tert-butyl 3-(3,8-dioxospiro[4.5]deca-1,6,9-trien-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate | 1443516-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(3,8-dioxospiro[4.5]deca-1,6,9-trien-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-(3-oxo-5-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)cyclopent-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate；Tert-butyl 3-(2,8-dioxospiro[4.5]deca-3,6,9-trien-4-yl)indole-1-carboxylate；tert-butyl 3-(2,8-dioxospiro[4.5]deca-3,6,9-trien-4-yl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1443516-26-4
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₄
• 分子量: 375.424
• InChiKey: VWWXBTMPSKWBDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(3,8-dioxospiro[4.5]deca-1,6,9-trien-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.34h， 生成 tert-butyl 3-(2-hydroxy-3,8-dioxospiro[4.5]deca-1,6,9-trien-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Spirobacillene A

  摘要：

  The first total synthesis of spirobacillene A, an indole alkaloid isolated from Lysinibacillus fusiformis, is reported. A Lewis acid mediated spirocyclization of an anisole derivative onto a tethered ynone was used as a key step, drawing inspiration from a potential biosynthesis of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol4013958
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 tert-butyl 3-(3,8-dioxospiro[4.5]deca-1,6,9-trien-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Spirobacillene A

  摘要：

  The first total synthesis of spirobacillene A, an indole alkaloid isolated from Lysinibacillus fusiformis, is reported. A Lewis acid mediated spirocyclization of an anisole derivative onto a tethered ynone was used as a key step, drawing inspiration from a potential biosynthesis of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol4013958

文献信息

• Silica-Supported Silver Nitrate as a Highly Active Dearomatizing Spirocyclization Catalyst: Synergistic Alkyne Activation by Silver Nanoparticles and Silica
  作者：Aimee K. Clarke、Michael J. James、Peter O'Brien、Richard J. K. Taylor、William P. Unsworth

  DOI：10.1002/anie.201608263

  日期：2016.10.24

  Silica‐supported AgNO3 (AgNO3–SiO2) catalyzes the dearomatizing spirocyclization of alkyne‐tethered aromatics far more effectively than the analogous unsupported reagent; in many cases, reactions which fail using unsupported AgNO3 proceed effectively with AgNO3–SiO2. Mechanistic studies indicate that this is a consequence of silver nanoparticle formation on the silica surface combined with a synergistic

  二氧化硅负载的AgNO 3（AgNO 3 -SiO 2）催化炔烃系链的芳族化合物的脱芳香环化反应要比未负载的类似试剂有效得多。在许多情况下，使用无支撑的AgNO 3失败的反应会与AgNO 3 -SiO 2有效地进行。机理研究表明，这是由于在二氧化硅表面上形成银纳米颗粒与由二氧化硅载体本身引起的协同效应相结合的结果。试剂的制备和使用非常简单，这可能具有重要的合成意义，特别是通过使非专业人员更容易获得纳米颗粒催化作用。
• Total Synthesis of Spirobacillene A
  作者：William P. Unsworth、James D. Cuthbertson、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/ol4013958

  日期：2013.7.5

  The first total synthesis of spirobacillene A, an indole alkaloid isolated from Lysinibacillus fusiformis, is reported. A Lewis acid mediated spirocyclization of an anisole derivative onto a tethered ynone was used as a key step, drawing inspiration from a potential biosynthesis of the natural product.