4-苯基-1H-咪唑-2-羧酸甲酯 | 222991-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-苯基-1H-咪唑-2-羧酸甲酯
• 英文名称: 2-carbomethoxy-4(5)-phenylimidazole
• 英文别名: 4-phenyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 5-phenyl-1H-imidazole-2-carboxylate
• CAS: 222991-37-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: BYQZAOUFVJUSHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-188 °C
• 沸点：
  399.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1H-咪唑-2-羧酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 5,8-dimethyl-2-[2-(1-methyl-4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)-ethyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PHENYLIMIDAZOLE DERIVATIVES AS PDE10A ENZYME INHIBITORS
  [FR] NOUVEAU DÉRIVÉS DE PHÉNYLIMIDAZOLE CONVENANT COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME PDE10A

  摘要：

  该发明涉及一种PDE10A酶抑制剂的化合物。该发明提供了一种包含该发明化合物的治疗有效量和药用可接受载体的药物组合物。本发明还提供了一种制备公式（I）化合物的方法。本发明还提供了一种治疗患有神经退行性疾病的受试者的方法，包括向受试者投与公式（I）化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗患有药物成瘾的受试者的方法，包括向受试者投与公式（I）化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗患有精神障碍的受试者的方法，包括向受试者投与公式（I）化合物的治疗有效量。

  公开号：

  WO2009152825A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 ammonium acetate 、 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-苯基-1H-咪唑-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PHENYLIMIDAZOLE DERIVATIVES AS PDE10A ENZYME INHIBITORS
  [FR] NOUVEAU DÉRIVÉS DE PHÉNYLIMIDAZOLE CONVENANT COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME PDE10A

  摘要：

  该发明涉及一种PDE10A酶抑制剂的化合物。该发明提供了一种包含该发明化合物的治疗有效量和药用可接受载体的药物组合物。本发明还提供了一种制备公式（I）化合物的方法。本发明还提供了一种治疗患有神经退行性疾病的受试者的方法，包括向受试者投与公式（I）化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗患有药物成瘾的受试者的方法，包括向受试者投与公式（I）化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗患有精神障碍的受试者的方法，包括向受试者投与公式（I）化合物的治疗有效量。

  公开号：

  WO2009152825A1

文献信息

• [EN] TRIAZOLO- AND PYRAZOLOQUINAZOLINE DERIVATIVES AS PDE10A ENZYME INHIBITOR<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLO- ET DE PYRAZOLOQUINAZOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ENZYME PDE10A
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2012007006A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The invention relates to compounds of the formula (I) and their use as pharmaceutical ingredients, in particular for the treatment of CNS related diseases.

  本发明涉及式(I)化合物的用途，以及它们作为药物成分的应用，特别是用于治疗与中枢神经系统相关的疾病。
• NOVEL PHENYLIMIDAZOLE DERIVATIVES AS PDE10A ENZYME INHIBITORS
  申请人：Ritzén Andreas

  公开号：US20100016303A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  This invention is directed to compounds, which are PDE10A enzyme inhibitors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention also provides processes for the preparation of the compounds of formula I. The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a neurodegenerative disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I. The present invention also provides a method of treating a subject suffering from a drug addiction comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I. The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a psychiatric disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I.

  这项发明涉及一类PDE10A酶抑制剂化合物。该发明提供了一种包含所述发明化合物的治疗有效量和药学可接受载体的药物组合物。本发明还提供了制备式I化合物的方法。本发明还提供了一种治疗患有神经退行性疾病的受试者的方法，包括向受试者投予式I化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗患有药物成瘾的受试者的方法，包括向受试者投予式I化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗患有精神障碍的受试者的方法，包括向受试者投予式I化合物的治疗有效量。
• Highly Chemoselective Trichloroacetimidate-Mediated Alkylation of Ascomycin:  A Convergent, Practical Synthesis of the Immunosuppressant L-733,725
  作者：Zhiguo Song、Anthony DeMarco、Mangzhu Zhao、Edward G. Corley、Andrew S. Thompson、James McNamara、Yulan Li、Dale Rieger、Paul Sohar、David J. Mathre、David M. Tschaen、Robert A. Reamer、Martha F. Huntington、Guo-Jie Ho、Fuh-Rong Tsay、Khateeta Emerson、Richard Shuman、Edward J. J. Grabowski、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/jo981805g

  日期：1999.3.1

  L-733,725, a new immunosuppressant drug candidate, was prepared by a highly chemoselective alkylation of the macrolide ascomycin at the C32 hydroxy position with the imidazolyl trichloroacetimidate 16. The trichloroacetimidate-activated side chain 16 was prepared by an efficient four-step sequence in 42% overall yield. The high chemoselectivity in the alkylation of the C32 hydroxy group of the unprotected

  L-733,725，一种新的免疫抑制剂药物，是通过大环内酯类抗霉素在C32羟基位置与咪唑基三氯乙酰亚氨酸酯16高度化学选择性烷基化制备的。三氯乙酰亚氨酸酯活化的侧链16通过高效的四步法在42中制备总产率％。未保护的子囊霉素的C32羟基在烷基化反应中的高化学选择性是供电子保护基团对咪唑16（极性适中的碱性溶剂）和强酸催化剂的协同作用的结果。发现N，N-二甲基新戊酰胺与乙腈混合是最好的溶剂，三氟甲磺酸是最好的催化剂。这种合成加上L-733的树脂柱纯化，
• Novel Phenylimidazole Derivatives as PDE10A Enzyme Inhibitors
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20150190395A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  This invention is directed to compounds, which are PDE10A enzyme inhibitors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention also provides processes for the preparation of the compounds of formula I. The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a neurodegenerative disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I. The present invention also provides a method of treating a subject suffering from a drug addiction comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I. The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a psychiatric disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I.

  本发明涉及一种PDE10A酶抑制剂化合物。该发明提供了一种药物组合物，包括本发明的化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体。本发明还提供了制备式I化合物的方法。本发明进一步提供了一种治疗神经退行性疾病患者的方法，包括向患者施用式I化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗药物成瘾患者的方法，包括向患者施用式I化合物的治疗有效量。本发明进一步提供了一种治疗精神障碍患者的方法，包括向患者施用式I化合物的治疗有效量。
• US8133897B2
  申请人：——

  公开号：US8133897B2

  公开（公告）日：2012-03-13