benzyl 5'-t.butyloxycarbonyl-4,3'-di(2-methoxycarbonylethyl)-3,4'-bismethoxycarbonylmethyl-2,2'-methylenedipyrrole-5-carboxylate | 70988-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 5'-t.butyloxycarbonyl-4,3'-di(2-methoxycarbonylethyl)-3,4'-bismethoxycarbonylmethyl-2,2'-methylenedipyrrole-5-carboxylate
• 英文别名: benzyl 5'-t-butoxycarbonyl-4,3'-di-(2-methoxycarbonylethyl)-3,4'-bismethoxycarbonylmethyl-2,2'-methylenedipyrrole-5-carboxylate；3,4'-bis-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4,3'-bis-methoxycarbonylmethyl-1H,1'H-5,5'-methanediyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid 2-benzyl ester 2'-tert-butyl ester
• CAS: 70988-57-7
• 化学式: C₃₆H₄₄N₂O₁₂
• 分子量: 696.752
• InChiKey: UGWVATXBYKRRCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  189.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5'-t.butyloxycarbonyl-4,3'-di(2-methoxycarbonylethyl)-3,4'-bismethoxycarbonylmethyl-2,2'-methylenedipyrrole-5-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到3,4'-bis-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4,3'-bis-methoxycarbonylmethyl-1H,1'H-5,5'-methanediyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid 2-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  斑岩和相关大环的生物合成。第18部分。通过光谱学和合成证明，未重排的羟甲基胆烷是脱氨酶和尿卟啉原-III生物合成中辅酶合成底物的产物

  摘要：

  当脱氨酶单独作用于胆色素原时，它会向培养基中释放出一种短暂的中间体，该中间体不受大量脱氨酶的进一步处理的影响。中间经历快速ringclosure化学（吨½约4分钟），以形成尿卟啉原-I。对13 C标记的胆色素原生成的中间体进行13 C光谱研究，并结合用于测定化学位移的标记标准品，确定其结构为线性四吡咯，即未重排的羟甲基胆烷。其他工人推论出不同的循环结构（前尿素），根据化学研究，13 C光谱和13证明，此处是不正确的C：15 N双标记实验。通过其明确的合成证实了该中间体是未重排的羟甲基胆烷。该胆烷的天然和合成样品显示是极好的，并且与合成蛋白（不含脱氨酶）具有相同的底物，可生产尿卟啉原-III。因此，脱氨酶是用于将四个胆色素原单元组装到线性四吡咯阶段的酶，而辅酶是闭环和重排的酶。讨论了关于在尿卟啉原-III形成过程中羟甲基bilane的末端环-D转化机理的两个建议。

  DOI：

  10.1039/p19820002427
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl 6-ethyl 3-oxohexanedioate 在 palladium on activated charcoal 乙酸铵 、 磺酰氯 、 thallium(III) nitrate trihydrate 、 硫酸 、 氢气 、 碘 、 硝酸 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 79.17h， 生成 benzyl 5'-t.butyloxycarbonyl-4,3'-di(2-methoxycarbonylethyl)-3,4'-bismethoxycarbonylmethyl-2,2'-methylenedipyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Battersby, Alan R.; Fookes, Christopher J. R.; Gustafson-Potter, Kerstin E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2413 - 2426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles
  作者：Paul C. Anderson、Alan R. Battersby、Hugo A. Broadbent、Christopher J.R. Fookes、Grahan J. Hart

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87379-8

  日期：1986.1

  pigments of life, involves the formation and ring-closure of an hydroxymethylbilane. The non-enzymic ring-closure of this bilane is studied under different pH conditions. Also octamethyl esters of related bilanes are synthesised which have either a cyano or a methyl group blocking position-19 which is free on the terminal ring-D of the natural bilane. Studies are made of the ring-closure of these substituted

  尿卟啉原III（生命中所有色素的母体大环）的生物合成途径涉及羟甲基胆烷的形成和闭环。在不同的pH条件下研究了这种双烷的非酶性闭环反应。还合成了相关联的双壬烷的八甲基酯，其具有氰基或甲基封闭位置-19，该位置在天然胆烷的末端环D上是自由的。研究了这些取代的二苯胺在酸性条件下的闭环。得出的结论是，强烈希望在末端碳原子（位置19）上发生羟甲基丁二烷的非酶性闭环反应。
• Total synthesis of the urobiliverdin and coprobiliverdin isomers
  作者：Aldonia Valasinas、Luis Sambrotta、Luis E. Diaz、Benjamin Frydman

  DOI：10.1021/jo00365a028

  日期：1986.7
• Synthesis of substrate analogs of methyltransferases in the vitamin B12 biosynthetic pathway and characterization of their enzymatic products
  作者：Clotilde Pichon-Santander、Patricio J. Santander、A. Ian Scott

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.01.041

  日期：2006.6

  The specificity toward substrate analogs of the first two methyltransferases in the vitamin B-12 biosynthetic pathway was probed with 15 synthetic porphyrinogens. Several novel methylated chlorins and isobacteriochlorins were isolated and characterized, suggesting the same methylation sequence C-2 > C-7 > C-20 as for the natural substrate, uro'gen III. The results allow us to narrow down possible structural requirements concerning substrate recognition by the methyltransferase enzymes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.