羟基甲基胆色烷 | 71861-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 中文名称: 羟基甲基胆色烷
• 英文名称: 3,8,13,18-tetra-(2-carboxyethyl)-2,7,12,17-tetrakiscarboxymethyl-1-hydroxymethylbilane
• 英文别名: hydroxymethylbilane；preuroporphyrinogen；3,3',3'',3'''-(3,8,13,18-tetrakis-carboxymethyl-19-hydroxymethyl-5,10,15,22,23,24-hexahydro-21H-biline-2,7,12,17-tetrayl)-tetrakis-propionic acid；Hydroxymethylbilan；Methylol-bilan；3-[5-[[3-(2-carboxyethyl)-5-[[3-(2-carboxyethyl)-5-[[3-(2-carboxyethyl)-4-(carboxymethyl)-5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-(carboxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-(carboxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-(carboxymethyl)-1H-pyrrol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 71861-60-4
• 化学式: C₄₀H₄₆N₄O₁₇
• 分子量: 854.822
• InChiKey: WDFJYRZCZIUBPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  382
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基甲基胆色烷 在 cosynthetase 19-methylbilane 作用下， 生成 尿紫元(III)
  参考文献：
  名称：

  卟啉及其相关大环的生物合成：第27部分1。改性羟甲基胆烷的合成及其化学和生物学性质的研究

  摘要：

  尿卟啉原III（生命中所有色素的母体大环）的生物合成途径涉及羟甲基胆烷的形成和闭环。在不同的pH条件下研究了这种双烷的非酶性闭环反应。还合成了相关联的双壬烷的八甲基酯，其具有氰基或甲基封闭位置-19，该位置在天然胆烷的末端环D上是自由的。研究了这些取代的二苯胺在酸性条件下的闭环。得出的结论是，强烈希望在末端碳原子（位置19）上发生羟甲基丁二烷的非酶性闭环反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87379-8
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基乙酰丙酸 在 5-aminolevulinic acid dehydratase 、 hydroxymethylbilane synthase 作用下， 生成 羟基甲基胆色烷
  参考文献：
  名称：

  Handling heme: The mechanisms underlying the movement of heme within and between cells

  摘要：

  Heme is an essential cofactor and signaling molecule required for virtually all aerobic life. However, excess heme is cytotoxic. Therefore, heme must be safely transported and trafficked from the site of synthesis in the mitochondria or uptake at the cell surface, to hemoproteins in most subcellular compartments. While heme synthesis and degradation are relatively well characterized, little is known about how heme is trafficked and transported throughout the cell. Herein, we review eukaryotic heme transport, trafficking, and mobilization, with a focus on factors that regulate bioavailable heme. We also highlight the role of gasotransmitters and small molecules in heme mobilization and bioavailability, and heme trafficking at the host-pathogen interface.

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2018.08.005

文献信息

• Biosynthesis of porphyries and related macrocycles. Part 18. Proof by spectroscopy and synthesis that unrearranged hydroxymethylbilane is the product from deaminase and the substrate for cosynthetase in the biosynthesis of uroporphyrinogen-III
  作者：Alan R. Battersby、Christopher J. R. Fookes、Kerstin E. Gustafson-Potter、Edward McDonald、George W. J. Matcham

  DOI：10.1039/p19820002427

  日期：——

  excellent and identical substrates for cosynthetase (free from deaminase) with production of uroporphyrinogen-III. Thus, deaminase is the enzyme for assembly of four porphobilinogen units to the linear tetrapyrrole stage and cosynthetase is the ring-closing and rearranging enzyme. Two proposals are discussed for the mechanism of inversion of the terminal ring-D of the hydroxymethylbilane in the formation

  当脱氨酶单独作用于胆色素原时，它会向培养基中释放出一种短暂的中间体，该中间体不受大量脱氨酶的进一步处理的影响。中间经历快速ringclosure化学（吨½约4分钟），以形成尿卟啉原-I。对13 C标记的胆色素原生成的中间体进行13 C光谱研究，并结合用于测定化学位移的标记标准品，确定其结构为线性四吡咯，即未重排的羟甲基胆烷。其他工人推论出不同的循环结构（前尿素），根据化学研究，13 C光谱和13证明，此处是不正确的C：15 N双标记实验。通过其明确的合成证实了该中间体是未重排的羟甲基胆烷。该胆烷的天然和合成样品显示是极好的，并且与合成蛋白（不含脱氨酶）具有相同的底物，可生产尿卟啉原-III。因此，脱氨酶是用于将四个胆色素原单元组装到线性四吡咯阶段的酶，而辅酶是闭环和重排的酶。讨论了关于在尿卟啉原-III形成过程中羟甲基bilane的末端环-D转化机理的两个建议。
• Irgasan®DP 300 (5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenol) induces cytochrome P450s and inhibits haembiosynthesis in rat hepatocytes cultured on Matrigel
  作者：H. JINNO*、N. HANIOKA、S. ONODERA、T. NISHIMURA、M. ANDO

  DOI：10.1080/004982597240271

  日期：1997.1

  slight increases in protoporphyrin IX (2.6-fold) and coproporphyrin III (1.3-fold) were observed in the Irgasan DP 300-treated cultures. In contrast, when 75 microM ALA was present, Irgasan DP 300 (250 microM) caused an extensive accumulation of uroporphyrin I (13-fold). 5. Irgasan DP 300 inhibited rat hepatic uroporphyrinogen III synthase in vitro. 6. These results indicate that Irgasan DP 300 produced

  1.在基质胶培养的大鼠肝细胞中研究了Irgasan DP 300（5-氯-2-（2,4-二氯苯氧基）苯酚）对细胞色素P450（P450）诱导和血红素生物合成的影响。2. Irgasan DP 300显着诱导7-苄氧基间苯二酚O-脱苄基酶活性，然后诱导7-戊氧基间苯二酚O-脱戊基酶和7-乙氧基间苯二酚O-脱乙基酶活性。4-硝基苯酚羟化酶，睾丸激素6β-羟化酶和甲氧异纤蛋白O-脱甲基酶活性也略有增加。在相同浓度的125 microM培养基中获得了这些酶活性的最大诱导。3.使用抗大鼠细胞色素P450抗体的免疫化学印迹显示，Irgasan DP 300优选诱导CYP2B1 / 2并略微增加3A。这些结果表明，Irgasan DP 300是苯巴比妥型诱导剂。4。在没有外源性5-氨基乙酰丙酸（ALA）的情况下，在用Irgasan DP 300处理的培养物中观察到原卟啉IX（2.6倍）和辅卟啉III（1
• Biosynthesis of natural porphyrins: further experiments with hydroxymethylbilane
  作者：Alan R. Battersby、Richard G. Brereton、Christopher J. R. Fookes、Edward McDonald、George W. J. Matcham

  DOI：10.1039/c39800001124

  日期：——

  In is shown that at low temperatures (as at higher ones) the enzyme deaminase converts porphobilinogen into the unrearranged hydroxymethylbilane (5); there is no evidence for formation of preuro'gen (7) nor for its involvement in porphyrin biosynthesis.

  在图中显示，在低温下（如在较高温度下），脱氨酶将胆色素原转化为未重排的羟甲基胆烷（5）。没有证据表明有尿素原的形成（7），也没有证据表明其参与了卟啉的生物合成。
• Battersby, Alan R.; Fookes, Christopher J. R.; Matcham, George W. J., Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 3, p. 290 - 292
  作者：Battersby, Alan R.、Fookes, Christopher J. R.、Matcham, George W. J.、Pandey, Pramod S.

  DOI：——

  日期：——
• HAWKER, GRAIG J.;STARK, W. MARSHALL;BATTERSBY, ALAN R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 17, 1313-1315
  作者：HAWKER, GRAIG J.、STARK, W. MARSHALL、BATTERSBY, ALAN R.

  DOI：——

  日期：——