(-)-二叔丁基-D-酒石酸酯 | 117384-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (-)-二叔丁基-D-酒石酸酯
• 中文别名: d-酒石酸-(-)-二-叔丁酯；D-酒石酸叔丁酯；()-二叔丁基-D-酒石酸酯
• 英文名称: di-tert-butyl D-tartrate
• 英文别名: di-tert-butyl L-tartrate；di-tert-butyl (-)-D-tartrate；(2S,3S)-Di-tert-butyl 2,3-dihydroxysuccinate；ditert-butyl (2S,3S)-2,3-dihydroxybutanedioate
• CAS: 117384-46-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: ITWOKJQQGHCDBL-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C(lit.)
• 沸点：
  321.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-二叔丁基-D-酒石酸酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.25h， 生成 di-tert-butyl [2R,2(1R)]-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-1-[3-(methoxymethoxy)propionyl]oxyethyl]-3-diazo-2-(trimethylsilyl)oxybutanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过羰基内酯环加成策略合成zaragozic酸A和C。

  摘要：

  描述了对角鲨烯合酶抑制剂泽拉果酸A和C的羰基内酯环加成方法。由D-酒石酸二叔丁酯（47）开始的十一步合成羰基叶立德前体8，该步骤涉及用LiBH4对单MPM（MPM = 4-甲氧基苄基）醚48进行区域选择性还原和非对映选择性加成的重氮乙酸叔丁酯钠制得α-酮酸酯10。在催化量的[Rh2（OAc）4]存在下，α-重氮酯8与3-丁炔-2-酮（40）反应得到所需产物。环加合物59为单个非对映异构体。烯酮59的二羟基化，随后进行顺序转化，可以构建功能齐全的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核5。由5衍生的烯烃79是zaragozic酸A（1）和C（ 2），

  DOI：

  10.1002/chem.200601212
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-Bis-(2-chloro-acetoxy)-succinic acid di-tert-butyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.28h， 以30.5 g的产率得到(-)-二叔丁基-D-酒石酸酯
  参考文献：
  名称：

  Aldol reactions of ketal-protected tartrate ester enolates. Asymmetric syntheses and absolute stereochemical assignments of phospholipase A2 inhibitors cinatrin C1 and C3

  摘要：

  An efficient approach to the syntheses of cinatrins C-1 and C-3 has been developed and used to establish the absolute configurations of these natural products. The construction of each molecule has been achieved in a five-step reaction sequence (overall yield 43% for cinatrin C-1, 33% for cinatrin C-3) from the di-tert-butyl ester of (R,R)-tartaric acid. The two contiguous, quaternary chiral centers in the cinatrin skeleton are constructed via a diastereoselective, titanium-mediated aldol coupling of a tartrate-derived silylketene acetal and an achiral alpha-ketoester. This bond construction proceeds with excellent diastereoselectivity for a variety of aldehyde and alpha-ketoester substrates. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)90390-2
• 作为试剂：
  描述：

  6-(2-(neopentylthio)phenyl)pyridin-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 (-)-二叔丁基-D-酒石酸酯 、 过氧化氢异丙苯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  10.1002/anie.202405062

  摘要：

  AbstractPalladium‐catalyzed enantioselective C(sp3)−H functionalization reactions has attracted considerable attention due to its ability for the synthesis of enantiomerically enriched molecules and stimulation of novel retrosynthetic disconnections. Understanding the reaction mechanism, especially the stereochemical process of the reaction, is crucial for the rational design of more efficient catalytic systems. Previously, we developed a Pd(II)/sulfoxide‐2‐hydroxypridine (SOHP) catalytic system for asymmetric C(sp3)−H functionalization reactions. In this study, we focused on unraveling the chemistry of chiral palladacycles involved in the Pd(II)‐catalyzed enantioselective C(sp3)−H functionalization. We have isolated key palladacycle intermediates involved in the enantioselective β‐C(sp3)−H arylation of carboxylic acids catalyzed by the Pd(II)/SOHP system. These palladacycles, exhibiting ligand‐induced chirality, provided a significant opportunity to investigate the stereochemical process and the ligand effect in this asymmetric C−H functionalization. Our investigation provided direct evidence for the C−H palladation step as the enantioselectivity‐determining step, which forms diastereomeric palladacycles that exhibited preservation of chirality in the functionalization step. DFT calculations provided insights into the chiral induction in palladacycle formation. This work highlights the value of chiral palladacycle chemistry in offering mechanistic insights into the Pd(II)‐catalyzed asymmetric C(sp3)−H functionalization reactions.

  DOI：

  10.1002/anie.202405062

文献信息

• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US20190161436A1

  公开（公告）日：2019-05-30

  The invention provides an antibacterial compound of formula (I) or a salt thereof, as well as an antibacterial compound of formula (II) or a salt thereof, wherein R 1 , R 2 , W, X, Y and n have any of the values defined in the specification.

  该发明提供了化学式（I）或其盐的抗菌化合物，以及化学式（II）或其盐的抗菌化合物，其中R1、R2、W、X、Y和n的值可在规范中定义。
• Asymmetric Synthesis of the Squalene Synthase Inhibitor Zaragozic Acid C
  作者：David A. Evans、James C. Barrow、James L. Leighton、Albert J. Robichaud、Michael Sefkow

  DOI：10.1021/ja00105a085

  日期：1994.12

  Merck2 and Glaxo,' a number of closely related structures sharing the common 2,8-dioxabicyclo[3.2. lloctane core have been isolated and characterized to date. The purpose of this communication is to disclose a route to the synthesis of zaragozic acid C (1)5 which is amenable to the synthesis of the other members of this family of natural products.6

  最近发现的被称为角鲨烯酸和萨拉戈齐酸 2 的真菌代谢物已成为合成的有吸引力的目标，因为它们对角鲨烯合酶 (EC 2.5.1.21) 有皮摩尔抑制作用，这是甾醇生物合成中的第一个关键步骤。还发现该天然产物家族的成员是法马磺酰蛋白转移酶的有效抑制剂。在默克 2 和葛兰素史克的独立研究中，许多密切相关的结构共享共同的 2,8-二氧杂双环 [3.2]。迄今为止，lloctane 核已被分离和表征。本通讯的目的是公开一种合成萨拉戈齐酸 C (1)5 的途径，该途径适用于该天然产物家族其他成员的合成。 6
• AMPHIPHILIC MACROMOLECULES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：US20160068467A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  Certain embodiments of the invention provide a compound of formula (I): A-X—Y—Z—R 1 (I), or a salt thereof, wherein A, X, Y, Z and R 1 have any of the values defined in the specification, and methods of use thereof. For example, certain embodiments of the invention provide a method for inhibiting atherosclerosis or atherosclerotic development in a mammal, comprising administering to the mammal an effective amount of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明的某些实施例提供了化合物的结构式(I):A-X—Y—Z—R1(I)，或其盐，其中A、X、Y、Z和R1具有规范中定义的任何值，以及其使用方法。例如，本发明的某些实施例提供了一种方法，用于抑制哺乳动物中的动脉粥样硬化或动脉粥样硬化的发展，包括向哺乳动物施用化合物的有效量结构式(I)，或其药用盐。
• Facile Syntheses of (2R,3R)-(−)- and (2S,3S)-(+)-Chicoric Acids
  作者：He Zhao、Terrence R. Burke

  DOI：10.1080/00397919808005946

  日期：1998.2

  Abstract Practical and efficient syntheses of (2R, 3R)-(−)- and (2S, 3S)-(+)-chicoric acids are reported, which may be amenable to analogue preparation.

  摘要 报道了 (2R, 3R)-(-)- 和 (2S, 3S)-(+)- 菊苣酸的实用高效合成方法，可用于类似物制备。
• [EN] ACETYLATED AND RELATED ANALOGUES OF CHICORIC ACID AS HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] ANALOGUES ACETYLES ET CORRESPONDANTS D'ACIDE CHICORIQUE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTEGRASE DU VIH
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2000063152A1

  公开（公告）日：2000-10-26

  Chicoric acid analogues and derivatives have activity against HIV-1 integrase. The structural features that are required for this activity are elucidated by assaying these analogues and derivatives against HIV-1 integrase. Furthermore, methods of synthesis of the enantiomers of chicoric acid itself, as well as its analogues and derivatives, are disclosed. Additionally, methods of use of chicoric acid analogues and derivatives to inhibit HIV-1 integrase are disclosed, as are compositions comprising chicoric acid analogues and derivatives.

  Chicoric酸类似物和衍生物具有抗HIV-1整合酶的活性。通过对这些类似物和衍生物对HIV-1整合酶的测定，阐明了实现这种活性所需的结构特征。此外，还公开了合成Chicoric酸本身及其类似物和衍生物的对映体的方法。此外，还公开了使用Chicoric酸类似物和衍生物抑制HIV-1整合酶的方法，以及包含Chicoric酸类似物和衍生物的组合物。