(1S,2S,3R,5R)-2-amino-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one | 390400-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,5R)-2-amino-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1S,2S,3R,5R)-2-amino-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 390400-71-2
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₁₂
• 分子量: 487.461
• InChiKey: AJKYTJYIIUEWGE-HOVVPRBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5R)-2-amino-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-((1R,2S,3S,5R)-2-Amino-5-hydroxy-3-hydroxymethyl-cyclohexyloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Studies related to carba-pyranoses: a strategy for the synthesis of β-1,3-glycosidically linked aminomonocarba-disaccharides

  摘要：

  (E)-1-(2â²,3â²,4â²,6â²-四-O-乙酰基-δ²-D-吡喃葡萄糖氧基)-3-(三甲基硅氧基)丁-1,3-二烯 1 与马来酸酐反应生成环加成物 10 和酮 12。用氰硼氢化钠在乙酸中还原硅烷基烯醇醚 10 酸性水解形成的酮 13，得到 83Ââ¶Â17δ-和δ-内酯 14 和 15 的混合物。δ-内酯 14 通过酰基叠氮 16 的 Curtius 重排等五步程序，转化成氨基单胞二糖 4-乙酰氨基-2,4-二脱氧-3-O-(δ-D-吡喃葡萄糖基)-5a-δ-L-来苏吡喃糖 7。使用由酮 12 制备的 δ³ 内酯 21 的类似步骤，可得到受保护的氨基单卡巴二糖，即 4-乙酰氨基-1,6-二-O-乙酰基-2,4-二脱氧-3-O-(2â²,3â²,4â²,6â²-O-四乙酰基-δ²-D-吡喃葡萄糖基)-5a-carba-δ²-D-来苏己吡喃糖 8。 环加合物 10 与二甲基二环氧乙烷反应生成酰环 26。在酸性条件下进行乙酰化，然后用氰硼氢化钠在乙酸中进行还原，得到δ-和δ-内酯 28 和 29 的 75Ââ¶Â 25 混合物。采用与制备化合物 7 和 8 相似的方法，将δ-内酯 28 转化为完全取代的氨基单胞菌二糖，即 4-乙酰氨基-1,2,6-三-O-乙酰基-4-脱氧-3-O-(2â²,3â²,4â²,6â²-四-O-乙酰基-δ-D-吡喃葡萄糖基)-5a-carba-δ-L-吡喃半乳糖 9。

  DOI：

  10.1039/b105374b
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R)-5-oxo-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)cyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1S,2S,3R,5R)-2-amino-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Studies related to carba-pyranoses: a strategy for the synthesis of β-1,3-glycosidically linked aminomonocarba-disaccharides

  摘要：

  (E)-1-(2â²,3â²,4â²,6â²-四-O-乙酰基-δ²-D-吡喃葡萄糖氧基)-3-(三甲基硅氧基)丁-1,3-二烯 1 与马来酸酐反应生成环加成物 10 和酮 12。用氰硼氢化钠在乙酸中还原硅烷基烯醇醚 10 酸性水解形成的酮 13，得到 83Ââ¶Â17δ-和δ-内酯 14 和 15 的混合物。δ-内酯 14 通过酰基叠氮 16 的 Curtius 重排等五步程序，转化成氨基单胞二糖 4-乙酰氨基-2,4-二脱氧-3-O-(δ-D-吡喃葡萄糖基)-5a-δ-L-来苏吡喃糖 7。使用由酮 12 制备的 δ³ 内酯 21 的类似步骤，可得到受保护的氨基单卡巴二糖，即 4-乙酰氨基-1,6-二-O-乙酰基-2,4-二脱氧-3-O-(2â²,3â²,4â²,6â²-O-四乙酰基-δ²-D-吡喃葡萄糖基)-5a-carba-δ²-D-来苏己吡喃糖 8。 环加合物 10 与二甲基二环氧乙烷反应生成酰环 26。在酸性条件下进行乙酰化，然后用氰硼氢化钠在乙酸中进行还原，得到δ-和δ-内酯 28 和 29 的 75Ââ¶Â 25 混合物。采用与制备化合物 7 和 8 相似的方法，将δ-内酯 28 转化为完全取代的氨基单胞菌二糖，即 4-乙酰氨基-1,2,6-三-O-乙酰基-4-脱氧-3-O-(2â²,3â²,4â²,6â²-四-O-乙酰基-δ-D-吡喃葡萄糖基)-5a-carba-δ-L-吡喃半乳糖 9。

  DOI：

  10.1039/b105374b