methyl (2aS,7bS)-7b-((R)-3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)-2-oxo-2,2a-dihydro-1H-cyclobuta[b]indole-3(7bH)-carboxylate | 1416570-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (2aS,7bS)-7b-((R)-3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)-2-oxo-2,2a-dihydro-1H-cyclobuta[b]indole-3(7bH)-carboxylate
• 英文别名: methyl (2aS,7bS)-7b-[(2R)-3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl]-2-oxo-1,2a-dihydrocyclobuta[b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1416570-22-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: CGTIEEPEEPIRAJ-WWMYMODYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2aS,7bS)-7b-((R)-3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)-2-oxo-2,2a-dihydro-1H-cyclobuta[b]indole-3(7bH)-carboxylate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 82.75h， 生成 (3aS,8aR)-3a-(1H-indol-1-yl)-1-methyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内碳烯酮/烯烃[2 + 2]环加成：对吡咯烷二氢吲哚类生物碱的对映选择性

  摘要：

  已开发出一种新颖的，高度非对映选择性的分子内氨基甲酰基乙烯酮/烯烃[2 + 2]环加成反应，该方法已成功地应用于（-）-乙二胺和高山的（+）-精神三胺中间体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol303204v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(1,2-dibromoethyl)-2,2-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane 在 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (2aS,7bS)-7b-((R)-3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)-2-oxo-2,2a-dihydro-1H-cyclobuta[b]indole-3(7bH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内碳烯酮/烯烃[2 + 2]环加成：对吡咯烷二氢吲哚类生物碱的对映选择性

  摘要：

  已开发出一种新颖的，高度非对映选择性的分子内氨基甲酰基乙烯酮/烯烃[2 + 2]环加成反应，该方法已成功地应用于（-）-乙二胺和高山的（+）-精神三胺中间体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol303204v