(5S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,10-dioxa-3-azaspiro[4.5]dec-7-en-2-one | 403501-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,10-dioxa-3-azaspiro[4.5]dec-7-en-2-one
• CAS: 403501-08-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄Si
• 分子量: 285.415
• InChiKey: LZVDZAQKXXFJIQ-GWCFXTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,10-dioxa-3-azaspiro[4.5]dec-7-en-2-one 在 10percent Pd-C 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 tert-butyl (5S,6S)-6-hydroxy-2-oxo-1,10-dioxa-3-azaspiro[4.5]decane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计新的手性酮催化剂。顺式烯烃和末端烯烃的不对称环氧化。

  摘要：

  本文介绍了一种新型的用于不对称环氧化的手性恶唑烷酮酮催化剂。对于许多环状和无环的顺式烯烃，已经获得了高ee值。环氧化是立体特异性的，在无环体系的环氧化中未观察到异构化。对于许多末端烯烃也获得了令人鼓舞的高ee值。机理研究表明，电子相互作用在立体分化中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo010838k
• 作为产物：
  描述：

  1-Dibenzylamino-1-deoxy-4,5-O-isopropylidene-beta-D-\ fructopyranose 在 10percent Pd/C 吡啶 、 咪唑 、 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (5S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,10-dioxa-3-azaspiro[4.5]dec-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计新的手性酮催化剂。顺式烯烃和末端烯烃的不对称环氧化。

  摘要：

  本文介绍了一种新型的用于不对称环氧化的手性恶唑烷酮酮催化剂。对于许多环状和无环的顺式烯烃，已经获得了高ee值。环氧化是立体特异性的，在无环体系的环氧化中未观察到异构化。对于许多末端烯烃也获得了令人鼓舞的高ee值。机理研究表明，电子相互作用在立体分化中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo010838k

文献信息

• Designing New Chiral Ketone Catalysts. Asymmetric Epoxidation of <i>cis</i>-Olefins and Terminal Olefins
  作者：Hongqi Tian、Xuegong She、Hongwu Yu、Lianhe Shu、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo010838k

  日期：2002.4.1

  class of chiral oxazolidinone ketone catalyst for asymmetric epoxidation. High ee values have been obtained for a number of cyclic and acyclic cis-olefins. The epoxidation was stereospecific with no isomerization observed in the epoxidation of acyclic systems. Encouragingly high ee values have also been obtained for a number of terminal olefins. Mechanistic studies show that electronic interactions play

  本文介绍了一种新型的用于不对称环氧化的手性恶唑烷酮酮催化剂。对于许多环状和无环的顺式烯烃，已经获得了高ee值。环氧化是立体特异性的，在无环体系的环氧化中未观察到异构化。对于许多末端烯烃也获得了令人鼓舞的高ee值。机理研究表明，电子相互作用在立体分化中起重要作用。