spirobacillene A | 1399112-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: spirobacillene A
• 英文别名: 3-hydroxy-4-(1H-indol-3-yl)spiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
• CAS: 1399112-12-9
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: JIDJZZXXKRXOEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C
• 沸点：
  547.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-[4-(4-methoxyphenyl)-3-oxobut-1-yn-1-yl]-1H-indole-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.59h， 生成 spirobacillene A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Spirobacillene A

  摘要：

  The first total synthesis of spirobacillene A, an indole alkaloid isolated from Lysinibacillus fusiformis, is reported. A Lewis acid mediated spirocyclization of an anisole derivative onto a tethered ynone was used as a key step, drawing inspiration from a potential biosynthesis of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol4013958

文献信息

• Biomimetic total syntheses of spirobacillenes A and B
  作者：Hongzhi Yang、Juan Feng、Yefeng Tang

  DOI：10.1039/c3cc42686f

  日期：——

  The first total syntheses of spirobacillenes A and B were achieved concisely. The key transformation leading to spirobacillene A features a biomimetic intramolecular phenol-enol oxidative coupling reaction, and that leading to spirobacillene B highlights a bio-inspired intramolecular indole-ketone enolate oxidative coupling reaction.

  螺旋杆菌A和B的第一个完整合成过程简明扼要。导致螺菌素A的关键转化具有仿生分子内酚-烯醇的氧化偶联反应，而导致螺菌素B的关键转化突出了生物启发的分子内吲哚-酮烯醇烯酸酯氧化偶联反应。
• Total Synthesis of Spirobacillene A
  作者：William P. Unsworth、James D. Cuthbertson、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/ol4013958

  日期：2013.7.5

  The first total synthesis of spirobacillene A, an indole alkaloid isolated from Lysinibacillus fusiformis, is reported. A Lewis acid mediated spirocyclization of an anisole derivative onto a tethered ynone was used as a key step, drawing inspiration from a potential biosynthesis of the natural product.