1,2,3,4-四氢-2-亚硝基-异喹啉 | 17721-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢-2-亚硝基-异喹啉
• 英文名称: 2-nitroso-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: N-nitrosotetrahydroisoquinoline；2-nitroso-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；2-Nitroso-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；N-Nitroso-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；N-Nitroso-1.2.3.4-tetrahydroisochinolin；N-Nitroso-tetrahydroisochinolin；2-nitroso-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 17721-96-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: SOAWVSWBUWHPOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  341.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-2-亚硝基-异喹啉 在 Ti(II)reagent(A) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到1,2,3,4-四氢异喹啉-2-胺
  参考文献：
  名称：

  金属辅助反应第11部分：将N-亚硝胺快速还原为N，N-二取代肼 一些低价钛试剂的实用性

  摘要：

  描述了通过低气孔钛试剂将N-亚硝基胺快速还原成N，N-不饱和的肼。该试剂是选择性的，因为许多其他官能团不受其影响。通过比较其反应性与其他低价钛还原剂的反应性的实验结果来讨论低价钛试剂的性质。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80184-1
• 作为产物：
  描述：

  十氢异喹啉 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1,2,3,4-四氢-2-亚硝基-异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Bamberger; Dieckmann, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 1211

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THERAPEUTIC AGENT FOR CEREBRAL INFARCTION
  申请人：Nakao Akira

  公开号：US20120196824A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention provides a therapeutic drug for ischemic stroke. The therapeutic drug has the formula (I) wherein each symbol is as defined herein, or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a solvate thereof, as an active ingredient.

  这项发明提供了一种用于缺血性中风的治疗药物。该治疗药物具有如下式（I）的化学式，其中每个符号如本文所定义，或其药理学上可接受的盐，或其溶剂化物，作为活性成分。
• Substrate Promiscuity of <i>ortho</i>-Naphthoquinone Catalyst: Catalytic Aerobic Amine Oxidation Protocols to Deaminative Cross-Coupling and <i>N</i>-Nitrosation
  作者：Tengda Si、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acscatal.9b03442

  日期：2019.10.4

  been identified as versatile aerobic oxidation catalysts. Primary amines were readily cross-coupled with primary nitroalkanes via deaminative pathway to give nitroalkene derivatives in good to excellent yields. Secondary and tertiary amines were inert to ortho-naphthoquinone catalysts; however, secondary nitroalkanes were readily converted by ortho-naphthoquinone catalysts to the corresponding nitrite

  基于邻萘醌的有机催化剂已被鉴定为通用的好氧氧化催化剂。伯胺很容易通过脱氨途径与伯硝基烷烃交联，从而以良好或优异的收率得到硝基烯烃衍生物。仲胺和叔胺对邻萘醌催化剂是惰性的。然而，仲硝基烷烃很容易通过邻萘醌催化剂转化为相应的亚硝酸盐类，后者将胺原位氧化为相应的N。-亚硝基化合物。在不以化学计量的量使用刺激性氧化剂的情况下，本催化好氧氧化方案利用底物的混杂特性在温和的反应条件下提供了容易的胺氧化产物的通道。
• Electrochemical Nonacidic N‐Nitrosation/N‐Nitration of Secondary Amines through a Biradical Coupling Reaction
  作者：Ji‐Ping Zhao、Lu‐jia Ding、Peng‐Cheng Wang、Ying Liu、Min‐Jun Huang、Xin‐Li Zhou、Ming Lu

  DOI：10.1002/adsc.202000267

  日期：2020.11.18

  acid‐free N‐nitrosation/nitration of the N−H bonds in secondary amines with Fe(NO3)3 ⋅ 9H2O as the nitroso/nitro source through an electrocatalyzed radical coupling reaction was developed. Cyclic aliphatic amines and N‐heteroaromatic compounds were N‐nitrosated and N‐nitrated, respectively, under mild conditions. Control and competition experiments, as well as kinetic studies, demonstrate that N‐nitrosation

  在仲胺的N-H键为Fe的游离酸-N-亚硝化/硝化（NO 3）3  ⋅9H 2 O为通过电催化自由基偶合反应的亚硝基/硝基源被开发。环状脂肪胺和N-杂芳族化合物分别在温和的条件下进行N-亚硝化和N-硝化。控制和竞争实验，以及动力学研究，证明了的N-亚硝化和N-硝化涉及涉及Ñ两个不同的自由基反应途径+和N 。部首。此外，电催化方法使电极上的NH键优先活化，因此对特定N原子具有高选择性。最后，该策略具有广泛的应用范围，并提供了一种绿色且直接的方法来以高收率生成有用的N-亚硝基/硝基化合物。
• Direct Transformation of Arylamines to Aryl Halides via Sodium Nitrite and <i>N</i> -Halosuccinimide
  作者：Sushobhan Mukhopadhyay、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/chem.201803347

  日期：2018.10.1

  A one‐pot universal approach for transforming arylamines to aryl halides via reaction with sodium nitrite (NaNO2) and N‐halosuccinimide (NXS) in DMF at room temperature under metal‐ and acid‐free condition is described. This new protocol that is complementary to the Sandmeyer reaction, is suggested to involve the in situ generation of nitryl halide induce nitrosylation of aryl amine to form the diazo

  描述了一种在室温下在无金属和无酸条件下，通过与亚硝酸钠（NaNO 2）和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）在DMF中反应，将芳基胺转化为芳基卤化物的一锅通用方法。建议与桑德迈尔反应互补的这一新方案涉及原位产生的硝基卤化物引起芳基胺的亚硝化反应，形成重氮中间体，将其卤化以提供芳基卤化物。
• The Use of Potassium/Sodium Nitrite as a Nitrosating Agent in the Electrooxidative <i>N</i> ‐Nitrosation of Secondary Amines
  作者：Ying Wang、Shiqi You、Mengyao Ruan、Feiyi Wang、Chao Ma、Cuifen Lu、Guichun Yang、Zuxing Chen、Meng Gao

  DOI：10.1002/ejoc.202100363

  日期：2021.6.14

  An efficient and environmentally electrooxidative N-nitrosation of secondary amines using potassium/sodium nitrite as nitrosating agents has been developed. This strategy break through the innate combination of sodium nitrite and a strong acid. The reaction is compatible with the late-stage modification of pharmaceutical compounds and could be conducted in gram scale with high reaction efficiency.

  已经开发了一种使用亚硝酸钾/亚硝酸钠作为亚硝化剂的仲胺的有效和环境电氧化N-亚硝化。这种策略突破了亚硝酸钠和强酸的先天组合。该反应与药物化合物的后期修饰相容，可以以克级规模进行，反应效率高。