| 70197-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 70197-41-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: NQZHGRGSLSENRW-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 (IPr)Au(NTf₂) 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (1S,2R,5S,6R,9R,11R,15S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(3R,4R)-3-ethynyl-4,8-dimethylnon-7-enyl]-1,5,10,10-tetramethyl-12,14-dioxatetracyclo[7.7.0.02,6.011,15]hexadec-3-en-13-one
  参考文献：
  名称：

  Kadcoccinic Acid A三甲酯的全合成

  摘要：

  描述了kadcoccinic酸A的三甲酯的第一次全合成。我们合成的核心结构元素是允许组装天然产物骨架的环戊烯酮基序。金（I）催化的乙酸烯基环化导致环戊烯酮支架的有效构建。在这一步中，优化研究表明，乙酸烯炔酯的立体化学决定了区域异构环戊烯酮的形成。该合成进一步突出了有效的铜介导的共轭加成，与金 (I) 催化的 Conia-ene 反应合并以连接两个片段，从而形成天然产物的 D 环。本文报道的合成策略可以提供一个通用平台来访问该天然产物家族其他成员的骨架。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05521
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(3-oxopentyl)-1,3-cyclohexanedione 在 L-苯丙氨酸 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kadcoccinic Acid A三甲酯的全合成

  摘要：

  描述了kadcoccinic酸A的三甲酯的第一次全合成。我们合成的核心结构元素是允许组装天然产物骨架的环戊烯酮基序。金（I）催化的乙酸烯基环化导致环戊烯酮支架的有效构建。在这一步中，优化研究表明，乙酸烯炔酯的立体化学决定了区域异构环戊烯酮的形成。该合成进一步突出了有效的铜介导的共轭加成，与金 (I) 催化的 Conia-ene 反应合并以连接两个片段，从而形成天然产物的 D 环。本文报道的合成策略可以提供一个通用平台来访问该天然产物家族其他成员的骨架。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05521