2-amino-4,7,7-trimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile | 1188491-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4,7,7-trimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4,7,7-trimethyl-5-oxo-6,8-dihydroquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 1188491-05-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 229.282
• InChiKey: AQTHMVSMSHEBQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,7,7-trimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile 、 4-isothiocyanato-benzenesulfonic acid pyrimidin-2-ylamide 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到4-(4-imino-5,8,8-trimethyl-6-oxo-2-thioxo-1,4,6,7,8,9-hexahydropyrimido[4,5-b]quinolin-3(2H)-yl)-N-(pyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型含磺酰胺部分的四氢喹啉衍生物的设计，合成及抗癌评价

  摘要：

  磺酰胺具有许多类型的生物学活性，最近已报道其在体外和/或体内显示出显着的抗肿瘤活性。抗癌活性有多种机制，其中最主要的是通过抑制碳酸酐酶同工酶。本工作报告了一些新型喹啉和嘧啶基的合成[4,5- b带有取代或未取代的磺酰胺部分的对喹啉衍生物。这些化合物的结构设计符合充当碳酸酐酶（CA）抑制剂的磺酰胺化合物的一般药效基团，因为这可能在其抗癌活性中起作用。评价所有新合成的化合物对乳腺癌细胞系（MCF7）的体外抗癌活性。与参考药物相比，大多数被筛选的化合物显示出令人感兴趣的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.05.017
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 乙醛 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到2-amino-4,7,7-trimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型含磺酰胺部分的四氢喹啉衍生物的设计，合成及抗癌评价

  摘要：

  磺酰胺具有许多类型的生物学活性，最近已报道其在体外和/或体内显示出显着的抗肿瘤活性。抗癌活性有多种机制，其中最主要的是通过抑制碳酸酐酶同工酶。本工作报告了一些新型喹啉和嘧啶基的合成[4,5- b带有取代或未取代的磺酰胺部分的对喹啉衍生物。这些化合物的结构设计符合充当碳酸酐酶（CA）抑制剂的磺酰胺化合物的一般药效基团，因为这可能在其抗癌活性中起作用。评价所有新合成的化合物对乳腺癌细胞系（MCF7）的体外抗癌活性。与参考药物相比，大多数被筛选的化合物显示出令人感兴趣的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.05.017