(4S,5S)-4-[(1S)-1-(4-benzyloxy-2,6-dibromophenyl)-2-nitroethyl]-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolane | 556038-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S,5S)-4-[(1S)-1-(4-benzyloxy-2,6-dibromophenyl)-2-nitroethyl]-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4S,5S)-4-[(1S)-1-(2,6-dibromo-4-phenylmethoxyphenyl)-2-nitroethyl]-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 556038-45-0
• 化学式: C₂₆H₂₅Br₂NO₅
• 分子量: 591.296
• InChiKey: VBOYOQAQEUFXIB-YNJKOYDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-[(1S)-1-(4-benzyloxy-2,6-dibromophenyl)-2-nitroethyl]-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 cesium acetate 、 铁粉 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 苯硫酚 、 高碘酸 、 iron(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.83h， 生成 倍癌霉素A
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycins 的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-duocarmycin A 和 SA 通过常见二氢吲哚中间体的全合成。关键反应包括 2,6-二溴碘苯衍生物的选择性锂化和手性硝基烯烃的非对映选择性加成、铜介导的芳基胺化以及芳基锂加成到吖内酯。

  DOI：

  10.1021/ja035303i
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (4S,5S)-4-[(1S)-1-(4-benzyloxy-2,6-dibromophenyl)-2-nitroethyl]-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycins 的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-duocarmycin A 和 SA 通过常见二氢吲哚中间体的全合成。关键反应包括 2,6-二溴碘苯衍生物的选择性锂化和手性硝基烯烃的非对映选择性加成、铜介导的芳基胺化以及芳基锂加成到吖内酯。

  DOI：

  10.1021/ja035303i

文献信息

• Total Synthesis of the Duocarmycins
  作者：Ken Yamada、Toshiki Kurokawa、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja035303i

  日期：2003.6.1

  The total synthesis of (+)-duocarmycin A and SA through a common indoline intermediate is described. The key reactions include selective lithiation of a 2,6-dibromoiodobenzene derivative and diastereoselective addition to a chiral nitroalkene, copper-mediated aryl amination, and addition of aryllithium to azlactones.

  描述了 (+)-duocarmycin A 和 SA 通过常见二氢吲哚中间体的全合成。关键反应包括 2,6-二溴碘苯衍生物的选择性锂化和手性硝基烯烃的非对映选择性加成、铜介导的芳基胺化以及芳基锂加成到吖内酯。