phenyl 3-O-acetyl-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-seleno-α-D-galactopyranoside | 167074-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: phenyl 3-O-acetyl-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-seleno-α-D-galactopyranoside
• CAS: 167074-41-1
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₅Se
• 分子量: 474.375
• InChiKey: SAJLLEUWGDFGAG-OXZADQLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-acetyl-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-seleno-α-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 tert-butyldiphenylsilyl O-(3,4-di-O-acetyl-2-azido-2,6-dideoxy-α-L-fucopyranosyl)(1→3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌血清型 12F CPS 重复单元六糖的全合成。

  摘要：

  革兰氏阳性细菌肺炎链球菌在全球范围内引起严重疾病。预防肺炎链球菌感染的疫苗会诱导针对细菌荚膜多糖 (CPS) 内表位的抗体。为了更好地了解防止细菌感染的表位，需要通过全合成获得确定的寡糖。目前使用的复合糖疫苗中不包含肺炎链球菌血清型 12F CPS 六糖重复单元，其合成的关键是三糖 β-D-GalpNAc-(1→4)-[α-D-Glcp- 的组装。 (1→3)]-β-D-ManpNAcA，其中分支点配备有正交保护基团。事实证明，依赖于单糖结构单元顺序组装的线性方法优于收敛 [3 + 3] 策略，而收敛 [3 + 3] 策略由于空间限制而未能成功。合成的六糖是进一步免疫学研究的起点。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.19
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 phenyl 3-O-acetyl-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-seleno-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到phenyl 3-O-acetyl-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-seleno-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌血清型 12F CPS 重复单元六糖的全合成。

  摘要：

  革兰氏阳性细菌肺炎链球菌在全球范围内引起严重疾病。预防肺炎链球菌感染的疫苗会诱导针对细菌荚膜多糖 (CPS) 内表位的抗体。为了更好地了解防止细菌感染的表位，需要通过全合成获得确定的寡糖。目前使用的复合糖疫苗中不包含肺炎链球菌血清型 12F CPS 六糖重复单元，其合成的关键是三糖 β-D-GalpNAc-(1→4)-[α-D-Glcp- 的组装。 (1→3)]-β-D-ManpNAcA，其中分支点配备有正交保护基团。事实证明，依赖于单糖结构单元顺序组装的线性方法优于收敛 [3 + 3] 策略，而收敛 [3 + 3] 策略由于空间限制而未能成功。合成的六糖是进一步免疫学研究的起点。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.19

文献信息

• Phenyl 2-azido-2-deoxy-1-selenogalactosides: a single type of glycosyl donor for the highly stereoselective synthesis of α- and β-2-azido-2-deoxy-d-galactopyranosides
  作者：Elena A. Khatuntseva、Andrey A. Sherman、Yury E. Tsvetkov、Nikolay E. Nifantiev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.013

  日期：2016.2

  Efficient glycosylation with phenyl 2-azido-2-deoxy-1-seleno-α-d-galactosides of glycosyl acceptors with different reactivities has been developed. The reaction provided glycosides of 2-azido-2-deoxy-d-galactose in good to high yields. The stereochemical outcome of the glycosylation of reactive acceptors (3-trifluoroacetamidopropanol and methyl 2,3-O-isopropylidene-α-l-rhamnopyranoside) can be broadly

  已经开发了具有不同反应性的糖基受体的苯基2-叠氮基-2-脱氧-1-硒基-α- d-半乳糖苷的有效糖基化作用。的反应提供苷2-叠氮基-2-脱氧d半乳糖以良好至高产率。反应性受体（3-三氟乙酰氨基丙醇和甲基2,3 - O-异亚丙基-α - 1 - L-鼠李糖吡喃糖苷）糖基化的立体化学结果可通过改变反应溶剂，促进剂和供体中的保护基，而反应性较低的烯丙基2,2'，3,3'，6,6'-六-O-苯甲酰基-β-乳糖苷的糖基化仅提供相应的α-糖苷。
• Synthesis of the trisaccharide outer core fragment of Burkholderia cepacia pv. vietnamiensis lipooligosaccharide
  作者：Emiliano Bedini、Luigi Cirillo、Michelangelo Parrilli

  DOI：10.1016/j.carres.2011.12.007

  日期：2012.2

  The synthesis of beta-Gal-(1 -> 3)-alpha-GalNAc-(1 -> 3)-beta-GalNAc allyl trisaccharide as the outer core fragment of Burkholderia cepacia pv. vietnamiensis lipooligosaccharide was accomplished through a concise, optimized, multi-step synthesis, having as key steps three glycosylations, that were in-depth studied performing them under several conditions. The target trisaccharide was designed with an allyl aglycone in order to open a future access to the conjugation with an immunogenic protein en route to the development of a synthetic neoglycoconjugate vaccine against this Burkholderia pathogen. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.