rac-(4aS,7aS,7bS)-3,4,4a,5,6,7,7a,7b-octahydroindeno-2H-azuleno[1,7-cd]isoxazole | 76369-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: rac-(4aS,7aS,7bS)-3,4,4a,5,6,7,7a,7b-octahydroindeno-2H-azuleno[1,7-cd]isoxazole
• 英文别名: 4a,7a,7b-all-cis-3,4,4a,5,6,7,7a,7b-Octahydroindeno<1,7-cd>-1,2-oxazole；(1S,7S,11S)-2-oxa-3-azatricyclo[5.3.1.04,11]undec-3-ene
• CAS: 76369-46-5
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: AYIXVDKMRPQOST-XVYDVKMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(4aS,7aS,7bS)-3,4,4a,5,6,7,7a,7b-octahydroindeno-2H-azuleno[1,7-cd]isoxazole 生成 bicyclo<4.3.0>non-1-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  Ring Annulation by Intramolecular Nitrile Oxide Cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29204
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexenylacetaldehyde 在 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 rac-(4aS,7aS,7bS)-3,4,4a,5,6,7,7a,7b-octahydroindeno-2H-azuleno[1,7-cd]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  组合克莱森-腈氧化物环化。一种由烯丙基羟基控制的具有刚性立体控制的环结构的策略。

  摘要：

  提出了一种在现有烯丙基醇衍生物上环环化的新方法。该序列涉及克莱森重排，随后是一氧化氮-烯烃环加成。强调相关立体化学的控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94771-3

文献信息

• Preparation of Sixteen 3-Hydroxy-4- and 7-Hydroxy-1-hydrindanones and 3-Hydroxy-4- and 8-Hydroxy-1-hydroazulenones
  作者：Georgia G. Tsantali、John Dimtsas、Constantinos A. Tsoleridis、Ioannis M. Takakis

  DOI：10.1002/ejoc.200600639

  日期：2007.1

  3-Hydroxyoctahydro-4H-inden-4-ones and 7-hydroxyoctahydro-1H-inden-1-ones (1, 2 and 3, 4, respectively), as well as the homologous 3-hydroxyoctahydro-4(1H)-azulenones (5, 6) and 8-hydroxyoctahydro-1(2H)-azulenones (7, 8), were prepared diastereoselectively either from the precursor α,β-enones 9, 10, 11, and 12 or by an isoxazoline method. Unmasking of the isoxazolines 13i, 14i, and 14j with O3 proved

  3-Hydroxyoctahydro-4H-inden-4-ones 和 7-hydroxyoctahydro-1H-inden-1-ones（分别为 1, 2 和 3, 4），以及同源的 3-hydroxyoctahydro-4(1H)-azulenones (5, 6) 和 8-羟基八氢-1(2H)-azulenones (7, 8) 是从前体 α,β-烯酮 9、10、11 和 12 或通过异恶唑啉方法非对映选择性制备的。用 O3 暴露异恶唑啉 13i、14i 和 14j 证明比氢解更具立体选择性。在许多情况下，在将可差向异构的非对映异构体通过填充硅胶的柱子时观察到具有 100% 完整性的差向异构化，因此在大多数情况下，反式稠合的氢化茚酮提供顺式稠合的差向异构体，而顺式稠合的氢化茚酮形成反式。这些结果已被 AM1 理论计算证实，这表明这些氢化茚酮系统中的顺式融合差向异构体比转融合变体更