1-(2-phenoxy-1-phenylethylidene)thiosemicarbazide | 1574142-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-phenoxy-1-phenylethylidene)thiosemicarbazide
• 英文别名: 2-(2-phenoxy-1-phenylethylidene)hydrazine-1-carbothioamide；[(2-phenoxy-1-phenylethylidene)amino]thiourea
• CAS: 1574142-17-8
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃OS
• 分子量: 285.37
• InChiKey: ZWGVECHGMGSAIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-甲基苯乙酮 、 1-(2-phenoxy-1-phenylethylidene)thiosemicarbazide 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-(2-phenoxy-1-phenylethylidene)hydrazinyl)-4-(p-tolyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  带有 4-芳基噻唑部分的苯氧基苯乙酮腙的合成、计算研究以及抗地什曼和抗真菌评价

  摘要：

  合成了一系列带有 4-芳基噻唑部分的新型苯氧基苯乙酮腙，并作为抗利什曼尼制剂进行了测试。对合成化合物进行光谱和计算表征后，在体外研究了它们的抗利什曼病和抗真菌活性。所有化合物均表现出良好的抗利什曼原虫活性，对 前鞭毛体的 IC 值 = 3.63–17.4 μg/ml。当然，β-甲苯基类似物显示出最有效的对抗前鞭毛体的活性。化合物 、 和 对前鞭毛体具有良好的活性（IC 值 ≤ 7.59 μg/ml），对 的无鞭毛体进行进一步的生物测定，以及针对宿主细胞巨噬细胞的细胞毒性评估。代表性化合物表现出显着的抗无鞭毛体活性（IC50值≤21.3μg/ml）和良好的选择性指数（SI>18）。此外，针对酵母菌、霉菌和皮肤癣菌的体外抗真菌筛选表明，几种化合物对皮肤癣菌具有显着的活性。这些结果表明，噻唑基腙是进一步设计和开发潜在抗利什曼病药物的适当先导。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138015
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(2-phenoxy-1-phenylethylidene)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷酮类药物的结构设计，合成及构效关系与克氏锥虫活性增强的关系

  摘要：

  查加斯病的药理治疗是基于苯并硝唑，当在慢性感染阶段给药时，苯并硝唑的疗效较差。因此，需要开发新的治疗选择。这项研究报告了新型抗克鲁斯锥虫噻唑烷酮（4 a – p）的结构设计和合成。（2- [2-苯氧基-1-（4-溴苯基）亚乙基）hydr]] 5-乙基噻唑烷-1-酮（4小时）和（2- [2-苯氧基-1-（4-苯基苯基）亚乙基] hydr] [ ] -5- ethylthiazolidin -4-酮（4升）是最有效的化合物，从而减少epimastigote增殖并且是毒性trypomastigotes在低于10浓度μ中号，尽管它们在200μM的浓度下都没有表现出宿主细胞毒性。噻唑烷酮4 h能够减轻小鼠体内的体外寄生虫负担和血液寄生虫血症，效力与苯硝唑相似。更重要的是，在不表现出小鼠毒性的情况下实现了克氏锥虫感染的减少。关于作用的分子机制，这些噻唑烷酮不抑制克鲁萨因活性，克鲁萨因是主要的锥虫蛋白酶

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300354

文献信息

• Synthesis and in vitro anti-Toxoplasma gondii activity of a new series of aryloxyacetophenone thiosemicarbazones
  作者：Mahsa Ansari、Mahbobeh Montazeri、Ahmad Daryani、‬‬‬‬‬‬Kaveh Farshadfar、Saeed Emami

  DOI：10.1007/s11030-019-09986-9

  日期：2020.11

  A new series of aryloxyacetophenone thiosemicarbazones 4a-q have been synthesized as anti-Toxoplasma gondii agents. All compounds showed significant inhibitory activity against T. gondii-infected cells (IC50 values 1.09-25.19 μg/mL). The 4-fluorophenoxy derivative (4l) was the most potent compound with the highest selectivity toward host cells (SI = 19), being better than standard drug pyrimethamine

  合成了一系列新的芳氧基苯乙酮缩氨基硫脲 4a-q 作为抗弓形虫剂。所有化合物均显示出对弓形虫感染细胞的显着抑制活性（IC50 值为 1.09-25.19 μg/mL）。4-氟苯氧基衍生物 (4l) 是最有效的化合物，对宿主细胞的选择性最高 (SI = 19)，优于标准药物乙胺嘧啶。SAR 研究表明，苯氧基苯乙酮的两个芳环上适当取代基的同时出现对效力和安全性很重要。对代表性化合物 4l 和 4p 的进一步体外实验表明，这些化合物在 5 μg/mL 的浓度下可以显着降低刚地弓形虫速殖子的活力，以及它们的感染率和细胞内增殖，与乙胺嘧啶相当。