methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-isothiocyanato-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 211238-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-isothiocyanato-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 211238-23-2
• 化学式: C₅₆H₅₉NO₁₀S
• 分子量: 938.151
• InChiKey: HRGCBGUSRPENMG-OJQGORQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.71
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  104.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-isothiocyanato-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 150.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成：曲二糖型假二糖和相关的假三糖11假糖，第38部分：第37部分，请参见参考文献[1]。

  摘要：

  摘要设计并合成了两种曲霉二糖型假二糖和一种三糖，它们含有5-氨基-1,2,3,4-环戊netetrol衍生物或缬氨酸胺，它们通过氮桥与糖残基连接，并作为加工α合成。 -葡糖苷酶I抑制剂。假二糖的合成分别从糖异硫氰酸酯和氨基环糖醇的偶联产物开始，通过用氧化汞（II）环化成环状异脲并随后脱保护来进行。通过保护的瓦伦胺和糖环氧化物的反应，然后脱保护，制备伪假二糖的收率很低。尽管拟低聚糖都是α-葡萄糖苷酶（面包酵母）的强抑制剂，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00045-7
• 作为产物：
  描述：

  1,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 硫化氢 、 sodium methylate 、 溴化钛(IV) 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.75h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-isothiocyanato-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成：曲二糖型假二糖和相关的假三糖11假糖，第38部分：第37部分，请参见参考文献[1]。

  摘要：

  摘要设计并合成了两种曲霉二糖型假二糖和一种三糖，它们含有5-氨基-1,2,3,4-环戊netetrol衍生物或缬氨酸胺，它们通过氮桥与糖残基连接，并作为加工α合成。 -葡糖苷酶I抑制剂。假二糖的合成分别从糖异硫氰酸酯和氨基环糖醇的偶联产物开始，通过用氧化汞（II）环化成环状异脲并随后脱保护来进行。通过保护的瓦伦胺和糖环氧化物的反应，然后脱保护，制备伪假二糖的收率很低。尽管拟低聚糖都是α-葡萄糖苷酶（面包酵母）的强抑制剂，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00045-7