10-[17-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5,7-trimethoxy-4,8,14-trimethyl-11-oxo-10,23-dioxa-bicyclo[17.3.1]tricosa-12,14,20-trien-9-yl]-3-methoxy-2,4,8-trimethyl-5-oxo-9-triethylsilanyloxy-undecanal | 618116-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-[17-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5,7-trimethoxy-4,8,14-trimethyl-11-oxo-10,23-dioxa-bicyclo[17.3.1]tricosa-12,14,20-trien-9-yl]-3-methoxy-2,4,8-trimethyl-5-oxo-9-triethylsilanyloxy-undecanal
• CAS: 618116-89-5
• 化学式: C₅₄H₉₈O₁₁Si₂
• 分子量: 979.537
• InChiKey: KTDHGNBCOUFCTJ-JMTLSKQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.89
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  125.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-[17-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5,7-trimethoxy-4,8,14-trimethyl-11-oxo-10,23-dioxa-bicyclo[17.3.1]tricosa-12,14,20-trien-9-yl]-3-methoxy-2,4,8-trimethyl-5-oxo-9-triethylsilanyloxy-undecanal 、 碘甲烷 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到(1R,3S,5E,7E,11S,12S,13R,15S,16R,17S,19S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[(E,2R,3S,4S,8R,9R,10R)-12-iodo-9-methoxy-4,8,10-trimethyl-7-oxo-3-triethylsilyloxydodec-11-en-2-yl]-13,15,17-trimethoxy-6,12,16-trimethyl-10,23-dioxabicyclo[17.3.1]tricosa-5,7,21-trien-9-one
  参考文献：
  名称：

  Scytophycin C的总合成。2. C（1）-C（18）片段与C（19）-C（31）片段的偶联反应，关键的大内酯化和关键的末端酰胺化反应。

  摘要：

  [反应：请参见文本]先前的论文描述了C（1）-C（18）段（段A）和C（19）-C（31）段（段B）的立体选择性合成。这篇论文报道了这两个部分的关键偶联反应，22元内酯化和关键的末端酰胺化反应，最终导致了胞嘧啶C的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol0352299
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(2S,6R)-2-[(2S,3R,4S,6R,7R,8R,9S,10S,11S,15S,16R,17R)-18-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8,10,14-trihydroxy-2,4,6,16-tetramethoxy-3,7,9,11,15,17-hexamethyloctadecyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-4-methylocta-2,4-dienoic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 10-[17-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5,7-trimethoxy-4,8,14-trimethyl-11-oxo-10,23-dioxa-bicyclo[17.3.1]tricosa-12,14,20-trien-9-yl]-3-methoxy-2,4,8-trimethyl-5-oxo-9-triethylsilanyloxy-undecanal
  参考文献：
  名称：

  Scytophycin C的总合成。2. C（1）-C（18）片段与C（19）-C（31）片段的偶联反应，关键的大内酯化和关键的末端酰胺化反应。

  摘要：

  [反应：请参见文本]先前的论文描述了C（1）-C（18）段（段A）和C（19）-C（31）段（段B）的立体选择性合成。这篇论文报道了这两个部分的关键偶联反应，22元内酯化和关键的末端酰胺化反应，最终导致了胞嘧啶C的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol0352299