benzyl 4-acetyl-3-(2-ethoxycarbonylethyl)-5-methylpyrrole-2-carboxylate | 59562-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-acetyl-3-(2-ethoxycarbonylethyl)-5-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 4-acetyl-3-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-5-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester；benzyl 4-acetyl-3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 59562-71-9
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: VRQHPOONABQHJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-acetyl-3-(2-ethoxycarbonylethyl)-5-methylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 磺酰氯 、 thallium(III) nitrate trihydrate 、 硫酸 、 氢气 、 碘 、 硝酸 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.42h， 生成 t-butyl 4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Battersby, Alan R.; Fookes, Christopher J. R.; Gustafson-Potter, Kerstin E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2413 - 2426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代己二酸二乙酯 在 乙酸铵 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 反应 8.0h， 生成 benzyl 4-acetyl-3-(2-ethoxycarbonylethyl)-5-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Battersby, Alan R.; Fookes, Christopher J. R.; Gustafson-Potter, Kerstin E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2413 - 2426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of pyrrolic compounds. XLVII. The synthesis of a possible biogenetic precursor of haem a and its relationship to the prosthetic group ofmyeloperoxidase and to cryptoporphyrin a
  作者：PS Clezy、CJR Fookes

  DOI：10.1071/ch9810871

  日期：——

  The synthesis of 18-demethyl-18-formylprotoporphyrin dimethyl ester is described and the role of this compound as an intermediate in the biosynthesis of haem a is considered. A possible relationship between a compound of this structure and the prosthetic group of myeloperoxidase is discussed. The cryptoporphyrin a fraction of ox heart extracts has been reexamined and shown to consist of a mixture of Spirographis porphyrin and its isomer which presumably arise from the in vitro oxidation of the vinyl groups in protoporphyrin.

  描述了 描述了 18-去甲基-18-甲酰基原卟啉二甲酯的合成过程，并探讨了该化合物作为血红素 a 生物合成中间体的作用。 作为血红素 a 生物合成的中间体的作用。这种结构的化合物与 讨论了这种结构的化合物与髓过氧化物酶的修复基团之间可能存在的关系。 之间可能存在的关系进行了讨论。对牛心提取物中的隐卟啉 a 部分进行了重 重新进行了研究，结果表明它由穿心莲卟啉及其异构体的混合物组成。 体外氧化原卟啉中的乙烯基 原卟啉中的乙烯基被体外氧化。
• A new synthesis of porphobilinogen analogues, inhibitors of hydroxymethylbilane synthaseElectronic supplementary information (ESI) available: Dixon plot. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b209613g/
  作者：Raef Ahmed、Finian J. Leeper

  DOI：10.1039/b209613g

  日期：2003.12.19

  Two analogues of porphobilinogen, the 6-methyl and 6,11-ethano derivatives, have been made by a new synthetic route and the 6-methyl analogue has proved to be the most potent inhibitor of hydroxymethylbilane synthase yet reported (Ki = 3 microM).

  卟啉胆碱的两个类似物，即6-甲基和6,11-乙醇衍生物，是通过一种新的合成途径制得的，而6-甲基类似物已被证明是迄今报道的最有效的羟甲基胆烷合酶抑制剂（Ki = 3 microM） 。