(1S,2S,3R)-5-oxo-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)cyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride | 104713-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R)-5-oxo-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)cyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(3aS,4R,7aS)-1,3,6-trioxo-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-2-benzofuran-4-yl]oxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 104713-22-6
• 化学式: C₂₂H₂₆O₁₄
• 分子量: 514.44
• InChiKey: RGGULYRBFJGVDG-GQRQAWKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R)-5-oxo-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)cyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1S,2S,3R,5R)-2-amino-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Studies related to carba-pyranoses: a strategy for the synthesis of β-1,3-glycosidically linked aminomonocarba-disaccharides

  摘要：

  (E)-1-(2â²,3â²,4â²,6â²-四-O-乙酰基-δ²-D-吡喃葡萄糖氧基)-3-(三甲基硅氧基)丁-1,3-二烯 1 与马来酸酐反应生成环加成物 10 和酮 12。用氰硼氢化钠在乙酸中还原硅烷基烯醇醚 10 酸性水解形成的酮 13，得到 83Ââ¶Â17δ-和δ-内酯 14 和 15 的混合物。δ-内酯 14 通过酰基叠氮 16 的 Curtius 重排等五步程序，转化成氨基单胞二糖 4-乙酰氨基-2,4-二脱氧-3-O-(δ-D-吡喃葡萄糖基)-5a-δ-L-来苏吡喃糖 7。使用由酮 12 制备的 δ³ 内酯 21 的类似步骤，可得到受保护的氨基单卡巴二糖，即 4-乙酰氨基-1,6-二-O-乙酰基-2,4-二脱氧-3-O-(2â²,3â²,4â²,6â²-O-四乙酰基-δ²-D-吡喃葡萄糖基)-5a-carba-δ²-D-来苏己吡喃糖 8。 环加合物 10 与二甲基二环氧乙烷反应生成酰环 26。在酸性条件下进行乙酰化，然后用氰硼氢化钠在乙酸中进行还原，得到δ-和δ-内酯 28 和 29 的 75Ââ¶Â 25 混合物。采用与制备化合物 7 和 8 相似的方法，将δ-内酯 28 转化为完全取代的氨基单胞菌二糖，即 4-乙酰氨基-1,2,6-三-O-乙酰基-4-脱氧-3-O-(2â²,3â²,4â²,6â²-四-O-乙酰基-δ-D-吡喃葡萄糖基)-5a-carba-δ-L-吡喃半乳糖 9。

  DOI：

  10.1039/b105374b
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 (E)-1-<(2',3,4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy>-3-trimethylsiloxybuta-1,3-diene 在 盐酸 作用下， 生成 (1R,2R,3S)-5-oxo-3-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy>cyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride 、 (1S,2S,3R)-5-oxo-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)cyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Diastereofacial reactivity of (E)-3-trimethylsilyloxybuta-1,3-dien-1-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside

  摘要：

  标题二烯在与对苯醌、N-苯基马来酰亚胺和马来酸酐的环加成中表现出显着的非对映反应性；三酮(14)的结构已通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1039/c39860000668