di-tert-butyl (1S,3R,4S,5R,6R,7R)-6-benzyloxy-7-(tert-butoxycarbonyl)oxy-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-1-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-4-(trimethylsilyl)oxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,5-dicarboxylate | 644981-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: di-tert-butyl (1S,3R,4S,5R,6R,7R)-6-benzyloxy-7-(tert-butoxycarbonyl)oxy-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-1-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-4-(trimethylsilyl)oxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 644981-51-1
• 化学式: C₅₂H₇₆O₁₄Si₂
• 分子量: 981.338
• InChiKey: CXZRFIXGFHZBQG-SCOQAXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.62
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  152.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl (1S,3R,4S,5R,6R,7R)-6-benzyloxy-7-(tert-butoxycarbonyl)oxy-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-1-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-4-(trimethylsilyl)oxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,5-dicarboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到di-tert-butyl (1S,3R,4S,5R,6R,7R)-6-benzyloxy-7-(tert-butoxycarbonyl)oxy-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-1-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过羰基内酯环加成策略合成zaragozic酸A和C。

  摘要：

  描述了对角鲨烯合酶抑制剂泽拉果酸A和C的羰基内酯环加成方法。由D-酒石酸二叔丁酯（47）开始的十一步合成羰基叶立德前体8，该步骤涉及用LiBH4对单MPM（MPM = 4-甲氧基苄基）醚48进行区域选择性还原和非对映选择性加成的重氮乙酸叔丁酯钠制得α-酮酸酯10。在催化量的[Rh2（OAc）4]存在下，α-重氮酯8与3-丁炔-2-酮（40）反应得到所需产物。环加合物59为单个非对映异构体。烯酮59的二羟基化，随后进行顺序转化，可以构建功能齐全的2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核5。由5衍生的烯烃79是zaragozic酸A（1）和C（ 2），

  DOI：

  10.1002/chem.200601212
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3-hydroxy-2-(tetrahydropyran-2-yl)oxybutanoate 在 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 四氧化锇 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 126.25h， 生成 di-tert-butyl (1S,3R,4S,5R,6R,7R)-6-benzyloxy-7-(tert-butoxycarbonyl)oxy-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-1-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-4-(trimethylsilyl)oxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  角鲨烯合酶抑制剂泽拉果酸C的全合成通过羰基内酯环加成策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352629