9-(2,2,2-trifluoroethyl)adenine | 20128-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(2,2,2-trifluoroethyl)adenine
• 英文别名: 9-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-9H-purin-6-ylamine；9-(2,2,2-Trifluor-ethyl)-adenin；9-(2,2,2-Trifluoroethyl)purin-6-amine
• CAS: 20128-24-9
• 化学式: C₇H₆F₃N₅
• 分子量: 217.153
• InChiKey: VUSFXOKLBQQWIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,2,2-trifluoroethyl)adenine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 cis-9-[1-trifluoromethyl-2-(dimethylamino)vinyl]-N⁶-[(dimethylamino)methylene]adenine
  参考文献：
  名称：

  带有活性亚甲基的 N6-[(二甲氨基) 亚甲基]腺嘌呤的 N7-和 N9-烷基衍生物的区域选择性制备及其进一步衍生化导致 α-支链无环核苷类似物

  摘要：

  氰甲基和三氟乙基-N6-[(二甲氨基)亚甲基]腺嘌呤(1, 2, 6, 7)的N7-和N9-区域异构体被区域选择性地制备，前者通过N6-[(二甲氨基)亚甲基]腺嘌呤的直接烷基化，后者通过腺嘌呤的烷基化，然后是氨基的保护。这些带有活性亚甲基的衍生物与烯丙基溴、醛或叔丁氧基双（二甲氨基）甲烷反应以修饰它们的侧链。通过这种方式，制备了几种新的α-支链无环腺苷类似物（8, 10-16）；烷基化的区域选择性和产物结构由 1H-和 13C-NMR 光谱确定。所选化合物的 15N-NMR 参数通过梯度增强反向检测技术进行研究。此外，导数 1 的 X 射线数据，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2675::aid-ejoc2675>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1,1,1-三氟乙烷 、 腺嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 以37%的产率得到9-(2,2,2-trifluoroethyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  带有活性亚甲基的 N6-[(二甲氨基) 亚甲基]腺嘌呤的 N7-和 N9-烷基衍生物的区域选择性制备及其进一步衍生化导致 α-支链无环核苷类似物

  摘要：

  氰甲基和三氟乙基-N6-[(二甲氨基)亚甲基]腺嘌呤(1, 2, 6, 7)的N7-和N9-区域异构体被区域选择性地制备，前者通过N6-[(二甲氨基)亚甲基]腺嘌呤的直接烷基化，后者通过腺嘌呤的烷基化，然后是氨基的保护。这些带有活性亚甲基的衍生物与烯丙基溴、醛或叔丁氧基双（二甲氨基）甲烷反应以修饰它们的侧链。通过这种方式，制备了几种新的α-支链无环腺苷类似物（8, 10-16）；烷基化的区域选择性和产物结构由 1H-和 13C-NMR 光谱确定。所选化合物的 15N-NMR 参数通过梯度增强反向检测技术进行研究。此外，导数 1 的 X 射线数据，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2675::aid-ejoc2675>3.0.co;2-z

文献信息

• Transition metal-free <i>N</i>-fluoroalkylation of amines using cyanurate activated fluoroalcohols
  作者：Fatemeh Haghighi、Farhad Panahi、Mohsen Golbon Haghighi、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1039/c7cc07428j

  日期：——

  N-Fluoroalkylation of amines was efficiently achieved using fluoroalkyl alcohols activated by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine under mild and catalyst-free conditions.

  使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪激活的氟烷醇，在温和且无催化剂的条件下，高效地实现了胺的N-氟烷基化。