ent-19-hydroxygibberell-16-en-20-oic acid 20->19-lactone | 92134-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-19-hydroxygibberell-16-en-20-oic acid 20->19-lactone
• 英文别名: ent-19-hydroxygibberell-16-en-20-oic acid 20,19-lactone；(1R,2R,5R,8S,9S,10R,11R)-9,11-dimethyl-6-methylidene-13-oxapentacyclo[9.3.3.15,8.01,10.02,8]octadecan-14-one
• CAS: 92134-62-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: YJLUWQOATKXXLI-VKKXXWNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.0±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-19-hydroxygibberell-16-en-20-oic acid 20->19-lactone 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 ent-15-β-acetoxy-19-hydroxygibberell-16-en-20-oic acid 20,19-lactone
  参考文献：
  名称：

  Bio-transformation of gibberellin 20,19-lactones by Rhizopus stolonifer

  摘要：

  In a study of the stereo-electronic requirements for microbiological hydroxylation by Rhizopus stolonifer, ent-19-hydroxygibberell-16-en-20-oic acid 20,19-lactone, ent-7,19-dihydroxygibberell-16-en-20-oic acid 20,19-lactone and ent-19-hydroxygibberell-16-en-7,20-dioic acid 20,19-lactone 7-methyl ester are shown to be hydroxylated at the 15alpha-position.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85341-n
• 作为产物：
  描述：

  gibberellin GA13 7,19,20-trimethyl ester 在 四氯化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 ent-19-hydroxygibberell-16-en-20-oic acid 20->19-lactone
  参考文献：
  名称：

  Fraga, Braulio M.; Gonzalez, Antonio G.; Tellado, Fernando G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 5, p. 1109 - 1113

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The biotransformation of a gibberellin 20→19-lactone by Gibberella fujikuroi
  作者：Mohammad Shaiq Ali、Carole A. Davis、James R. Hanson

  DOI：10.1016/0031-9422(91)83446-r

  日期：1991.1

  Incubation of ent-7,19-dihydroxygibberell-16-en-20-oic acid 20 --> 19-lactone with Gibberella fujikuroi led to hydroxylation at the 3-alpha- and 19-positions and to oxidation of the 7-alcohol.