(2S,3S,4R,5R,6R)-2-(2-(allyloxymethyl)-4-chloro-5-(4-ethylbenzyl)phenyl)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran | 1061314-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6R)-2-(2-(allyloxymethyl)-4-chloro-5-(4-ethylbenzyl)phenyl)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6R)-2-[2-(allyloxymethyl)-4-chloro-5-(4-ethylbenzyl)phenyl]-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran；(2S,3S,4R,5R,6R)-2-[4-chloro-5-[(4-ethylphenyl)methyl]-2-(prop-2-enoxymethyl)phenyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1061314-20-2
• 化学式: C₅₃H₅₅ClO₆
• 分子量: 823.469
• InChiKey: QZGZHGRGSZAMRM-BYOMOOIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6R)-2-(2-(allyloxymethyl)-4-chloro-5-(4-ethylbenzyl)phenyl)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran 在 Jones reagent 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-chloro-4-(4-ethylbenzyl)-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrano[3,2-c]benzopyran-6(2h)-one derivatives and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及新的吡喃并[3,2-c]苯并吡喷酮-6(2H)-酮衍生物，其作为SGLT2抑制剂，使其成为治疗糖尿病和其他由SGLT2介导的疾病和症状的有前途的候选药物。这些新药物还表现出抑制血小板聚集活性，使其成为治疗和/或预防促凝症状的有前途的候选药物。该发明还涉及在治疗或预防由SGLT2介导的糖尿病和其他疾病和症状中使用这种吡喃并[3,2-c]苯并吡喷酮-6(2H)-酮衍生物，作为单一活性成分或与另一种抗糖尿病药物或用于治疗高血压、慢性心力衰竭或动脉粥样硬化的药物的组合，以及包含所述新的吡喃并[3,2-c]苯并吡喷酮-6(2H)-酮衍生物的药物组合物。

  公开号：

  EP2573088A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-甲基苯甲酸 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 sodium hypochlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6R)-2-(2-(allyloxymethyl)-4-chloro-5-(4-ethylbenzyl)phenyl)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRANO[3,2-c][2]BENZOPYRAN-6(2H)-ONE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRANO[3,2-C][2]BENZOPYRAN-6(2H)-ONE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及新型的吡喃并[3,2-c][2]苯并吡喃-6(2H)-酮衍生物，它们作为SGLT2抑制剂发挥作用，使其成为治疗糖尿病及其他由SGLT2介导的疾病和病症的有前景的候选药物。这些新型药物还显示出抑制血小板聚集的活性，这使它们成为治疗和/或预防血栓形成状态的有前景的候选药物。本发明还涉及这类吡喃并[3,2-c][2]苯并吡喃-6(2H)-酮衍生物在治疗或预防糖尿病及其他由SGLT2介导的紊乱和病症中的应用，可以作为单一活性成分，或与另一种抗糖尿病药物或治疗高血压、慢性心力衰竭或动脉粥样硬化的药物联合使用，以及包含所述新型吡喃并[3,2-c][2]苯并吡喃-6(2H)-酮衍生物的药物组合物。

  公开号：

  WO2013045495A1

文献信息

• ortho-Substituted C-aryl glucosides as highly potent and selective renal sodium-dependent glucose co-transporter 2 (SGLT2) inhibitors
  作者：Baihua Xu、Yan Feng、Binhua Lv、Ge Xu、Lili Zhang、Jiyan Du、Kun Peng、Min Xu、Jiajia Dong、Wenbin Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.088

  日期：2010.6.15

  evaluated for inhibition of hSGLT1 and hSGLT2. Introduction of an appropriate ortho substituent at the proximal phenyl ring adjacent to the glycosidic bond was found to improve SGLT2 inhibitory activity and dramatically increase selectivity for hSGLT2 over hSGLT1. Selected compounds were investigated for in vivo efficacy.

  已经合成了一系列2-取代的C-芳基葡糖苷，并评估了其对hSGLT1和hSGLT2的抑制作用。发现在与糖苷键相邻的近端苯环处引入适当的邻取代基可以改善SGLT2的抑制活性，并显着提高对hSGLT2的选择性。研究了所选化合物的体内功效。
• BENZYLIC GLYCOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Chen Yuanwei

  公开号：US20080242596A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions which are affected by SGLT inhibition.

  提供了具有对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白SGLT具有抑制作用的化合物。该发明还提供了药物组合物、制备这些化合物的方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，独立或与其他治疗剂结合，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和病况。
• Benzylic glycoside derivatives and methods of use
  申请人：Theracos, Inc.

  公开号：US07838498B2

  公开（公告）日：2010-11-23

  Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions which are affected by SGLT inhibition.

  提供了对钠依赖性葡萄糖共转运体SGLT具有抑制作用的化合物。本发明还提供了制备这些化合物的药物组合物、方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗受SGLT抑制影响的疾病和病症。
• EP2064222B1
  申请人：——

  公开号：EP2064222B1

  公开（公告）日：2014-05-07
• US7838498B2
  申请人：——

  公开号：US7838498B2

  公开（公告）日：2010-11-23