1,2,3,4-四氢-2-喹啉乙酸 | 185854-45-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢-2-喹啉乙酸
• 英文名称: 2-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)acetic acid
• CAS: 185854-45-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD03412625
• 分子量: 191.23
• InChiKey: AMVYWECHDZNEQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-2-喹啉乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 methyl (S)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的四氢喹啉的酶促拆分。三环喹喔啉二酮作为有效NMDA-甘氨酸拮抗剂的简便方法

  摘要：

  描述了使用酶促拆分导致对映体纯的三环喹喔啉二酮类NMDA-甘氨酸拮抗剂的两种方法。使用α-胰凝乳蛋白酶将中间体1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸外消旋甲基1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸酯3拆分为（S）-3，收率为97％ee，收率为47％（E = 67）。在一个改进的方法中，另一种中间体，外消旋甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-2-乙酸乙酯水解4，用的Novozym ® 435提供所需的（小号） - 4在高对映选择性和产率（93％ee的，50 ％，E = 94）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00484-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(喹啉-2-基)乙酸甲酯 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,2,3,4-四氢-2-喹啉乙酸
  参考文献：
  名称：

  Gilchrist, Thomas L.; Rahman, Adrian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 7, p. 1203 - 1207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Traceless Electrophilic Amination for the Synthesis of Unprotected Cyclic β-Amino Acids
  作者：Jin-Sheng Yu、Miguel Espinosa、Hidetoshi Noda、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jacs.9b05476

  日期：2019.7.3

  describe Rh-catalyzed electrophilic amination of substituted isoxazolidin-5-ones for the synthesis of unprotected, cyclic β-amino acids featuring either benzo-fused or spirocyclic scaffolds. Using the cyclic hydroxylamines allows for retaining both nitrogen and oxygen functionalities in the product. The traceless, redox neutral process proceeds on a gram scale with as little as 0.1 mol% catalyst loading. In

  亲电胺化涉及氮原子的 umpolung，提供了另一种独特的合成策略。最近出现的各种设计的 O 取代羟胺显着推进了这一研究领域。一个被低估的问题是转化的原子经济性：氧原子上必要的活化基团留在了共同产生的废物中。在此，我们描述了取代的异恶唑烷-5-酮的 Rh 催化亲电胺化，用于合成未受保护的环状 β-氨基酸，其特征是苯并稠合或螺环支架。使用环状羟胺可以保留产品中的氮和氧官能团。无痕氧化还原中性过程以克规模进行，催化剂负载量低至 0.1 mol%。与文献中的相关亲电胺化相比，一系列机械实验表明了一种独特的途径，包括螺环化，然后是骨架重排。本文提供的见解阐明了活性物质（由活化的羟胺生成的 Rh-nitrenoid）的细微反应，并扩展了亲电芳香取代的知识。