4-苯基-1H-咪唑-1,2-二胺 | 15970-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-苯基-1H-咪唑-1,2-二胺
• 英文名称: 1,2-diamino-4-phenylimidazole
• 英文别名: 1,2-diamino-4-phenyl[1H]imidazole；4-Phenyl-1.2-diaminoimidazol；1,2-Diamino-4-phenyl-imidazol；4-phenyl-1H-imidazole-1,2-diamine；4-phenylimidazole-1,2-diamine
• CAS: 15970-40-8
• 化学式: C₉H₁₀N₄
• mdl: MFCD00778400
• 分子量: 174.205
• InChiKey: PDRGDRQVKOPWFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1H-咪唑-1,2-二胺 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,5-Diphenylimidazo[1,5-b]pyridazin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  β-芳基丙烯酸与1,2-二氨基咪唑的区域选择性相互作用

  摘要：

  在芳酰基丙烯酸与1,2-二氨基-4-苯基咪唑的反应中检测到α-芳基化产物，随后将其环化成咪唑并哒嗪。

  DOI：

  10.1070/mc2002v012n03abeh001581
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-amino-4-phenyl-1H-imidazol-1-yl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到4-苯基-1H-咪唑-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下用醇选择性胺化胺和通过无受体脱氢缩合合成喹啉的新型铱催化剂

  摘要：

  引入了由P，N-配体稳定的新型铱催化剂。配体基于咪唑[1,5- b]哒嗪-7胺，可以合成多种取代方式。由质子化的配体和可商购的铱前体定量合成催化剂。催化剂在温和的条件下（70°C）介导醇将胺烷基化。另外，据报道由仲或伯醇和氨基醇合成喹啉。这种可持续的合成通过释放两当量的水和两当量的二氢来进行。研究表明，适用于氢自动转移或借用氢化学的催化剂也可能适用于无受体的脱氢缩合反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201402952

文献信息

• 3-deoxyglucosone and skin
  申请人：——

  公开号：US20030219440A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to a method of removing 3-deoxyglucosone and other alpha-dicarbonyl sugars from skin. The invention further relates to methods of inhibiting production and function of 3-deoxyglucosone and other alpha-dicarbonyl sugars in skin. The invention also relates to methods of treating 3-deoxyglucosone and other alpha-dicarbonyl sugars associated diseases and disorders of skin.

  该发明涉及一种从皮肤中去除3-去氧葡萄糖酮和其他α-二酮糖的方法。该发明还涉及抑制皮肤中3-去氧葡萄糖酮和其他α-二酮糖的产生和功能的方法。该发明还涉及治疗与皮肤相关的3-去氧葡萄糖酮和其他α-二酮糖相关疾病和障碍的方法。
• Synthesis of nitrogen-containing heterocycles 10. Reaction of 2-amino-1<i>h</i>-imidazole derivatives with ethoxymethylene compounds
  作者：Yoshiko Miyamoto

  DOI：10.1002/jhet.5570390123

  日期：2002.1

  ethoxymethylenemalonate (III), with 2-amino-1H-imidazoles under similar conditions afforded the corresponding enamines 3, 4 and 10, which, upon heating in the presence of an acid or a base, could readily be cyclized to form imidazopyrimidines except for 1-isopropylideneamino compound 10. In general, the 3-phenyl compounds (3b and 4b) did not cyclize to the type 2 compound resulting in a full recovery of the

  4-取代的2-氨基-1-亚苄基氨基-1 H-咪唑（1）或2-氨基-1-异亚丙基氨基-1H-咪唑（8）与乙氧基亚甲基丙二腈（I）的直接成环反应成功地制得了双环咪唑[1] ，2- a ]嘧啶化合物2和9的产率很高。其他较低反应性的乙氧基亚甲基化合物，即乙氧基亚甲基氰乙酸乙酯（II）和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（III），与2-氨基-1 H-咪唑在相似条件下反应，得到相应的烯胺3、4和10，其在酸或碱的存在下加热时，可以容易地环化以形成咪唑并嘧啶，除了1-异亚丙基氨基化合物10。通常，3-苯基化合物（3b和4b）没有环化为2型化合物，导致起始烯胺的完全回收。
• A novel synthetic approach to hydroimidazo[1,5-<i>b</i>]pyridazines by the recyclization of itaconimides and HPLC–HRMS monitoring of the reaction pathway
  作者：Dmitry Yu Vandyshev、Khidmet S Shikhaliev、Andrey Yu Potapov、Michael Yu Krysin、Fedor I Zubkov、Lyudmila V Sapronova

  DOI：10.3762/bjoc.13.252

  日期：——

  The novel cascade two-stage reaction between itaconimides and 1,2-diamino-4-phenylimidazole proceeds regio- and chemoselectively to form tetrahydroimidazo[1,5-b]pyridazines and includes nucleophilic C-addition by the activated C=C double bond and subsequent intramolecular recyclization of the intermediate with the amino group involved.

  在咪唑酰亚胺和1,2-二氨基-4-苯基咪唑之间进行的新型级联双级反应以区域和化学选择性形成四氢咪唑并[1,5-b]吡嗪，并包括通过活性C=C双键的亲核C-加成和随后的中间体内分子回收化，其中氨基参与其中。
• Imidazole derivatives, their preparation and their use as
  申请人：Novartis AG

  公开号：US05840911A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  Described are compounds of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or hydroxy; R.sub.2, R.sub.2 ' and R.sub.2 " are each independently of the others hydrogen or a substituent other than hydrogen; either R.sub.3 is hydrogen or a substituent other than hydrogen and R.sub.4 is hydrogen or lower alkyl, or R.sub.3 and R.sub.4 together form a divalent radical of the formula --(CH.sub.2).sub.n -- wherein n is 2 or 3; R.sub.5 and R.sub.6 are each independently of the other hydrogen, alkyl or aryl; and either R.sub.7 and R.sub.8 are each hydrogen, or R.sub.7 and R.sub.8 together form a bond; tautomers thereof, provided that at least one tautomerisable group is present; and salts thereof. The compounds inhibit the enzyme S-adenosylmethionine decarboxylase and are suitable, for example, for the treatment of tumours and protozoal infections.

  描述的是式I的化合物##STR1##其中R.sub.1是氢或羟基；R.sub.2、R.sub.2'和R.sub.2"各自独立地是氢或除氢以外的取代基；R.sub.3要么是氢要么是除氢以外的取代基，而R.sub.4是氢或较低的烷基，或者R.sub.3和R.sub.4一起形成式--(CH.sub.2).sub.n--的二价基团，其中n为2或3；R.sub.5和R.sub.6各自独立地是氢、烷基或芳基；而R.sub.7和R.sub.8要么各自是氢，要么R.sub.7和R.sub.8一起形成键；其互变异构体，只要至少存在一个互变异构基团；以及其盐。这些化合物抑制S-腺苷甲硫氨酸脱羧酶酶，并适用于例如治疗肿瘤和原虫感染。
• Fructoseamine 3 kinase and the formation of collagen and elastin
  申请人：Tobia Annette

  公开号：US20070065443A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The invention relates to the discovery that levels of collagen and elastin can be modulated by changing the flux through the Amadori Pathway and that copper containing compounds and complexes inhibit the enzyme fructoseamine-3-kinase.

  本发明涉及到一项发现，即通过改变Amadori途径的通量可以调节胶原蛋白和弹性蛋白的水平，并且含铜化合物和配合物可以抑制酶果糖胺-3-激酶。