tert-butyl 3-(2-hydroxy-3,8-dioxospiro[4.5]deca-1,6,9-trien-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate | 1443516-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-hydroxy-3,8-dioxospiro[4.5]deca-1,6,9-trien-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1443516-32-2
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₅
• 分子量: 391.423
• InChiKey: CMADOGDPQRGQEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-hydroxy-3,8-dioxospiro[4.5]deca-1,6,9-trien-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到spirobacillene A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Spirobacillene A

  摘要：

  The first total synthesis of spirobacillene A, an indole alkaloid isolated from Lysinibacillus fusiformis, is reported. A Lewis acid mediated spirocyclization of an anisole derivative onto a tethered ynone was used as a key step, drawing inspiration from a potential biosynthesis of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol4013958
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(3-hydroxy-8-oxospiro[4.5]deca-1,6,9-trien-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 tert-butyl 3-(2-hydroxy-3,8-dioxospiro[4.5]deca-1,6,9-trien-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Spirobacillene A

  摘要：

  The first total synthesis of spirobacillene A, an indole alkaloid isolated from Lysinibacillus fusiformis, is reported. A Lewis acid mediated spirocyclization of an anisole derivative onto a tethered ynone was used as a key step, drawing inspiration from a potential biosynthesis of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol4013958