4,5-di-tert-butyl 7-methyl (1S,3R,4S,5R,6R,7S)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-6,7-dihydroxy-1-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-4-(trimethylsilyl)oxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,5,7-tricarboxylate | 925453-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-di-tert-butyl 7-methyl (1S,3R,4S,5R,6R,7S)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-6,7-dihydroxy-1-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-4-(trimethylsilyl)oxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,5,7-tricarboxylate
• CAS: 925453-56-1
• 化学式: C₄₂H₆₄O₁₄Si₂
• 分子量: 849.133
• InChiKey: FTWNBNWEMQRREC-KGXOTUFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  174.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-di-tert-butyl 7-methyl (1S,3R,4S,5R,6R,7S)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-6,7-dihydroxy-1-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-4-(trimethylsilyl)oxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,5,7-tricarboxylate 、 溴甲苯 在 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到4,5-di-tert-butyl 7-methyl (1S,3R,4S,5R,6R,7S)-6-benzyloxy-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-7-hydroxy-1-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-4-(trimethylsilyl)oxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,5,7-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过羰基内酯环加成策略合成zaragozic酸A和C。

  摘要：

  描述了对角鲨烯合酶抑制剂泽拉果酸A和C的羰基内酯环加成方法。由D-酒石酸二叔丁酯（47）开始的十一步合成羰基叶立德前体8，该步骤涉及用LiBH4对单MPM（MPM = 4-甲氧基苄基）醚48进行区域选择性还原和非对映选择性加成的重氮乙酸叔丁酯钠制得α-酮酸酯10。在催化量的[Rh2（OAc）4]存在下，α-重氮酯8与3-丁炔-2-酮（40）反应得到所需产物。环加合物59为单个非对映异构体。烯酮59的二羟基化，随后进行顺序转化，可以构建功能齐全的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核5。由5衍生的烯烃79是zaragozic酸A（1）和C（ 2），

  DOI：

  10.1002/chem.200601212
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl [2R,2(1R)]-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-1-[3-(methoxymethoxy)propionyl]oxyethyl]-3-diazo-2-(trimethylsilyl)oxybutanedioate 在 dirhodium tetraacetate 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 4,5-di-tert-butyl 7-methyl (1S,3R,4S,5R,6R,7S)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-6,7-dihydroxy-1-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-4-(trimethylsilyl)oxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,5,7-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过羰基内酯环加成策略合成zaragozic酸A和C。

  摘要：

  描述了对角鲨烯合酶抑制剂泽拉果酸A和C的羰基内酯环加成方法。由D-酒石酸二叔丁酯（47）开始的十一步合成羰基叶立德前体8，该步骤涉及用LiBH4对单MPM（MPM = 4-甲氧基苄基）醚48进行区域选择性还原和非对映选择性加成的重氮乙酸叔丁酯钠制得α-酮酸酯10。在催化量的[Rh2（OAc）4]存在下，α-重氮酯8与3-丁炔-2-酮（40）反应得到所需产物。环加合物59为单个非对映异构体。烯酮59的二羟基化，随后进行顺序转化，可以构建功能齐全的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核5。由5衍生的烯烃79是zaragozic酸A（1）和C（ 2），

  DOI：

  10.1002/chem.200601212