2-(1,2,3,4-四氢喹啉-2-基)乙酸甲酯 | 150535-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(1,2,3,4-四氢喹啉-2-基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)acetate
• 英文别名: 2-Quinolineacetic acid, 1,2,3,4-tetrahydro-, methyl ester
• CAS: 150535-15-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: HDPKJUKZQOPEOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2,3,4-四氢喹啉-2-基)乙酸甲酯 生成 methyl (S)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的四氢喹啉的酶促拆分。三环喹喔啉二酮作为有效NMDA-甘氨酸拮抗剂的简便方法

  摘要：

  描述了使用酶促拆分导致对映体纯的三环喹喔啉二酮类NMDA-甘氨酸拮抗剂的两种方法。使用α-胰凝乳蛋白酶将中间体1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸外消旋甲基1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸酯3拆分为（S）-3，收率为97％ee，收率为47％（E = 67）。在一个改进的方法中，另一种中间体，外消旋甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-2-乙酸乙酯水解4，用的Novozym ® 435提供所需的（小号） - 4在高对映选择性和产率（93％ee的，50 ％，E = 94）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00484-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(喹啉-2-基)乙酸甲酯 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1,2,3,4-四氢喹啉-2-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估作为γ-分泌酶抑制剂的四氢喹啉和吡咯烷磺酰胺氨基甲酸酯。

  摘要：

  γ-分泌酶是参与β-淀粉样蛋白肽生产的关键酶，据信β-淀粉样蛋白肽在阿尔茨海默氏病（AD）的发作和发展中起关键作用。因此，抑制γ-分泌酶已成为AD疗法的一种有吸引力的方法。在本文中，描述了作为γ-分泌酶抑制剂的四氢喹啉和吡咯烷磺酰胺氨基甲酸酯的设计，合成和评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.055

文献信息

• Synthesis of Indolines via a SmI₂Promoted Domino Nitro Reduction-Intramolecular<i>aza</i>-Michael Reaction
  作者：Josierika A. Ferreira Ramos、Carolina S. Araújo、Tanus J. Nagem、Jason G. Taylor

  DOI：10.1002/jhet.1982

  日期：2015.1

  straightforward synthesis of substituted indolines based on a domino nitro reduction intramolecular aza‐Michael reaction is described. The reaction employs Samarium diiodide under mild conditions for the addition of dibromoacetic acid to substituted 2‐(2‐nitrophenyl) acetaldehyde derivatives and their subsequent cyclization upon nitro group reduction to provide corresponding indoline heterocycles in good yields

  描述了基于多米诺硝基还原分子内氮杂-Michael反应的简单直接合成取代的二氢吲哚。该反应在温和的条件下使用二碘化Sa，将二溴乙酸添加到取代的2-（2-硝基苯基）乙醛衍生物中，然后在硝基还原后将其环化，以高收率提供相应的二氢吲哚杂环。这种“一锅”策略还允许快速合成1,2,3,4-四氢喹啉，而在这些反应条件下未形成七元2,3,4,5-四氢苯并a庚因化合物。
• Enzymatic resolution of 2-substituted tetrahydroquinolines. Convenient approaches to tricyclic quinoxalinediones as potent NMDA-glycine antagonists
  作者：Seiji Katayama、Nobuyuki Ae、Ryu Nagata

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00484-4

  日期：1998.12

  class of NMDA-glycine antagonists using enzymatic resolutions are described. An intermediate, racemic methyl 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylate 3, was resolved to (S)-3 in 97% ee and 47% yield (E=67) using α-chymotrypsin. In an improved method, hydrolysis of another intermediate, racemic methyl 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-acetate 4, with Novozym® 435 provided the desired (S)-4 in high enantioselectivity

  描述了使用酶促拆分导致对映体纯的三环喹喔啉二酮类NMDA-甘氨酸拮抗剂的两种方法。使用α-胰凝乳蛋白酶将中间体1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸外消旋甲基1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸酯3拆分为（S）-3，收率为97％ee，收率为47％（E = 67）。在一个改进的方法中，另一种中间体，外消旋甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-2-乙酸乙酯水解4，用的Novozym ® 435提供所需的（小号） - 4在高对映选择性和产率（93％ee的，50 ％，E = 94）。
• Glycerol derivative and anti-hypertensive agent
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：US05183811A1

  公开（公告）日：1993-02-02

  A novel glycerol derivative which is effective to reduce blood pressure has the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is an alkyl group having 10-22 carbon atoms, R.sup.2 is lower acyl, benzoyl, aryl, mono-, di- or triarylalkyl, alkyl, cycloalkyl, or cycloalkylalkyl; Q is substituted or unsubstituted alkylene containing 1-4 carbon atoms, l is 0 or 1; Y is a nitrogen-containing heterocyclic group or a nitrogen-containing bridged heterocyclic group (--(Q).sub.l -- is attached to a carbon atom contained in a hetero-ring of the heterocyclic group) in which Y is the bridged heterocyclic group where l is 0; and each of R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 is hydrogen, lower alkyl, aryl or aralkyl.

  一种新型甘油衍生物，可有效降低血压，其化学式为：##STR1## 其中R1是具有10-22个碳原子的烷基基团，R2是较低的酰基，苯甲酰基，芳基，单，二或三芳基烷基，烷基，环烷基或环烷基烷基；Q是含有1-4个碳原子的取代或未取代的烷基，l为0或1；Y是含氮杂环基团或含氮桥接杂环基团（-（Q）.sub.l-连接到杂环基团的杂环中的碳原子）其中Y为桥接杂环基团，l为0；R5，R6和R7中的每一个都是氢，较低的烷基，芳基或芳基烷基。
• Heterocyclic glycerol derivatives and their use as anti-hypertensive
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：US04962096A1

  公开（公告）日：1990-10-09

  A novel glycerol derivative which is effective to reduce blood pressure has the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is an alkyl group having 10-22 carbon atoms, R.sup.2 is lower acyl, benzoyl, aryl, mono-, di- or triarylalkyl, alkyl, cycloalkyl, or cycloalkylalkyl; Q is substituted or unsubstituted alkylene containing 1-4 carbon atoms, l is 0 or 1; Y is a nitrogen-containing heterocyclic group or a nitrogen-containing bridged heterocyclic group (--(Q).sub.l -- is attached to a carbon atom contained in a hetero-ring of the heterocyclic group) in which Y is the bridged heterocyclic group where l is 0; and each of R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 is hydrogen, lower alkyl, aryl or aralkyl.

  一种新型甘油衍生物，可以有效降低血压，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是具有10-22个碳原子的烷基基团，R.sup.2是较低的酰基，苯甲酰基，芳基，单-, 二- 或三芳基烷基，烷基，环烷基或环烷基烷基; Q是取代或未取代的含1-4个碳原子的烷基，l为0或1; Y是含氮杂环基或含氮桥联杂环基（--（Q）.sub.l--连接到杂环基的杂环中的碳原子）中的氮杂环基，在其中Y是l为0的桥联杂环基; 而R.sup.5，R.sup.6和R.sup.7中的每个都是氢，较低的烷基，芳基或芳基烷基。
• Tricyclic quinoxalinedione derivatives
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US05719152A1

  公开（公告）日：1998-02-17

  A tricyclic quinoxalinedione derivative represented by the formula 1: ##STR1## wherein X represents hydrogen, alkyl, halogen, cyano, trifluoromethyl, or nitro; R.sup.1 represents hydrogen, alkyl, cycloalkyl, or cycloalkylalkyl; G represents --CONR.sup.2 -- or --NR.sup.2 CO--, wherein R.sup.2 represents hydrogen or alkyl; J represents an acidic group or a group which is convertible thereto in vivo; E represents an basic group or a group which is convertible thereto in vivo; Y represents a single bond, alkylene, alkenylene, substituted alkylene, or Y.sup.1 --Q--Y.sup.2, wherein Y.sup.1 represents a single bond or alkylene, Y.sup.2 represents alkylene, and Q represents a heteroatom selected from oxygen or sulfur; Z represents alkylene, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, these compounds are selective antagonists of glycine binding site of the NMDA receptor.

  一种三环喹喔啉二酮衍生物，其化学式为1：##STR1## 其中X代表氢、烷基、卤素、氰基、三氟甲基或硝基；R.sup.1代表氢、烷基、环烷基或环烷基烷基；G代表--CONR.sup.2--或--NR.sup.2CO--，其中R.sup.2代表氢或烷基；J代表酸性基团或可在体内转化为酸性基团的基团；E代表碱性基团或可在体内转化为碱性基团的基团；Y代表单键、烷基、烯基、取代烷基或Y.sup.1--Q--Y.sup.2，其中Y.sup.1代表单键或烷基，Y.sup.2代表烷基，Q代表从氧或硫选择的杂原子；Z代表烷基，或其药学上可接受的盐，这些化合物是NMDA受体的选择性甘氨酸结合位点拮抗剂。