ent-7,19-dihydroxygibberell-16-en-20-oic acid 20->19-lactone | 140447-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-7,19-dihydroxygibberell-16-en-20-oic acid 20->19-lactone
• 英文别名: ent-7,19-dihydroxygibberell-16-en-20-oic acid 20,19-lactone；(1R,2R,5R,8R,9S,10R,11R)-9-(hydroxymethyl)-11-methyl-6-methylidene-13-oxapentacyclo[9.3.3.15,8.01,10.02,8]octadecan-14-one
• CAS: 140447-40-1
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: JVZSFQOEMCOQPD-NHPMYSMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-7,19-dihydroxygibberell-16-en-20-oic acid 20->19-lactone 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以600 mg的产率得到ent-19-hydroxygibberell-16-en-7,20-dioic acid 20->19-lactone
  参考文献：
  名称：

  The biotransformation of a gibberellin 20→19-lactone by Gibberella fujikuroi

  摘要：

  Incubation of ent-7,19-dihydroxygibberell-16-en-20-oic acid 20 --> 19-lactone with Gibberella fujikuroi led to hydroxylation at the 3-alpha- and 19-positions and to oxidation of the 7-alcohol.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)83446-r
• 作为产物：
  描述：

  gibberellin GA13 7,19,20-trimethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ent-7,19-dihydroxygibberell-16-en-20-oic acid 20->19-lactone
  参考文献：
  名称：

  The biotransformation of a gibberellin 20→19-lactone by Gibberella fujikuroi

  摘要：

  Incubation of ent-7,19-dihydroxygibberell-16-en-20-oic acid 20 --> 19-lactone with Gibberella fujikuroi led to hydroxylation at the 3-alpha- and 19-positions and to oxidation of the 7-alcohol.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)83446-r

文献信息

• Bio-transformation of gibberellin 20,19-lactones by Rhizopus stolonifer
  作者：Braulio M. Fraga、J.Clemente Diaz Gomez、M.Shaiq Ali、James R. Hanson

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85341-n

  日期：1993.10

  In a study of the stereo-electronic requirements for microbiological hydroxylation by Rhizopus stolonifer, ent-19-hydroxygibberell-16-en-20-oic acid 20,19-lactone, ent-7,19-dihydroxygibberell-16-en-20-oic acid 20,19-lactone and ent-19-hydroxygibberell-16-en-7,20-dioic acid 20,19-lactone 7-methyl ester are shown to be hydroxylated at the 15alpha-position.
• The biotransformation of a gibberellin 20→19-lactone by Gibberella fujikuroi
  作者：Mohammad Shaiq Ali、Carole A. Davis、James R. Hanson

  DOI：10.1016/0031-9422(91)83446-r

  日期：1991.1

  Incubation of ent-7,19-dihydroxygibberell-16-en-20-oic acid 20 --> 19-lactone with Gibberella fujikuroi led to hydroxylation at the 3-alpha- and 19-positions and to oxidation of the 7-alcohol.
• Ward, Jane L.; Gaskin, Paul; Brown, Robert G. S., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 2, p. 232 - 241
  作者：Ward, Jane L.、Gaskin, Paul、Brown, Robert G. S.、Jackson, Graham S.、Hedden, Peter、Phillips, Andy L.、Willis, Christine L.、Beale, Michael H.

  DOI：——

  日期：——