(1S,4aS,6R,8aS)-(-)-Decahydro-1,6-dimethyl-1-(4-methylpent-3-enyl)-5-oxonaphthalene-4a-carbaldehyde | 130852-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4aS,6R,8aS)-(-)-Decahydro-1,6-dimethyl-1-(4-methylpent-3-enyl)-5-oxonaphthalene-4a-carbaldehyde
• 英文别名: (3R,4aS,8S,8aS)-3,8-dimethyl-8-(4-methylpent-3-enyl)-4-oxo-2,3,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalene-4a-carbaldehyde
• CAS: 130852-36-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: QPBPFGSCXQOAFN-UKBAYJJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,6R,8aS)-(-)-Decahydro-1,6-dimethyl-1-(4-methylpent-3-enyl)-5-oxonaphthalene-4a-carbaldehyde 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-Perrottetianal A
  参考文献：
  名称：

  （+）-perrottetianal A的全合成

  摘要：

  从具有光活性的Wieland-Miescher酮类似物开始，已经实现了（+）-perrottetianal A的全合成，这是一种从地蒿中提取的草型二萜。经由八步反应序列，将起始原料的乙二醇单缩醛转化为含有所需的C-5和-8a反应物基团的反式十氢萘酮。引入甲基，然后将角羟甲基官能团转化为受保护的醛基后，通过Nozaki和Yamamoto's方法引入了另外的α，β-不饱和甲酰基，得到了相应的C-8a单缩醛。最后，水解缩醛提供的（+）-perrottetianal A，其绝对构型为（4a S，5 S，8a R）。

  DOI：

  10.1039/p19900001901
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5S,6S,8aS)-(-)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-Octahydro-6-hydroxy-8a-methoxymethoxymethyl-5-methyl-5-(prop-2-enyl)naphthalen-1(2H)-one Ethylene Acetal 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 15-冠醚-5 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 63.43h， 生成 (1S,4aS,6R,8aS)-(-)-Decahydro-1,6-dimethyl-1-(4-methylpent-3-enyl)-5-oxonaphthalene-4a-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-perrottetianal A的全合成

  摘要：

  从具有光活性的Wieland-Miescher酮类似物开始，已经实现了（+）-perrottetianal A的全合成，这是一种从地蒿中提取的草型二萜。经由八步反应序列，将起始原料的乙二醇单缩醛转化为含有所需的C-5和-8a反应物基团的反式十氢萘酮。引入甲基，然后将角羟甲基官能团转化为受保护的醛基后，通过Nozaki和Yamamoto's方法引入了另外的α，β-不饱和甲酰基，得到了相应的C-8a单缩醛。最后，水解缩醛提供的（+）-perrottetianal A，其绝对构型为（4a S，5 S，8a R）。

  DOI：

  10.1039/p19900001901

文献信息

• HAGIWARA, HISAHIRO;UDA, HISASHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1901-1908
  作者：HAGIWARA, HISAHIRO、UDA, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (+)-perrottetianal A
  作者：Hisahiro Hagiwara、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/p19900001901

  日期：——

  from an optically active Wieland–Miescher ketone analogue. The ethylene glycol monoacetal of the starting material was converted into the trans-decalone containing the required C-5 and -8a reactant groups via an eight-step reaction sequence. After introduction of a methyl group and then transformation of the angular hydroxymethyl functionality to the protected aldehyde group, an additional α,β-unsaturated

  从具有光活性的Wieland-Miescher酮类似物开始，已经实现了（+）-perrottetianal A的全合成，这是一种从地蒿中提取的草型二萜。经由八步反应序列，将起始原料的乙二醇单缩醛转化为含有所需的C-5和-8a反应物基团的反式十氢萘酮。引入甲基，然后将角羟甲基官能团转化为受保护的醛基后，通过Nozaki和Yamamoto's方法引入了另外的α，β-不饱和甲酰基，得到了相应的C-8a单缩醛。最后，水解缩醛提供的（+）-perrottetianal A，其绝对构型为（4a S，5 S，8a R）。