(3,5-二溴苄基)磷酸二乙酯 | 363622-48-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3,5-二溴苄基)磷酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 3,5-dibromobenzylphosphonate
• 英文别名: 1,3-dibromo-5-diethoxyphosphorylmethylbenzene；1,3-dibromo-5-(diethoxyphosphorylmethyl)benzene
• CAS: 363622-48-4
• 化学式: C₁₁H₁₅Br₂O₃P
• 分子量: 386.02
• InChiKey: JWRJFHLIWMHXGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.601±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-二溴苄基)磷酸二乙酯 在 palladium diacetate 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-p-cyanostyryl-3,5-bis(p-methylstyryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  偶极和非偶极聚（亚苯基亚乙烯基）树状聚合物的合成，表征和光学响应。

  摘要：

  使用Heck和Horner-Wadsworth-Emmons反应已有效地合成了带有供电子基团和吸电子基团的新型偶极和非偶极聚（亚苯基亚乙烯基）树状聚合物。这些系统的光致发光可通过选择适当的外围基团在蓝色区域进行调节。尽管有亚取代模式，但当pi供体基团和pi受体基团通过间亚苯基亚乙烯基系统连接时，仍可观察到较大的斯托克斯位移。

  DOI：

  10.1021/jo015764r
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3,5-二溴苄基)磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  偶极和非偶极聚（亚苯基亚乙烯基）树状聚合物的合成，表征和光学响应。

  摘要：

  使用Heck和Horner-Wadsworth-Emmons反应已有效地合成了带有供电子基团和吸电子基团的新型偶极和非偶极聚（亚苯基亚乙烯基）树状聚合物。这些系统的光致发光可通过选择适当的外围基团在蓝色区域进行调节。尽管有亚取代模式，但当pi供体基团和pi受体基团通过间亚苯基亚乙烯基系统连接时，仍可观察到较大的斯托克斯位移。

  DOI：

  10.1021/jo015764r

文献信息

• Stafia‐1: a STAT5a‐Selective Inhibitor Developed via Docking‐Based Screening of in Silico O‐Phosphorylated Fragments
  作者：Kalaiselvi Natarajan、Daniel Müller‐Klieser、Stefan Rubner、Thorsten Berg

  DOI：10.1002/chem.201904147

  日期：2020.1.2

  After analysis of its selectivity profile, the most potent inhibitor was then developed to Stafia-1, the first small molecule shown to preferentially inhibit the STAT family member STAT5a over the close homologue STAT5b. A phosphonate prodrug based on Stafia-1 inhibited STAT5a with selectivity over STAT5b in human leukemia cells, providing the first demonstration of selective in vitro and intracellular

  我们提出了一种新的方法来鉴定磷酸化依赖性蛋白-蛋白相互作用域的抑制剂，其中酚类片段通过基于对接的筛选的计算机O-磷酸化进行了适应。从10 369 180个化合物的数据库中，我们鉴定了8​​5 021个天然产物衍生的酚片段，它们实际上是O-磷酸化的，并筛选了与STAT3 SH2结构域的计算机结合。然后合成了九个筛选结果，其中八个显示出对STAT3的体外抑制程度。在分析了其选择性特征后，最有效的抑制剂被开发为Stafia-1，这是第一个显示出比紧密同源的STAT5b优先抑制STAT家族成员STAT5a的小分子。
• Novel cyclometallated 5-π-delocalized donor-1,3-di(2-pyridyl)benzene platinum(<scp>ii</scp>) complexes with good second-order nonlinear optical properties
  作者：Mattia Fontani、Eleonora Garoni、Alessia Colombo、Claudia Dragonetti、Simona Fantacci、Henri Doucet、Jean-François Soulé、Julien Boixel、Véronique Guerchais、Dominique Roberto

  DOI：10.1039/c8dt03622e

  日期：——

  Five new platinum(II) complexes bearing a cyclometallated 5-π-delocalized donor-1,3-di(2-pyridyl)benzene were prepared and fully characterized. Their second-order nonlinear optical (NLO) properties were determined by the Electric-Field Induced Second Harmonic generation (EFISH) technique, working in DMF solution with an incident wavelength of 1907 nm, whereas the dipole moments were determined by Density

  制备了五种新的带有环金属化的5-π-离域的供体-1,3-二（2-吡啶基）苯的铂（II）配合物，并对其进行了充分表征。它们的二阶非线性光学（NLO）特性由电场诱导的第二谐波生成（EFISH）技术确定，该技术在入射波长为1907 nm的DMF溶液中工作，而偶极矩由密度泛函理论（DFT）确定。 ）计算。值得注意的是，具有环金属化的5-愈创木酚-CH的铂（II）配合物CH-1,3-二（2-吡啶基）苯似乎是光子学应用的很好候选者，其特征是最大的二阶NLO响应。此外，看来噻吩上的取代基的性质强烈地影响了NLO性质，该取代基被选为1，3-二（2-吡啶基）苯的5位上的π-离域部分。
• Interfacial charge transport studies and fabrication of high performance DSSC with ethylene cored unsymmetrical dendrimers as quasi electrolytes
  作者：Mahalingam Ravivarma、Kaliamurthy Ashok Kumar、Perumal Rajakumar、Arumugam Pandurangan

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.05.119

  日期：2018.9

  unsymmetrical conjugated dendrimers with iodide electrolyte shows higher power conversion efficiency (PCE) than standard LiI based device. Two fold increments are achieved in PCE with first generation unsymmetrical dendrimers compared to their zeroth counterpart. The first generation unsymmetrical dendrimer 8 shows better PCE of 9.037% than all other synthesized dendrimers in the newly fabricated DSSC

  在本文中，作者着重于通过Heck和Horner-Wadsworth-Emmons偶联来合成共轭不对称类胡萝卜素树状大分子。在紫外可见吸收光谱中，吸收强度随着树枝状聚合物生成的增加而增加。此外，由于树枝状大分子系统的π-π*轨道之间的能隙更大地扩大，在将树枝状大分子的生成从零增加到第一时观察到红移。使用Nyquist和Bode相图通过电化学阻抗谱研究了所制造的染料敏化太阳能电池（DSSC）的界面电荷传输动力学，例如电阻，化学电容和弛豫寿命。电子弛豫寿命（τe）缩短为1.83 ms（LiI +  7）和1.04 ms（LiI +  8）可提供有效的电荷注入，从而减少了器件中的重组过程。使用不对称共轭树枝状聚合物和碘化物电解质制成的DSSC的性能显示出比基于LiI的标准器件更高的功率转换效率（PCE）。与第一代不对称树枝状大分子相比，第一代不对称树枝状大分子在PCE中实现了两倍的增量。第一代不对
• Platinum(ii) complexes with cyclometallated 5-π-delocalized-donor-1,3-di(2-pyridyl)benzene ligands as efficient phosphors for NIR-OLEDs
  作者：Filippo Nisic、Alessia Colombo、Claudia Dragonetti、Dominique Roberto、Adriana Valore、Joanna M. Malicka、Massimo Cocchi、Gemma R. Freeman、J. A. Gareth Williams

  DOI：10.1039/c3tc32086c

  日期：——

  Two new pincer proligands, namely 5-(p-(N,N-diphenylamino)phenylethynyl)-1,3-di(2-pyridyl)benzene (HL1) and trans-5-(p-(N,N-diphenylamino)styryl-1,3-di(2-pyridyl)benzene (HL2) were prepared together with their N^C^N-coordinated cyclometallated platinum(II) complexes PtL1X (X = Cl, NCS) and PtL2Cl. Both ligands are intensely luminescent in solution (quantum yields > 0.8). PtL1X complexes display high quantum yields in solution whereas that of PtL2Cl is very low due to the ease with which trans to cis isomerisation of the diphenylaminostyryl CC bond occurs. Distinct sets of emission bands attributable to the cis and trans forms are observable in glass at 77 K, the assignments being supported by TD-DFT calculations. Organic light-emitting diodes (OLEDs) have been prepared using the new compounds as phosphorescent emitters. Remarkably, despite the inferior quantum yield of PtL2Cl in solution, the best electroluminescence quantum efficiencies are obtained with this complex, which emerges as an excellent candidate for the preparation of NIR-OLEDs.

  研究人员制备了两种新型钳状原配体，即 5-(对-(N,N-二苯基氨基)苯乙炔基)-1,3-二(2-吡啶基)苯 (HL1) 和反式-5-(对-(N,N-二苯基氨基)苯乙烯基)-1,3-二(2-吡啶基)苯 (HL2)，以及它们的 N^C^N 配位环金属化铂(II)配合物 PtL1X (X = Cl, NCS) 和 PtL2Cl。这两种配体在溶液中都能强烈发光（量子产率大于 0.8）。PtL1X 复合物在溶液中的量子产率很高，而 PtL2Cl 的量子产率则很低，这是因为二苯胺苯乙烯 CC 键很容易发生反式到顺式的异构化。在 77 K 的玻璃中可以观察到顺式和反式的不同发射带，TD-DFT 计算支持了这些分配。利用这些新化合物作为磷光发光体，制备了有机发光二极管（OLED）。值得注意的是，尽管 PtL2Cl 在溶液中的量子产率较低，但这种复合物却能获得最佳的电致发光量子效率，成为制备近红外有机发光二极管的最佳候选化合物。
• Design of cyclometallated 5-π-delocalized donor-1,3-di(2-pyridyl)benzene platinum(II) complexes with second-order nonlinear optical properties
  作者：Nicolò Baggi、Eleonora Garoni、Alessia Colombo、Claudia Dragonetti、Stefania Righetto、Dominique Roberto、Julien Boixel、Véronique Guerchais、Simona Fantacci

  DOI：10.1016/j.poly.2017.11.051

  日期：2018.2

  The effect on the second-order nonlinear optical properties of the nature of the π-delocalized moiety in the position 5 of a 1,3-di(2-pyridyl)benzene cyclometallated to a platinum(II) center was investigated. The influence of the substitution of a double bond with a triple bond as bridge between a triphenylamino group and the cyclometallated phenyl ring was studied and turned out to be negligible.

  研究了在环化成铂（II）中心的1,3-二（2-吡啶基）苯的5位上的π-离域部分的性质对二级非线性光学性质的影响。研究了用三键取代双键作为三苯基氨基基团与环金属化苯环之间的桥的影响，结果可忽略不计。值得注意的是，这种新型的易于制备的具有环金属化的5-苯乙烯基-1,3-二（2-吡啶基）苯的铂（II）配合物具有良好的二阶NLO响应，这是通过EFISH技术在溶液中测定的。它是光子学中应用的一个很好的候选者。