[4S-[4α,5α(E)]]-4-(hydroxymethyl)-5-(1-pentadecenyl)-2-oxazolidinone | 128751-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: [4S-[4α,5α(E)]]-4-(hydroxymethyl)-5-(1-pentadecenyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: <2(S),3(R),4E>-2-amino-2-N,3-O-carbonyl-4-octadecene-1,3-diol；(1'E,4S,5R)-cis-4-hydroxymethyl-5-(pentadec-1-enyl)-1,3-oxazolidin-2-one；(2(S),3(R),4E)-2-amino-2-N,3-O-carbonyl-4-octadecene-1,3-diol；(4S,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-[(E)-pentadec-1-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 128751-66-6
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₃
• 分子量: 325.492
• InChiKey: DZBJFRVUBYQXAF-KRWOKUGFSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C(Solv: hexane (110-54-3); chloroform (67-66-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  497.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4S-[4α,5α(E)]]-4-(hydroxymethyl)-5-(1-pentadecenyl)-2-oxazolidinone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77.5%的产率得到D-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  从2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖有效地，立体选择性地合成4-E-和4-Zd-赤型-鞘氨醇和相关化合物

  摘要：

  从烯丙基2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷开始，由13个步骤完成了具有C16，C18和C20碳链的4-E-和4-ZD-赤型-鞘氨醇的高效，立体选择性合成。使用2-氨基-1,6-二-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2-N，3-O-羰基-2-脱氧-D-烯丙醇作为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85012-8
• 作为产物：
  描述：

  正十四烷基三苯基溴化膦 在 偶氮二异丁腈 、 5,5-二硫代双(1-甲基四唑) 、 四丁基氟化铵 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 [4S-[4α,5α(E)]]-4-(hydroxymethyl)-5-(1-pentadecenyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  从2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖有效地，立体选择性地合成4-E-和4-Zd-赤型-鞘氨醇和相关化合物

  摘要：

  从烯丙基2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷开始，由13个步骤完成了具有C16，C18和C20碳链的4-E-和4-ZD-赤型-鞘氨醇的高效，立体选择性合成。使用2-氨基-1,6-二-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2-N，3-O-羰基-2-脱氧-D-烯丙醇作为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85012-8

文献信息

• Efficient synthesis of deuterium- and tritium-labeledd-erythro-sphingosine
  作者：Shengrong Li、Jihai Pang、William K. Wilson、George J. Schroepfer

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199909)42:9<815::aid-jlcr242>3.0.co;2-2

  日期：1999.9

  Deuterium- and tritium-labeled d-erythro-sphingosine (1b and 1c) were prepared by an efficient approach based on a known stereoselective total synthesis. Tritium was introduced at C−1 by [3H]NaBH4 reduction in the final synthetic step to give 1c of high radiochemical purity. 1,1,3-Trideuterio-d-erythro-sphingosine (1b) was prepared similarly and showed >99·5% enantiomeric purity and a high level of

  氘和氚标记的 d-赤型鞘氨醇（1b 和 1c）是通过基于已知立体选择性全合成的有效方法制备的。在最后的合成步骤中，通过 [3H]NaBH4 还原在 C-1 处引入氚，得到高放射化学纯度的 1c。1,1,3-Trideuterio-d-erythro-sphingosine (1b) 的制备方法类似，并且显示出 >99·5% 的对映体纯度和高水平的氘掺入。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.
• Chirality Transfer from Guanidinium Ylides to 3-Alkenyl (or 3-Alkynyl) Aziridine-2-carboxylates and Application to the Syntheses of (2<i>R</i>,3<i>S</i>)-3-Hydroxyleucinate and <scp>d</scp>-<i>e</i><i>rythro</i>-Sphingosine
  作者：Wannaporn Disadee、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1021/jo051495j

  日期：2005.11.1

  Reaction of chiral guanidinium ylides with alpha,beta-unsaturated aldehydes gives 3-(alpha,beta-unsaturated) aziridine-2-carboxylates in high diastereo- and enantioselectivities (up to 93% diastereomeric excess and 98% enantiomeric excess). 3-(l-Methylvinyl)- and 3-[(E)-pentadec-1-enyllaziridine-2-carboxylates were successfully employed to prepare (2R,3S)-3-hydroxyleucinate and D-erythro-sphingosine, respectively.
• SUGAWARA, TAMIO;NARISADA, MASAYUKI, CARBOHYDR. RES., 194,(1989) C. 125-138
  作者：SUGAWARA, TAMIO、NARISADA, MASAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• ANTITUMORAL COMPOUNDS
  申请人：PHARMA MAR, S.A.

  公开号：EP1287006B1

  公开（公告）日：2007-10-24