3-methylamino-1-thiophen-2-yl-propan-1-one mesylate | 906812-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methylamino-1-thiophen-2-yl-propan-1-one mesylate
• 英文别名: 3-Methylamino-1-thiophen-2-yl-propan-1-one mesylate；methanesulfonic acid;3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 906812-48-4
• 化学式: CH₄O₃S*C₈H₁₁NOS
• 分子量: 265.354
• InChiKey: YTLGWUMINORXNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylamino-1-thiophen-2-yl-propan-1-one mesylate 在 Rh[(NBD)(Rc,Sp-DuanPhos)]BF₄ 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 41.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WO2006/87166

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3-methylamino-1-thiophen-2-yl-propan-1-one mesylate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/87166

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING (S)-3-N-METHYLAMINO-1-(2-THIENYL)-1-PROPANOL
  申请人：Kreis Michael

  公开号：US20140031564A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention relates to a method for preparing (S)-3-N-methylamino-1-(2-thienyl)-1-propanol and salts thereof.

  本发明涉及一种制备（S）-3-N-甲基氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙醇及其盐的方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE 1-SUBSTITUTED-3-AMINOALCOHOLS
  申请人：Brieden Walter

  公开号：US20120316350A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  A process for the preparation of N-monosubstituted β-aminoalcohol sulfonates of formula (1a), (1b): wherein R 1 is C 6-20 -aryl or C 4-12 -heteroaryl, each optionally being substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C 1-4 -alkyl or C 1-4 -alkoxy groups, R 2 is C 1-4 -alkyl or C 6-20 -aryl, each aryl optionally being substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C 1-4 -alkyl or C 1-4 -alkoxy groups, and wherein R 3 is selected from the group consisting of C 1-18 -alkyl, C 6-20 -cycloalkyl, C 6-20 -aryl and C 7-20 -aralkyl residues; including a) reacting a methyl ketone, a primary amine, formaldehyde and a sulfonic acid, at a pressure above 1.5 bar, optionally in a organic solvent, said organic solvent which can include water to provide N-monosubstituted β-aminoketone sulfonates of formula (II): wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined above, and b) asymmetrically hydrogenating.

  一种制备式(1a)、(1b)的N-单取代β-氨基醇磺酸盐的方法，其中R1为C6-20芳基或C4-12杂芳基，每个芳基可选择性地被一个或多个卤素原子和/或一个或多个C1-4烷基或C1-4烷氧基取代，R2为C1-4烷基或C6-20芳基，每个芳基可选择性地被一个或多个卤素原子和/或一个或多个C1-4烷基或C1-4烷氧基取代，而R3从C1-18烷基、C6-20环烷基、C6-20芳基和C7-20芳基烷基残基中选择；包括a)在压力高于1.5巴的条件下，选择性地在有机溶剂中反应甲基酮、一级胺、甲醛和磺酸，所述有机溶剂可包括水，从而提供式(II)的N-单取代β-氨基酮磺酸盐：其中R1、R2和R3如上所定义；b)不对称氢化。
• Process for the preparation of enantiomerically pure 1-substituted-3-aminoalcohols
  申请人：Lonza AG

  公开号：US08258338B2

  公开（公告）日：2012-09-04

  A process for the preparation of N-monosubstituted β-aminoalcohol sulfonates of formula (Ia), (Ib): wherein R1 is C6-20-aryl or C4-12-heteroaryl, each optionally being substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C1-4-alkyl or C1-4-alkoxy groups, R2 is C1-4-alkyl or C6-20-aryl, each aryl optionally being substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C1-4-alkyl or C1-4-alkoxy groups and wherein R3 is selected from the group consisting of C1-18-alkyl, C6-20-cycloalkyl, C6-20-aryl and C7-20-aralkyl residues. The process has the steps of (a) reacting a methyl ketone, a primary amine, formaldehyde and a sulfonic acid, at a pressure above 1.5 bar, optionally in a organic solvent, the organic solvent optionally containing water, to afford N-monosubstituted β-aminoketone sulfonates of formula (II): wherein R1, R2 and R3 are as defined above, and (b) asymmetrically hydrogenating. The sulfonates in the presence of a base and a catalyst of a transition metal and a disphosphine ligand, in a polar solvent, optionally in the presence of water.

  一种制备公式（Ia），（Ib）的N-单取代β-氨基醇磺酸盐的方法：其中R1为C6-20芳基或C4-12杂芳基，每个芳基可以选择性地被一个或多个卤素原子和/或一个或多个C1-4烷基或C1-4烷氧基取代，R2为C1-4烷基或C6-20芳基，每个芳基可以选择性地被一个或多个卤素原子和/或一个或多个C1-4烷基或C1-4烷氧基取代，其中R3选自由C1-18烷基，C6-20环烷基，C6-20芳基和C7-20芳基烷基残基的群。该方法包括以下步骤：（a）在压力高于1.5 bar的情况下，在有机溶剂中（有机溶剂可以包含水），将甲基酮，一级胺，甲醛和磺酸反应，制备公式（II）的N-单取代β-氨基酮磺酸盐：其中R1，R2和R3如上所定义，以及（b）在极性溶剂中，在碱和过渡金属催化剂和二膦配体的存在下，选择性地氢化磺酸盐，可以在水的存在下进行。
• Process for the Preparation of Enantiomerically Pure 1-Substituted-3-Aminoalcohols
  申请人：Brieden Walter

  公开号：US20090156833A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  A process for the preparation of N-monosubstituted β-aminoalcohol sulfonates of formula (Ia), (Ib): wherein R 1 is C 6-20 -aryl or C 4-12 -heteroaryl, each optionally being substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C 1-4 -alkyl or C 1-4 -alkoxy groups, R 2 is C 1-4 -alkyl or C 6-20 -aryl, each aryl optionally being substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C 1-4 -alkyl or C 1-4 -alkoxy groups and wherein R 3 is selected from the group consisting of C 1-18 -alkyl, C 6-20 -cycloalkyl, C 6-20 -aryl and C 7-20 -aralkyl residues. The process has the steps of (a) reacting a methyl ketone, a primary amine, formaldehyde and a sulfonic acid, at a pressure above 1.5 bar, optionally in a organic solvent, the organic solvent optionally containing water, to afford N-monosubstituted β-aminoketone sulfonates of formula (II): wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined above, and (b) asymmetrically hydrogenating. The sulfonates in the presence of a base and a catalyst of a transition metal and a disphosphine ligand, in a polar solvent, optionally in the presence of water.

  一种制备公式（Ia），（Ib）的N-单取代β-氨基醇磺酸盐的方法：其中R1是C6-20芳基或C4-12杂芳基，每个选项可用一个或多个卤素原子和/或一个或多个C1-4烷基或C1-4烷氧基置换，R2是C1-4烷基或C6-20芳基，每个芳基可用一个或多个卤素原子和/或一个或多个C1-4烷基或C1-4烷氧基置换，其中R3选自由C1-18烷基，C6-20环烷基，C6-20芳基和C7-20芳基烷基残基组成的群。该过程的步骤为：（a）在压力大于1.5巴的情况下，将甲基酮，一级胺，甲醛和磺酸反应，可选地在有机溶剂中，所述有机溶剂可选地包含水，以得到公式（II）的N-单取代β-氨基酮磺酸盐：其中R1，R2和R3如上所述，以及（b）在极性溶剂中，在碱和过渡金属和双膦配体的催化剂存在下，可选地在水的存在下，对磺酸盐进行不对称氢化。
• US8258338B2
  申请人：——

  公开号：US8258338B2

  公开（公告）日：2012-09-04