3-trimethylsilanylethynylindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1308378-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-trimethylsilanylethynylindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: t-Butyl 3-((trimethylsilyl)ethynyl)-1h-indole-1-carboxylate；tert-butyl 3-(2-trimethylsilylethynyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1308378-58-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂Si
• 分子量: 313.472
• InChiKey: VPLBREFUIGCHGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trimethylsilanylethynylindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以72.86%的产率得到3-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE ALPHA-7 NICOTINIC RECEPTOR AGONISTS AND METHODS FOR MAKING AND USING THEM

  摘要：

  在另一种实施方式中，提供了对α7尼古丁乙酰胆碱受体（α7 nAChR）具有高亲和力的选择性激动剂，基于受体占据和响应的选择性尼古丁受体亚型和配体门控离子通道亚型的筛选方法，行为评估用于在施用东莨菪碱后逆转认知障碍，随时间增强记忆保留，包括表征和高效筛选受体亚型选择性的制备和使用方法的制药组合物和配方以及包括它们的装置，提供了具有高亲和力和选择性结合的替代抗1,2,3-三唑化合物，例如5-（1-（2-（哌啶-1-基）乙基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）-1H-吲哚（“IND1”），5-（（喹啉-3-基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）-1H-吲哚（“IND8”）和3-（4-羟基苯基-1,2,3-三唑-1-基）喹啉（“QND8”）。在另一种实施方式中，提供了制造产品，例如泵、装置、注射器等，其中包括本文提供的化合物、制药组合物或配方。

  公开号：

  US20180244653A1
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-trimethylsilanylethynylindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过有机介导的分子内Uppolung环化的全合成Spirotryprostatins

  摘要：

  环二肽2,5-二酮哌嗪（DKP）是药物和天然生物碱中的特权结构单元。这项工作报告了一种新的合成重要生物学DKP支架的方法，该方法基于一般酰胺的分子内亲核α加成到炔酰胺系统。由三甲基膦和l-谷氨酸介导的这种蛋白环环化的实用性通过将其应用于简明的6-甲氧基spirotryprostatin B（首次合成），spirotryprostatin A和spirotryprostatin B的简明总合成中而得到了应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201806411

文献信息

• An Efficient [2 + 2 + 1] Synthesis of 2,5-Disubstituted Oxazoles via Gold-Catalyzed Intermolecular Alkyne Oxidation
  作者：Weimin He、Chaoqun Li、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja2029188

  日期：2011.6.8

  reaction of gold carbene intermediates generated via gold-catalyzed alkyne oxidation has been realized using nitriles as both the reacting partner and the reaction solvent, offering a generally efficient synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles with broad substrate scope. The overall reaction is a [2 + 2 + 1] annulation of a terminal alkyne, a nitrile, and an oxygen atom from an oxidant. The reaction conditions

  通过金催化炔氧化生成的金卡宾中间体的第一个有效分子间反应已经实现，使用腈作为反应伙伴和反应溶剂，提供了具有广泛底物范围的 2,5-二取代恶唑的普遍有效合成。整个反应是末端炔烃、腈和来自氧化剂的氧原子的 [2 + 2 + 1] 环化。反应条件异常温和，并且容易耐受一系列官能团。对于复杂和/或昂贵的腈，在没有任何溶剂且仅使用 1 mol% BrettPhosAuNTf(2) 作为催化剂的情况下，仅 3 equiv 就足以实现可用的产率。
• Pseudo five-component synthesis of 2,5-di(hetero)arylthiophenes via a one-pot Sonogashira–Glaser cyclization sequence
  作者：Dominik Urselmann、Dragutin Antovic、Thomas J J Müller

  DOI：10.3762/bjoc.7.174

  日期：——

  and easily available, stable starting materials were used, resulting in a concise and highly efficient route for the synthesis of the title compounds. This novel pseudo five-component synthesis starting from iodo(hetero)arenes is particularly suitable as a direct access to well-defined thiophene oligomers, which are of peculiar interest in materials science.

  基于连续的一锅 Sonogashira-Glaser 偶联环化序列，合成了多种 2,5-二（杂）芳基噻吩，收率中等至良好。使用单一的 Pd/Cu 催化剂系统，无需进一步添加催化剂，并且使用容易获得、稳定的起始材料，从而为合成标题化合物提供了一条简洁高效的路线。这种从碘（杂）芳烃开始的新型伪五组分合成特别适合直接获取定义明确的噻吩低聚物，这在材料科学中具有特殊意义。
• Rapid preparation of triazolyl substituted NH-heterocyclic kinase inhibitors via one-pot Sonogashira coupling–TMS-deprotection–CuAAC sequence
  作者：Eugen Merkul、Fabian Klukas、Dieter Dorsch、Ulrich Grädler、Hartmut E. Greiner、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c1ob05586k

  日期：——

  three-component Sonogashira coupling–TMS-deprotection–CuAAC (“click”) sequence is the key reaction for the rapid synthesis of triazolyl substituted N-Boc protected NH-heterocycles, such as indole, indazole, 4-, 5-, 6-, and 7-azaindoles, 4,7-diazaindole, 7-deazapurines, pyrrole, pyrazole, and imidazole. Subsequently, the protective group was readily removed to give the corresponding triazolyl derivatives of these

  一锅三组分Sonogashira偶联-TMS-去保护-铜铝酸钙 （“点击”）序列是快速合成三聚氰胺的关键反应 三唑基 替代的 ñ -Boc 受保护的NH杂环，例如 吲哚， 吲唑，4-，5-，6-和7-氮杂吲哚， 4,7-二氮杂吲哚，7-脱氮嘌呤， 吡咯， 吡唑， 和 咪唑。随后，容易除去保护基，得到相应的保护基。三唑基这些极其重要的NH杂环的衍生物。所有化合物均已在各种激酶测定法中进行了测试。已显示几种化合物8f，8h，8k和8l抑制激酶PDK1，是具有高度肿瘤相关性的目标，因此它们很有希望 带领开发更具活性的衍生物的结构。化合物8f与配合物的X射线结构分析。PDK1 已经揭示了该分子在激酶中的详细结合模式。
• Rhodium-Catalyzed Chemo- and Regioselective Cross-Dimerization of Two Terminal Alkynes
  作者：Hua-Dong Xu、Ren-Wei Zhang、Xiaoxun Li、Suyu Huang、Weiping Tang、Wen-Hao Hu

  DOI：10.1021/ol303531m

  日期：2013.2.15

  Cross-dimerization of terminal arylacetylenes and terminal propargylic alcohols/amides has been achieved in the presence of a rhodium catalyst. This method features high chemo- and regioselectivities rendering convenient and atom economical access to functionalized enynes.
• Total Synthesis of Spirobacillene A
  作者：William P. Unsworth、James D. Cuthbertson、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/ol4013958

  日期：2013.7.5

  The first total synthesis of spirobacillene A, an indole alkaloid isolated from Lysinibacillus fusiformis, is reported. A Lewis acid mediated spirocyclization of an anisole derivative onto a tethered ynone was used as a key step, drawing inspiration from a potential biosynthesis of the natural product.