(-)-(2S,5S)-thiocarbonic acid O-(2-{(tert-butyldimethylsilanyloxy)-[4'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-methoxyphenyl]methyl}but-3-enyl) ester O-[4''-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3''-methoxyphenyl] ester | 689277-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-(2S,5S)-thiocarbonic acid O-(2-{(tert-butyldimethylsilanyloxy)-[4'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-methoxyphenyl]methyl}but-3-enyl) ester O-[4''-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3''-methoxyphenyl] ester
• 英文别名: [(2R)-2-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]methyl]but-3-enoxy]-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenoxy]methanethione
• CAS: 689277-82-5
• 化学式: C₃₈H₆₄O₇SSi₃
• 分子量: 749.244
• InChiKey: VQRPDAHAEOOVKX-YJNPBZNESA-N

物化性质

• 沸点：
  649.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.72
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,5S)-thiocarbonic acid O-(2-{(tert-butyldimethylsilanyloxy)-[4'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-methoxyphenyl]methyl}but-3-enyl) ester O-[4''-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3''-methoxyphenyl] ester 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 344.5h， 生成 (7R,8R,8'R)-(-)-7-allo-hydroxymatairesinol
  参考文献：
  名称：

  木质素的自由基羧基化方法。（-）-香精素，（-）-苦参醇和相关天然产物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过高度立体选择性的多米诺基自由基序列，提出了7种具有重要生物学意义的木脂素天然产物的总合成物，包括（-）-arctigenin，（-）-matairesinol和（-）-alpha-conidendrin。据报道，天然产物7-羟基arctigenin的立体化学是错误的。非对映异构结构被分配给天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol049878b
• 作为产物：
  描述：

  O-tert-butyldimethylsilylvanillin 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (-)-(2S,5S)-thiocarbonic acid O-(2-{(tert-butyldimethylsilanyloxy)-[4'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-methoxyphenyl]methyl}but-3-enyl) ester O-[4''-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3''-methoxyphenyl] ester
  参考文献：
  名称：

  木质素的自由基羧基化方法。（-）-香精素，（-）-苦参醇和相关天然产物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过高度立体选择性的多米诺基自由基序列，提出了7种具有重要生物学意义的木脂素天然产物的总合成物，包括（-）-arctigenin，（-）-matairesinol和（-）-alpha-conidendrin。据报道，天然产物7-羟基arctigenin的立体化学是错误的。非对映异构结构被分配给天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol049878b