methyl (R)-2-[1-(3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)vinyl]phenylcarbamate | 1416570-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-[1-(3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)vinyl]phenylcarbamate
• CAS: 1416570-58-5
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: SGNXHGXGWKMIID-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-[1-(3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)vinyl]phenylcarbamate 在 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 methyl (2aS,7bS)-7b-((R)-3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)-2-oxo-2,2a-dihydro-1H-cyclobuta[b]indole-3(7bH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内碳烯酮/烯烃[2 + 2]环加成：对吡咯烷二氢吲哚类生物碱的对映选择性

  摘要：

  已开发出一种新颖的，高度非对映选择性的分子内氨基甲酰基乙烯酮/烯烃[2 + 2]环加成反应，该方法已成功地应用于（-）-乙二胺和高山的（+）-精神三胺中间体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol303204v
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(2'-t-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-pentane-2,3-diol 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三丁基膦 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl (R)-2-[1-(3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)vinyl]phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内碳烯酮/烯烃[2 + 2]环加成：对吡咯烷二氢吲哚类生物碱的对映选择性

  摘要：

  已开发出一种新颖的，高度非对映选择性的分子内氨基甲酰基乙烯酮/烯烃[2 + 2]环加成反应，该方法已成功地应用于（-）-乙二胺和高山的（+）-精神三胺中间体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol303204v