作者：Harshavardhan Bhuktar、Sharda Shukla、Kumar Reddy Kakularam、Srikanth Battu、Manupati Srikanth、Susmita Srivastava、Raghavender Medishetti、Pooja Ram、P.C. Jagadish、Mahaboobkhan Rasool、Sandipan Chakraborty、Nooruddin Khan、Pallu Reddanna、Srinivas Oruganti、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106606

  日期：2023.9

  key metabolites. Studies suggested that 12R-LOX plays a critical role in immune modulation for the maintenance of skin homeostasis and therefore can be considered as a potential drug target for psoriasis and other skin related inflammatory diseases. However, unlike 12-LOX (or 12S-LOX) the enzyme 12R-LOX did not receive much attention till date. In our effort, the 2-aryl quinoline derivatives were designed

  12 R -脂氧合酶 (12 R -LOX) 是一种属于脂氧合酶 (LOX) 家族的（非血红素）含铁金属酶，可催化花生四烯酸 (AA) 转化为其关键代谢物。研究表明 12 R -LOX 在维持皮肤稳态的免疫调节中发挥着关键作用，因此可以被认为是牛皮癣和其他皮肤相关炎症性疾病的潜在药物靶点。然而，与 12-LOX（或 12 S -LOX）不同，12 R -LOX酶迄今为止并未受到太多关注。我们设计、合成并评估了 2-芳基喹啉衍生物，用于鉴定 12 R -hLOX 的潜在抑制剂。使用 12 R -LOX的同源模型对代表性化合物 ( 4a ) 进行计算机对接研究，评估了选择 2-芳基喹啉的优点。事实上，除了参与与 THR628 和 LEU635 的氢键外，该分子还与 VAL631 形成疏水相互作用。所需的2-芳基喹啉可以通过克莱森-施密特缩合然后一锅还原环化或通过AlCl 3诱导的杂芳基化或通过
• In vitro antifungal activity of polyfunctionalized 2-(hetero)arylquinolines prepared through imino Diels–Alder reactions
  作者：Carlos M. Meléndez Gómez、Vladimir V. Kouznetsov、Maximiliano A. Sortino、Sandra L. Álvarez、Susana A. Zacchino

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.079

  日期：2008.9

  Diverse polyfunctionalized quinolines, easily prepared using Lewis acid-catalyzed imino Diels-Alder reactions between corresponding aldimines, were tested for antifungal properties against standardized as well as clinical isolates of clinically important fungi. Among them, 4-pyridyl derivatives displayed the best activities mainly against dermatophytes. The activity appears not to be related neither to the lipophilicity nor to the basicity of compounds. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DE547082
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——