2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(triisopropylsilyl)adenosin-8-yl-(8->7'-C)-6-{[(tert-butyl)diphenylsilyloxy]methyl}-1-(5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hept-6-ynofuranosyl)uracil | 894811-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(triisopropylsilyl)adenosin-8-yl-(8->7'-C)-6-{[(tert-butyl)diphenylsilyloxy]methyl}-1-(5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hept-6-ynofuranosyl)uracil
• CAS: 894811-19-9
• 化学式: C₅₃H₇₁N₇O₁₀Si₂
• 分子量: 1022.36
• InChiKey: NUTAWQDZUAHTMQ-XQJBUPIWSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  198.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(triisopropylsilyl)adenosin-8-yl-(8->7'-C)-6-{[(tert-butyl)diphenylsilyloxy]methyl}-1-(5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hept-6-ynofuranosyl)uracil 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以48%的产率得到2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(triisopropylsilyl)adenosin-8-yl-(8->7'-C)-(6'Z)-6-{[(tert-butyl)diphenylsilyloxy]methyl}-1-(5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hept-6-enofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第15部分†

  摘要：

  自身互补（ż）构型U *并[c ë ]一种（ * ）二核苷酸类似物6，8，10，12，14，和16，和A * [C ë ] V （ * ）二聚体19,21 ，23，25，27，和29分别由相应的亚乙炔基连接的二聚体的部分氢化来制备。14的光解导致（E）-烯烃17。这些二核苷酸类似物在CDCl 3溶液中缔合，如NMR和CD光谱学所证明的。双工的热力学参数由下式确定：范霍夫（van't Hoff）分析。的（Ž）构型U *并[c ë ]一种（ * ）二聚体14和16的形式的环状双链体由连接沃森-克里克氢键中，（ê）构型U *并[c ë ]一种二聚体17种形式的线性双链体和U * [C ë ]一种（ * ）烯丙基醇6，8，10，和12种的线性和环状双链体形式的混合物。所述Ç（6 / I） -未被取代A * [C ë ] V烯丙醇19和23形成线性双链体，而C（6 / I）取代的A * [c e ]

  DOI：

  10.1002/hlca.200790090
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-6-{[(tert-butyl)diphenylsilyloxy]methyl}-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 咪唑 、 二氯乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 六氟合硅酸 、 偶氮二异丁腈 、 P(fur)3 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 三乙胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(triisopropylsilyl)adenosin-8-yl-(8->7'-C)-6-{[(tert-butyl)diphenylsilyloxy]methyl}-1-(5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hept-6-ynofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第13部分†

  摘要：

  自身互补UA和AU二核苷酸类似物41 - 45，47，48，和51 - 60通过制备的Sonogashira与6- iodouridines耦合C（5'） -ethynylated腺苷和与8- iodoadenosines C（5'） -乙炔化尿苷。二核苷酸类似物在CDCl 3溶液中缔合。的C（6 / I） -未被取代的AU二聚体51和54更喜欢抗拉伸线性双链体取向uracilyl组和形式。UA炔丙醇41和43 – 45具有持久的分子内O（5'/ I）H⋅⋅⋅N（3 / I）H-键，因此，一个顺式取向的腺嘌呤基和GT -或TG取向乙炔基部分; 它们形成波纹状线性双工。所有其他的二聚体形成特征的循环复式顺式取向的核碱基。乙炔基部分的首选方向（C（4'），C（5'）扭转角）定义了gg和乙炔基超过O（4'/ I）的构象。所述UA二聚体42,47，和48形式的Watson-Crick氢键，该AU二聚体56和58

  DOI：

  10.1002/hlca.200690259

文献信息

• Oligonucleotide Analogues with Integrated Bases and Backbone. Part 16
  作者：Xiaomin Zhang、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200790091

  日期：2007.5

  The self-complementary, ethylene-linked U*[ca]A(*) dinucleotide analogues 8, 10, 12, 14, 16, and 18, and the sequence-isomeric A*[ca]U(*) analogues 20, 22, 24, 26, 28, and 30 were obtained by Pd/C-catalyzed hydrogenation of the corresponding, known ethynylene-linked dimers. The association of the ethylene-linked dimers was investigated by NMR and CD spectroscopy. The U*[ca]A(*) dimers form linear duplexes

  自身互补，乙烯-联U * [C一一种（ * ）二核苷酸类似物8，10，12，14，16，和18，并且该序列异构体A * [C一] V （ * ）类似物20通过Pd / C催化的相应的已知的亚乙炔基连接的二聚体的氢化，获得了22、24、26、28和30。乙烯连接的二聚体的缔合通过NMR和CD光谱法研究。U * [c a ] A （ * ）二聚体形成线性双链体和更高的缔合体（K在29和114M -1之间）。A * [c a ] U （ * ）二聚体，尽管结合更紧密（K在88和345M -1之间），但主要导致线性双链体和更高的缔合体。它们仅形成少量的环状双链体。讨论了表征U * [c x ] A （ * ）和A * [c x ] U （ * ）二聚体（x = y，e和a）的关联的焓-熵补偿。