5,15-bis(mesityl)-10,20-bis(4-iodophenyl)porphyrinato zinc(II) | 210905-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,15-bis(mesityl)-10,20-bis(4-iodophenyl)porphyrinato zinc(II)
• 英文别名: zinc(II)-5,15-bis(4-iodophenyl)-10,20-dimesitylporphyrin；[5,15-bis(4-iodophenyl)-10,20-bis(2,4,6-trimethylphenyl)porphyrinato(2-)]zinc(2+)；zinc(II) 5,15-bis-(4-iodophenyl)-10,20-bis-(2,4,6-trimethylphenyl)porphyrin
• CAS: 210905-79-6
• 化学式: C₅₀H₃₈I₂N₄Zn
• 分子量: 1014.08
• InChiKey: UPVLXCXAAXYKHB-YXHNQALXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,15-bis(mesityl)-10,20-bis(4-iodophenyl)porphyrinato zinc(II) 、 9-乙炔基蒽 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三组分纳米转子中氢键的动力学。

  摘要：

  氢键动力学不仅在许多生化过程中发挥着重要作用，而且在自然界的多组分机器中也发挥着重要作用。在这里，提出了一种三组件纳米转子，其中自组装和旋转动力学均由氢键引导。在旋转交换的限速步骤中，两个酚类 O-H-N,N （菲咯啉）氢键被裂解，该过程随后进行变温1 H NMR 光谱。确定了活化数据（298 K 时 Δ G ≠ 298 =46.7 kJ mol -1，Δ H ≠ =55.3 kJ mol -1和 Δ S ≠ =28.8 J mol -1  K -1），提供了旋转交换频率k 298 =40.0kHz。通过在三个循环中添加 5.0 当量的三氟乙酸 (TFA)/1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 (DBU)，实现了纳米转子的完全可逆拆卸/组装。

  DOI：

  10.1002/chem.202002877
• 作为产物：
  描述：

  zinc(II) acetate dihydrate 、 4-碘苯甲醛 、 2-(二吡咯-2-基)甲基三甲苯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以13%的产率得到5,15-bis(mesityl)-10,20-bis(4-iodophenyl)porphyrinato zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  Influence of Rotator Design on the Speed of Self-Assembled Four-Component Nanorotors: Coordinative Versus Dispersive Interactions

  摘要：

  Four-component nanorotors are prepared by the self-assembly of stator [Cu4(4)](4+) with its four copper(I)-loaded phenanthroline stations and various rotators carrying one, two, or three pyridine terminals. The fourth component, 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane, serves as a connecting axle between rotator and stator. Capitalizing on the heteroleptic pyridyl and phenanthroline metal complexes concept, the rotators pyridine terminals are connected to the copper(I)-loaded phenanthroline stations (N-py -> [Cu(phen)](+)) in the STOP state and disconnected in the transition state of rotation. As the barrier of the thermally activated rotation, measured by variable-temperature 1H NMR, is mainly governed by attractive forces between stator stations and rotator terminals, it increases along the series Ea (monopyridine rotator) < Ea (dipyridine rotator) < Ea (tripyridine rotator). However, there are even distinct differences in rate between rotors with equal number of rotator terminals. The change from the 5,10-dipyridyl (cis) to 5,15-dipyridyl (trans) zinc porphyrin rotator enhances the rotational frequency by almost 1000-fold. Density functional theory computational results suggest that not only coordinative N-py -> [Cu(phen)](+) interactions but also dispersive attraction influence the barrier of rotation.

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b00740

文献信息

• One-Step Template-Directed Synthesis of a Macrocyclic Tetraarylporphyrin Hexamer Based on Supramolecular Interactions with a <i>C</i>₃-Symmetric Tetraarylporphyrin Trimer
  作者：Simona Rucareanu、Anne Schuwey、Albert Gossauer

  DOI：10.1021/ja057117d

  日期：2006.3.1

  bearing pyridine rings at the apical positions has been designed with the aim to use the latter as a template for the synthesis of its own host. Indeed, in the presence of the porphyrin trimer 5, the yield of the cyclization of a linear porphyrin hexamer, as a precursor of 1, could be improved from 8 to 30% (variable yield) to 50% (reproducible yield). Even the condensation of equimolecular amounts of porphyrin

  考虑到大环六卟啉 1 作为主体分子的模型几何形状，设计了在顶端带有吡啶环的以苯为中心的卟啉三聚体的结构，目的是将后者作为合成其的模板。自己的主机。事实上，在卟啉三聚体 5 的存在下，作为 1 前体的线性卟啉六聚体环化的产率可以从 8% 到 30%（可变产率）提高​​到 50%（可重现产率）。甚至等分子量的卟啉单体 20b 和 21b 在 5 存在下的缩合——可能是通过后者和 Zn(II) 螯合物 20b 之间松散的预组织复合物——在从 19 开始的五个步骤中形成 1 ，与在没有模板的情况下通过线性卟啉六聚体合成的 13 个步骤相比。正如对 5 和 1b 类似物之间的超分子复合物的 1H NMR 光谱分析所证明的那样，其中吡咯环上的所有 H 原子都被氘取代，在未标记的 1b 存在下，宿主和形成超分子复合物的客体分子即使在低温（-40 摄氏度）下也会发生。在 55 摄氏度时，复杂 1b + 5
• A rapid synthesis of new benzene-centered porphyrin trimers
  作者：Cyril A. Papamicaël、Olivier Mongin、Albert Gossauer

  DOI：10.1002/jhet.5570440515

  日期：2007.9

  In connection with our study of the capability of forming ordered self-assembled monolayers on gold substrates, we described the full details concerning the rapid synthesis of two rigid, star-shaped D3-symmetric arrays with a benzene core attached to three identical metalloporphyrins containing either ethyldisulfide functions or thienyl groups.

  与我们对在金基底上形成有序的自组装单层膜的能力的研究有关，我们描述了有关快速合成两个刚性，星形D3对称阵列的完整细节，该阵列的苯核连接到三个相同的含金属卟啉的金属上，乙基二硫官能团或噻吩基。
• Selective detection of DABCO using a supramolecular interconversion as fluorescence reporter
  作者：Indrajit Paul、Debabrata Samanta、Sudhakar Gaikwad、Michael Schmittel

  DOI：10.3762/bjoc.15.137

  日期：——

  The quantitative double self-sorting between the three-component rectangle [Cu4(1)2(2)2]4+ and the four-component sandwich complex [Cu2(1)(2)(4)]2+ is triggered by inclusion and release of DABCO (4). The fully reversible and clean switching between two multicomponent supramolecular architectures can be monitored by fluorescence changes at the zinc porphyrin sites. The structural changes are accompanied

  触发三组分矩形[Cu 4（1）2（2）2 ] 4+和四组分夹心复合物[Cu 2（1（2）（4）] 2+之间的定量双重自分类。通过包含和发布DABCO（4）。两种多组分超分子体系结构之间的完全可逆和清洁的切换可通过卟啉锌位点的荧光变化进行监测。结构变化伴随着锌卟啉-锌卟啉的巨大空间收缩/扩展，其距离从31.2 / 38.8到6.6Å，然后返回。超分子互变用于其他类似化合物混合物中的DABCO的高选择性检测。
• Catalytically active nanorotor reversibly self-assembled by chemical signaling within an eight-component network
  作者：Abir Goswami、Susnata Pramanik、Michael Schmittel

  DOI：10.1039/c8cc01496e

  日期：——

  A catalytically active three-component nanorotor is reversibly self-assembled and disassembled by remote control. When zinc(II) ions (2 equiv.) are added as an external chemical trigger to the mixture of transmitter [Cu(1)]+ and pre-rotor assembly [(S)·(R)], two equiv. of copper(I) ions translocate from [Cu(1)]+ to the two phenanthroline sites of [(S)·(R)]. As a result, [Zn(1)]2+ forms along with the

  具有催化活性的三组分纳米转子可逆地自我组装和通过遥控器分解。当锌（II）离子（2当量）作为外部化学触发剂添加到发射器[Cu（1）] +和预转子组件[（S）·（R）]的混合物中时，两个当量。铜（我）离子转运从[铜（1）] +，以[（两个菲咯啉站点小号）·（[R）]。结果，[Zn（1）] 2+与三组分组件[Cu 2（S（（R））] 2+一起形成，它们都是纳米转子（k 298＝ 46kHz，ΔH ‡＝ 49.1±0.4kJ mol -1，ΔS ‡＝ 9.5±1.7J mol -1 K -1）和用于点击反应的催化剂（催化ON：A + B→AB）。从混合物中去除锌可逆转易位顺序，因此可命令催化活性转子的拆卸（催化关闭）。开/关催化循环在整个网络中原位运行两次。
• Supramolecular Assemblies between Macrocyclic Porphyrin Hexamers and Star-Shaped Porphyrin Arrays
  作者：Simona Rucareanu、Olivier Mongin、Anne Schuwey、Nicolas Hoyler、Albert Gossauer、Walter Amrein、Hans-Ulrich Hediger

  DOI：10.1021/jo0015523

  日期：2001.7.1

  to the 1, 3, and 5 positions of a benzene core through linkers consisting of collinear repetitive phenylethynyl units have been carried out using Pd(0)-catalyzed coupling reactions. By the same procedure, an analogous 10-(4-pyridin-yl)porphyrin hexamer in which all positions of the benzene core are substituted has been obtained. Likewise, the preparation of suitably sized cyclic porphyrin hexamers, in

  八个新的星形D（3）对称阵列的合成，其中三个15-（吡啶-4-基）卟啉亚基通过由共线重复的连接子连接到苯核的1、3和5位苯乙炔基单元已使用Pd（0）催化的偶联反应进行。通过相同的步骤，获得了类似的10-（4-吡啶基-基）卟啉六聚体，其中苯核的所有位置均被取代。同样，详细描述了适当大小的环状卟啉六聚物的制备，其中所有六个或至少三个交替的卟啉环均与Zn（II）离子络合。在解决方案中，这种环状卟啉六聚体与星形聚卟啉形成超分子组装，其中星形聚卟啉通过顶端吡啶环与Zn（II）离子的配位而保持在大环的内部。所建议的结构由（1）H NMR光谱和MALDI-TOF质谱测量支持。它们与相应的超分子的结合常数的高值一致，其范围在K = 1.1 x 10（10）和1.4 x10（9）M（-1）之间。