(-)-(2S,5S)-2-{(tert-butyldimethylsilanyloxy)-[4'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-methoxyphenyl]methyl}but-3-en-1-ol | 689277-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-(2S,5S)-2-{(tert-butyldimethylsilanyloxy)-[4'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-methoxyphenyl]methyl}but-3-en-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]methyl]but-3-en-1-ol
• CAS: 689277-80-3
• 化学式: C₂₄H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 452.782
• InChiKey: OEDOYTMQWHUUSV-GCJKJVERSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,5S)-2-{(tert-butyldimethylsilanyloxy)-[4'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-methoxyphenyl]methyl}but-3-en-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 345.5h， 生成 (7R,8R,8'R)-(-)-7-allo-hydroxymatairesinol
  参考文献：
  名称：

  木质素的自由基羧基化方法。（-）-香精素，（-）-苦参醇和相关天然产物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过高度立体选择性的多米诺基自由基序列，提出了7种具有重要生物学意义的木脂素天然产物的总合成物，包括（-）-arctigenin，（-）-matairesinol和（-）-alpha-conidendrin。据报道，天然产物7-羟基arctigenin的立体化学是错误的。非对映异构结构被分配给天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol049878b
• 作为产物：
  描述：

  O-tert-butyldimethylsilylvanillin 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 (-)-(2S,5S)-2-{(tert-butyldimethylsilanyloxy)-[4'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-methoxyphenyl]methyl}but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  木质素的自由基羧基化方法。（-）-香精素，（-）-苦参醇和相关天然产物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过高度立体选择性的多米诺基自由基序列，提出了7种具有重要生物学意义的木脂素天然产物的总合成物，包括（-）-arctigenin，（-）-matairesinol和（-）-alpha-conidendrin。据报道，天然产物7-羟基arctigenin的立体化学是错误的。非对映异构结构被分配给天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol049878b

文献信息

• Radical Carboxyarylation Approach to Lignans. Total Synthesis of (−)-Arctigenin, (−)-Matairesinol, and Related Natural Products
  作者：Joshua Fischer、Aaron J. Reynolds、Lisa A. Sharp、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/ol049878b

  日期：2004.4.1

  of seven biologically important lignan natural products, including (-)-arctigenin, (-)-matairesinol, and (-)-alpha-conidendrin, by way of a highly stereoselective domino radical sequence is presented. The reported stereochemistry of the natural product 7-hydroxyarctigenin is shown to be erroneous; a diastereoisomeric structure is assigned to the natural product.

  [反应：见正文]通过高度立体选择性的多米诺基自由基序列，提出了7种具有重要生物学意义的木脂素天然产物的总合成物，包括（-）-arctigenin，（-）-matairesinol和（-）-alpha-conidendrin。据报道，天然产物7-羟基arctigenin的立体化学是错误的。非对映异构结构被分配给天然产物。