6-硝基-4-(三氟甲基)喹啉-2(1h)-酮 | 328956-38-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-硝基-4-(三氟甲基)喹啉-2(1h)-酮
• 中文别名: 6-硝基-4-(三氟甲基)喹啉-2(1H)-酮
• 英文名称: 6-nitro-4-trifluoromethylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-nitro-4-trifluoromethyl-1H-quinolin-2-one；4-trifluoromethyl-6-nitroquinolinone；2(1H)-Quinolinone, 6-nitro-4-(trifluoromethyl)-；6-nitro-4-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 328956-38-3
• 化学式: C₁₀H₅F₃N₂O₃
• 分子量: 258.157
• InChiKey: OEJWOBFABPUFPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284-285 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  368.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基-4-(三氟甲基)喹啉-2(1h)-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以87%的产率得到6-氨基-4-三氟甲基喹啉-2-酮 2-羟基-4-三氟甲基-6-氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 6-N,N-Bis(2,2,2-trifluoroethyl)amino- 4-trifluoromethylquinolin-2(1H)-one as a Novel Selective Androgen Receptor Modulator

  摘要：

  The androgen receptor is a member of the extended family of nuclear receptors and is widely distributed throughout the body. Androgen therapy is used to compensate for low levels of the natural hormones testosterone (T) and dihydrotestosterone and consists of administration of T, prodrugs thereof, or synthetic androgens. However, currently available androgens have many drawbacks. We identified 6-dialkylamino-4-trifluoromethylquinolin-2(1H)-ones as orally available tissue-selective androgen receptor modulators.

  DOI：

  10.1021/jm060792t
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基-2-羟基喹啉 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 6-硝基-4-(三氟甲基)喹啉-2(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  4-三氟甲基取代的喹啉和喹唑啉类化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种4‑三氟甲基取代的喹啉和喹唑啉类化合物及其应用。本发明化合物具有式I所示结构，能够有效地抑制PIM蛋白激酶的活性以达到抑制肿瘤细胞增殖、迁移等目的，从而发挥较好的抗肿瘤作用。#imgabs0#

  公开号：

  CN118146151A

文献信息

• Tricyclic androgen receptor modulator compounds and methods
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20020183346A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  This invention relates to non-steroidal tricyclic compounds that are modulators of androgen receptors and to methods for making and using such compounds.

  这项发明涉及非甾体三环化合物，这些化合物是雄激素受体的调节剂，并涉及制备和使用这些化合物的方法。
• Urea and thiourea derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040266820A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The invention is directed to a new class of quinolin-zene and z-exc chromen compounds that have been derivatized at the 6-position with a urea or this urea moet, and to then use as androgen antagonists.

  本发明涉及一类新型的喹啉-苯和z-环香豆素化合物，它们在6位经尿素或尿素酰基衍生化，以作为雄激素拮抗剂。
• Bicyclic androgen and progesterone receptor modulator compounds and methods
  申请人：Zhi Lin

  公开号：US20050288350A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention is directed to compounds, pharmaceutical compositions, and methods for modulating processes mediated by AR and PR. More particularly, the invention relates to nonsteroidal compounds and compositions that are high affinity, high specificity agonists, partial agonists (i.e., partial activators and/or tissue-specific activators) and antagonists for AR and PR. Also provided are methods of making such compounds and pharmaceutical compositions, as well as critical intermediates used in their synthesis.

  本发明涉及化合物、制药组合物和调节由AR和PR介导的过程的方法。更具体地，本发明涉及非甾体化合物和组合物，它们是高亲和力、高特异性的AR和PR激动剂、部分激动剂（即部分激活剂和/或组织特异性激活剂）和拮抗剂。还提供了制备这些化合物和制药组合物的方法，以及在它们的合成中使用的关键中间体。
• 4-三氟甲基取代的喹啉和喹唑啉类化合物及其应用
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN118146151A

  公开（公告）日：2024-06-07

  本发明公开了一种4‑三氟甲基取代的喹啉和喹唑啉类化合物及其应用。本发明化合物具有式I所示结构，能够有效地抑制PIM蛋白激酶的活性以达到抑制肿瘤细胞增殖、迁移等目的，从而发挥较好的抗肿瘤作用。#imgabs0#
• Discovery of 6-<i>N,N</i>-Bis(2,2,2-trifluoroethyl)amino- 4-trifluoromethylquinolin-2(1<i>H</i>)-one as a Novel Selective Androgen Receptor Modulator
  作者：Arjan van Oeveren、Mehrnouch Motamedi、Neelakandha S. Mani、Keith B. Marschke、Francisco J. López、William T. Schrader、Andrés Negro-Vilar、Lin Zhi

  DOI：10.1021/jm060792t

  日期：2006.10.1

  The androgen receptor is a member of the extended family of nuclear receptors and is widely distributed throughout the body. Androgen therapy is used to compensate for low levels of the natural hormones testosterone (T) and dihydrotestosterone and consists of administration of T, prodrugs thereof, or synthetic androgens. However, currently available androgens have many drawbacks. We identified 6-dialkylamino-4-trifluoromethylquinolin-2(1H)-ones as orally available tissue-selective androgen receptor modulators.